柚皮苷 | 10236-47-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 柚皮苷
• 中文别名: 川陈皮素；柚皮甙；柚甙；橙皮甙；柚皮苷水合物
• 英文名称: naringin
• 英文别名: naringenin-7-O-neohesperidoside；4',5,7-trihydroxyflavanone 7-rhamnoglucoside；4′,5,7-trihydroxyflavanone 7-rhamnoglucoside；(2S)-naringin；NRG；naringenin 7-O-rhamnosidoglucoside；naringenin-7-O-neohesperoside；naringoside；NAR；(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 10236-47-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₄
• mdl: MFCD00148888
• 分子量: 580.543
• InChiKey: DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 比旋光度：
  -91 º (c=1, C2H5OH)
• 沸点：
  559.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3285 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：1 mg/mL（1.72 mM；需要超声波）H2O：1 mg/mL（1.72 mM；超声波并升温至 80°C）
• LogP：
  -0.44 at 20℃
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  237.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：

  遵循规格进行使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.518
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QN6340000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  食品级塑料袋外套牛皮纸袋密封包装，建议储存在阴凉干燥处。

SDS

柚皮苷水合物 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Naringin Hydrate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 柚皮苷水合物
百分比： >90.0%(T)
CAS编码： 10236-47-2
俗名： Naringenin 7-Rhamnoglucoside Hydrate
分子式：
C27H32O14·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
柚皮苷水合物 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
柚皮苷水合物 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 酒精, 丙酮, 热乙酸
极微溶于： 醚, 己烷
log水分配系数 = -2.09

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:2 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: QN6340000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： -2.09
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
柚皮苷水合物 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

双氢黄酮类化合物——柚皮苷

柚皮苷是一种双氢黄酮类化合物。由于A环和B环之间完全不共轭，因此在282nm处表现出强烈的紫外吸收峰，这赋予了柚皮苷多种生物学活性和药理作用。它能够显著改善局部微循环和营养供给，有效抵抗黑眼圈，让眼睛看起来更加明亮。

研究表明，柚皮苷对黑色素细胞的增殖和迁移均具有抑制作用，能对抗色素沉着造成的色素性黑眼圈。

物理性质

提取纯化的柚皮苷为白色至浅黄色结晶性粉末，味道极苦。经水解加氢后可得到甜度是蔗糖150倍的柚皮苷二氢查耳酮。在常温水中溶解度仅为0.1%，但在75℃时可提高到10%。该化合物易溶于甲醇、乙醇、丙酮、热醋酸和稀碱溶液，不溶于石油醚、苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。

毒性

柚皮苷被GRAS（美国食品药品监督管理局）认定为安全物质（FDA，§182.20，2000年）。

使用限量

(柚苷提取物)FEMA(mg/kg)：软饮料71；冷饮5.7；含醇饮料0.20。

化学性质

柚皮苷是由葡萄糖、鼠李糖和柚配质复合而成的。在水中结晶时，可形成含有6～8个结晶水的晶体，熔点为83℃。干燥后，在110℃下会变成含2个结晶水的物质，熔点为171℃。极苦，即使用水稀释5万倍仍能感受到其苦味。在常温水中溶解度仅为0.1%，但在75℃时可提高到10%。它易溶于丙酮、乙醇、温醋酸和氢氧化钠溶液中。

用途

柚皮苷经水解加氢后所得的“柚苷二氢查耳酮”可用作甜味剂，其甜度约为蔗糖的150倍。

生理作用

柚皮苷具有显著的抗炎效果，并能降低血液黏稠度，减少血栓形成。此外，它还表现出镇痛、镇静及增加实验动物胆汁分泌的作用。

生产方法

柚皮苷由葡萄柚（Citrus paRAdisi）、夏柑、柚等柑橘类果皮抽提物加工而得。

加工过程

柚皮苷可通过将葡萄柚(Citrus paRAdisi)、夏柑、柚等柑橘类果皮用热水或碱液提取来获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柚皮苷 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-柚皮素
  参考文献：
  名称：

