5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one | 480-43-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxyl-4’-methoxyflavanone；4'-methoxy-5,7-dihydroxyflavanone；5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone；isosakuranetin；isokaurentin；naringenin 4'-methyl ether；5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 480-43-3；26207-61-4；65337-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: HMUJXQRRKBLVOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194°C
• 沸点：
  539.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（436.64 mM；需要超声波和加热）
• LogP：
  3.840 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  29329990

制备方法与用途

产品描述

异樱花亭是一种白色针晶（氯仿-甲醇），可溶于氯仿、甲醇、丙酮、乙酸乙酯和DMSO。在365 nm紫外灯下显示绿色荧光，并且盐酸镁粉反应呈阳性，浓硫酸-香草醛反应显橙红色。

生物活性

异樱花亭（Isosakuranetin）是一种可以在柑橘属的佛手柠檬（Citrus bergamia）果实中找到的黄烷酮黄酮类化合物。

体外研究

异樱花亭以剂量依赖的方式刺激黑色素积累。30 μM浓度下，48和72小时后逐渐增加酪氨酸酶（Tyr）、TRP1和TRP2的表达量。MTT试验显示，在大于45 μM浓度时减少细胞数量。通过台盼蓝染色进一步分析表明，异樱花亭不影响B16黑素细胞的存活率，但降低了其增殖速率。用15和30 μM剂量的异樱花亭处理72小时后的B16黑素细胞中酪氨酸酶活性显著增加了2-和3.2倍，与对照组相比。

体内研究

在1.5至6 mg/kg剂量范围内，异樱花亭剂量依赖性地增加足爪撤回阈值。事后分析表明，在3 mg/kg剂量下30和40分钟后，以及在6 mg/kg剂量下30至60分钟后，足爪撤回阈值显著升高。

化学性质

黄色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。来源于飞机草，蔷薇科樱属植物樱花（Prunus serrulata）。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one 在 乙醇 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 生成 金合欢素
  参考文献：
  名称：

  Narasimhachari; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 30, p. 151,157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金合欢素 在 1,2,3,4-四氢萘 、 钯 作用下， 生成 5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Massicot et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 238, p. 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavanones and Related Compounds. I. The Preparation of Polyhydroxychalcones and -Flavanones
  作者：T. A. Geissman、R. O. Clinton

  DOI：10.1021/ja01208a051

  日期：1946.4

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  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128306

  日期：2021.11

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  申请人：CHROMOCELL CORP

  公开号：WO2014153000A1

  公开（公告）日：2014-09-25

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  日期：——

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