刺槐黄素7-O-beta-D-吡喃半乳糖苷 | 80443-15-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 刺槐黄素7-O-beta-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 金合欢素7-O-β-D-半乳糖吡喃糖苷
• 英文名称: acacetin 7-O-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: acacetin-7-O-β-D-galactopyranoside；acacetin-7-O-β-D-galactoside；acacetin 7-O-galactoside；5,7-Dihydroxy-4'-methoxy-flavon-7-β-D-galaktopyranosid；Acacetin-7-O-beta-D-galactopyranoside；5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 80443-15-8；4291-60-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: NLZCOTZRUWYPTP-WHCFWRGISA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262℃
• 沸点：
  754.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

应用

田蓟苷（香清兰苷）对模型大鼠高血压、高血脂及动脉粥样硬化等病理状态有显著改善作用，并对心肌缺血再灌注损伤有保护作用。因此，在心脑血管疾病的防治方面具有广阔的应用前景。

制备

由于香青兰子化学成分目前尚未见文献报道，本研究通过对鉴定的正品香青兰子进行化学成分分离。取香青兰子粉末加10倍量70%乙醇回流提取3小时，共提取三次。回收乙醇后，水层加入二氯甲烷萃取6次，合并二氯甲烷层并回收有机溶剂。所得浸膏采用硅胶柱进行湿法装填，依次用石油醚、不同比例的石油醚-乙酸乙酯（100:1, 50:1, 20:1, 10:1, 5:1, 1:1）及乙酸乙酯冲洗。收集各流分并浓缩后进行高效液相色谱分析和薄层跟踪分析，从中分离得到田蓟苷（香清兰苷）。

生物活性

Tilianin 是一种活性黄酮类苷，广泛存在于多种药用植物中，具有降压、保护心肌、抗糖尿病、降血脂、抗炎及抗氧化等作用。

体外研究

• Tilianin（10 μM, 20 μM）可减少由LPS（1 μg/mL）诱导的RAW264.7巨噬细胞中促炎症细胞因子的分泌。

体内研究

• Tilianin（10 mg/kg，腹腔注射）可减轻LPS诱导的急性肺损伤（ALI），表现为最大效应时间（Tmax）=10.8分钟，最大浓度（Cmax）=176.9 nmol/L，AUC₀-∞ = 17.4 分钟·μmol/L。

动物模型	C57BL/6小鼠
剂量	10 mg/kg
给药方式	腹腔注射
结果	减轻巨噬细胞浸润及组织病理学改变，改善炎症反应

• Tilianin（10 mg/kg 口服）在6-10周龄FVB小鼠中表现出Tmax=10.8分钟，Cmax=176.9 nmol/L，AUC₀-∞ = 17.4 分钟·μmol/L。

化学性质

田蓟苷可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于唇形科青兰属香青兰（Dracocephalum moldavica L.）。

用途

香清兰苷具有降脂和抗炎的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  刺槐黄素7-O-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到金合欢素
  参考文献：
  名称：

  Acacetin 7-O-β-d-galactopyranoside from Chrysanthemum indicum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98580-7
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 刺槐黄素7-O-beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of acacetin-7-O-β-d-galactopyranoside

  摘要：

  Acacetin-7-O-beta-D-galactopyranoside (1), a natural flavonoid isolated from flower heads of Chrysanthemum morifolium, has been reported to inhibit the replication of HIV in H9 cells. We achieved the total synthesis of compound 1 by employing a one-pot synthesis of the aglycon. The key reactions in this approach include the modified Baker-Venkataraman reaction and regio- and stereoselective O-glycosylations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.015

文献信息

• Semisynthesis of apigenin and acacetin-7-O-β-d-glycosides from naringin and their cytotoxic activities
  作者：Jidan Liu、Ling Chen、Shuanglian Cai、Qiuan Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.013

  日期：2012.8

  exhibits potent cytotoxicity against MCF-7 selectively. Among the synthesized target compounds, 3, 4, 7, 11, 12, 15, and 16 were new compounds, the natural product 8 was the first synthesized and the synthesis of natural products 5, 6, 13, and 14 was efficiently improved by the new synthetic routes.

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11
• COMPOSITION FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS CAUSED BY RETROVIRUSES
  申请人：Pandalis, Georgios

  公开号：EP2846814B1

  公开（公告）日：2016-06-29
• Compositions for the treatment of acquired immunodeficiency disease
  申请人：——

  公开号：US20040047926A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  This invention relates to compositions for the treatment of acquired immunodeficiency diseases, especially human immunodeficiency virus (HIV), and its simian and feline counterparts (simian immunodeficiency virus (SIV), and feline immunodeficiency virus (FIV)), and to methods for their use.
• US5916919A
  申请人：——

  公开号：US5916919A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6464982B1
  申请人：——

  公开号：US6464982B1

  公开（公告）日：2002-10-15