  铜（II）柚皮素复合物的合成，结构解析和抗自由基活性。

  摘要：

  从环境和经济的角度来看，将类黄酮的提取和衍生化与柑橘加工工业相结合是有吸引力的。在目前的工作中，将水解后的葡萄柚工业中的水：乙醇混合物通过“绿色”提取获得的类黄酮柚皮苷被水解以获得柚皮苷。该类黄酮用于合成复杂的反式-二（水）双（7-羟基-2-（4-羟基苯基）-4-氧代-5-苯并五氢吡喃并）铜（II）。通过光谱技术（UV / Vis，IR，拉曼，NMR和EPR）和热分析（TG和DSC）对这种化合物进行表征。然后，通过单晶X射线衍射分析通过在DMF中溶解和重结晶获得的络合物的单晶。这是柑橘类黄酮复合物晶体结构的首次报道。此外，测定了其对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）的抗自由基活性，并将其与柚皮苷进行了比较，表明与铜的配位作用增强了柚皮苷的抗自由基活性。根据进行的Mulliken人口分析，铜有利于所产生自由基的离域和稳定化，因为它充当电子密度受体。

  DOI：

  10.1007/s10534-019-00187-3
• 作为产物：
  描述：

  naringin 以 甲醇 为溶剂， 生成 柚皮苷 、 4′,5,7‐trihydroxyflavanone‐7‐rhamnoglucoside
  参考文献：
  名称：

  橙皮苷和柚皮苷的手性分离及其在月桂树丁醇提取物中的分析。

  摘要：

  从月桂（Laneae arborescens）（菊科）的空中部分分离了两种黄烷酮苷，它们被鉴定为橙皮苷和柚皮苷。它们是许多种类的柑橘类水果可食用部分中最丰富的类黄酮。在这项研究中，我们对手性分离和通过HPLC方法测定橙皮苷和柚皮苷的非对映异构化障碍感兴趣。的手性分离的HPLC筛选通过HPLC方法橙皮苷和柚皮苷的非对映体是在使用11个手性固定相和各种正相模式完成ñ正己烷/醇流动相。非对映异构的速率常数和活化能（ΔG在Chiralpak IC和Chiralpak IA上分别测定了黄烷酮，柚皮苷和橙皮苷的含量。在Chiralpak IC上通过HPLC确认了月桂树丁醇提取物中分离出的黄烷酮分析。

  DOI：

  10.1080/14786410903178376

文献信息

• [EN] ALKYNE-, AZIDE- AND TRIAZOLE-CONTAINING FLAVONOIDS AS MODULATORS FOR MULTIDRUG RESISTANCE IN CANCERS<br/>[FR] FLAVONOÏDES CONTENANT DE L'ALCYNE, DE L'AZIDE ET DU TRIAZOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RÉSISTANCE MULTIPLE AUX MÉDICAMENTS DANS LES CANCERS
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2013127361A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  A triazole bridged flavonoid dimer compound library was efficiently constructed via the cycloaddition reaction of a series of flavonoid-containing azides (Az 1-15) and alkynes (Ac 1-17). These triazole bridged flavonoid dimers and their precursor alkyne- and azide-continaing flavonoids were screened for their ability to modulate multidrug resistance (MDR) in P-gp-overexpressed cell line (LCC6MDR), MRPl-overexpressed cell line (2008/MRPl) and BCRP-overexpressed cell line (HEK293/R2 and MCF7-MX100). Generally, they displayed very promising MDR reversal activity against P-gp-, MRPl- and BCRP-mediated drug resistance. Moreover, they showed different levels of selectivity for various transporters. Overall, they can be divided into mono-selective, dual-selective and multi-selective modulators for the P-gp, MRPl and BCRP transporters. The EC50 values for reversing paclitaxel resistance (141 - 340 nM) of LCC6MDR cells, DOX (78 - 590 nM) and vincristine (82 - 550 nM) resistance of 2008/MRPl cells and topotecan resistance (0.9 - 135 nM) of HEK293/R2 and MCF7-MX100 cells were at nanomolar range. Importantly, a number of compounds displayed EC50 at or below 10 nM in BCRP-overexpressed cell lines, indicating that these bivalent triazoles more selectively inhibit BCRP transporter than the P-gp and MRPl transporters. Most of the dimers are notably safe MDR chemosensitizers as indicated by their high therapeutic index values.

  通过对一系列含有三唑基的黄酮类化合物（Az 1-15）和炔烃（Ac 1-17）进行环加成反应，高效构建了一个三唑桥联的黄酮二聚体化合物库。对这些三唑桥联的黄酮二聚体及其前体炔烃和三唑基的黄酮类化合物进行了筛选，以评估它们对P-gp过表达细胞系（LCC6MDR）、MRP1过表达细胞系（2008/MRP1）和BCRP过表达细胞系（HEK293/R2和MCF7-MX100）调节多药耐药性（MDR）的能力。总体而言，它们显示出对P-gp、MRP1和BCRP介导的药物耐药性具有非常有前景的MDR逆转活性。此外，它们对各种转运蛋白显示出不同程度的选择性。总体而言，它们可以分为对P-gp、MRP1和BCRP转运蛋白具有单选择性、双选择性和多选择性调节剂。逆转LCC6MDR细胞对紫杉醇耐药性（141-340 nM）、2008/MRP1细胞对阿霉素（78-590 nM）和长春碱（82-550 nM）耐药性以及HEK293/R2和MCF7-MX100细胞对托泊替康耐药性（0.9-135 nM）的EC50值在纳摩尔范围内。重要的是，许多化合物在BCRP过表达的细胞系中显示出EC50在或低于10 nM，表明这些双价三唑更具选择性地抑制BCRP转运蛋白而不是P-gp和MRP1转运蛋白。大多数二聚体根据其高治疗指数值显示出明显安全的MDR化疗敏感化剂特性。
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• Structural aspects of anthocyanin-flavonoid complex formation and its role in plant color
  作者：Lao-Jer Chen、Geza Hrazdina

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85111-4

  日期：1981.1

  the complex formation. The presence of a 3-hydroxyl group in the flavonoid molecule has little effect on the complex-forming ability. The nature of the sugar substituent of the complex-forming flavonoid compound has no influence on the reaction. The 5-hydroxyl group of flavonoids is strongly bound by intramolecular hydrogen bond to the 4-carbonyl and does not participate in the complex formation. The

  摘要 黄酮类化合物与花青素形成复合物，导致吸光度增加和后者可见光吸收最大值的红移，主要是基于花青素脱水碱的羰基与花青素的芳香羟基之间形成氢键。形成复合物的类黄酮。类黄酮分子中的羟基数量越多，复合物的形成就越强。类黄酮分子中3-羟基的存在对复合物形成能力影响不大。形成络合物的黄酮类化合物的糖取代基的性质对反应没有影响。黄酮类化合物的 5-羟基通过分子内氢键与 4-羰基强结合，不参与复合物的形成。类黄酮分子中最重要的羟基是位于 7 位的羟基。杂环中C2C3的不饱和度是形成配合物的重要因素。仅类黄酮系统中的芳香羟基不能解释所有的复合物形成能力，表明静电力和构型或空间效应的额外参与。
• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• [EN] COCRYSTALS OF TRIGONELLINE<br/>[FR] CO-CRISTAUX DE TRIGONELLINE
  申请人：CRYSTALMORPHIX TECH PVT LTD

  公开号：WO2017001991A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to new crystalline compounds containing Trigoneline and a cocrystal former. More particularly the present invention relates to Trigonelline cocrystals, therapeutic uses of the Trigoneline cocrystals and pharmaceutical compositions containing them. The cocrystal formers of the present invention include ascorbic acid, L-arginine, aspirin, caffeine, caffeic acid, carnitine, Chlorogenic acid, chrysin, creatine, coumaric acid, curcumin, EGCG, ferulic acid, gallic acid, genistein, glucosamine HCl, 4-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxyisoleucine, ibuprofen, lipoic acid, luteolin, melatonin, MSM, naproxen, naringenin, naringin, nicotinamide, nicotinic aicd, paracetamol, protocatecuic acid, L-proline, Quercetin, rutin, resveratrol.

  本发明涉及包含 trigoneline（ trigonelline，即 trigonella）和共晶形成剂的新结晶化合物。更具体地说，本发明涉及 trigonelline 共晶、trigonelline 共晶的治疗用途以及包含它们的药物组合物。本发明的共晶形成剂包括抗坏血酸、L-精氨酸、阿司匹林、咖啡因、咖啡酸、肉碱、绿原酸、白杨素、肌酸、香豆酸、姜黄素、表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）、阿魏酸、没食子酸、染料木素、盐酸氨基葡萄糖、4-羟基苯甲酸、4-羟基异亮氨酸、布洛芬、硫辛酸、木犀草素、褪黑素、甲基磺酰甲烷（MSM）、萘普生、柚皮素、柚皮苷、烟酰胺、烟酸、对乙酰氨基酚、原儿茶酸、L-脯氨酸、槲皮素、芦丁、白藜芦醇。

表征谱图