4′,5,7‐trihydroxyflavanone‐7‐rhamnoglucoside | 58001-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4′,5,7‐trihydroxyflavanone‐7‐rhamnoglucoside
• 英文别名: (2R)-naringenin-7-O-rhamnoglucoside；(2R)-naringin；(R)-naringin；naringin；(2R)-naringenin-7-neohesperidoside；(2R)‐naringin；(2R)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl 2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside；(2R)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 58001-41-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₄
• 分子量: 580.543
• InChiKey: DFPMSGMNTNDNHN-VVEPWVCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′,5,7‐trihydroxyflavanone‐7‐rhamnoglucoside 、 4-溴苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种生物素标记的柚皮苷、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明属于有机合成及药物化学技术领域，尤其涉及一种生物素标记的柚皮苷、制备方法及其应用。本发明制备的生物素标记的柚皮苷探针，结构式如式(一)所示，该化合物结构稳定，合成简单，具有抗炎活性。药理学实验表明，本发明的生物素标记的柚皮苷探针比单独的柚皮苷具有更好的抗炎效果，具有开发抗炎药物的价值；另一方面该生物素标记的柚皮苷能够作为分子探针，探究柚皮苷的药物靶标，对探究柚皮苷在炎症过程中的作用机制具有重要的意义。

  公开号：

  CN110627852B
• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 4′,5,7‐trihydroxyflavanone‐7‐rhamnoglucoside
  参考文献：
  名称：

  Interconversion of Chalcones and Flavanones of a Phloroglucinol-type Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a057

文献信息

• Chiral separation of hesperidin and naringin and its analysis in a butanol extract of<i>Launeae arborescens</i>
  作者：Nasser Belboukhari、Abdelkrim Cheriti、Christian Roussel、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1080/14786410903178376

  日期：2010.4.20

  Two flavanone glycosides were isolated from the aerial part of Launeae arborescens (Asteraceae), which were identified as hesperidin and naringin. They are the most abundant flavonoids in the edible parts of many species of citrus fruits. In this study, we were interested in the chiral separation and determination of the diastereomerisation barriers of hesperidin and naringin by HPLC methods. The chiral

  从月桂（Laneae arborescens）（菊科）的空中部分分离了两种黄烷酮苷，它们被鉴定为橙皮苷和柚皮苷。它们是许多种类的柑橘类水果可食用部分中最丰富的类黄酮。在这项研究中，我们对手性分离和通过HPLC方法测定橙皮苷和柚皮苷的非对映异构化障碍感兴趣。的手性分离的HPLC筛选通过HPLC方法橙皮苷和柚皮苷的非对映体是在使用11个手性固定相和各种正相模式完成ñ正己烷/醇流动相。非对映异构的速率常数和活化能（ΔG在Chiralpak IC和Chiralpak IA上分别测定了黄烷酮，柚皮苷和橙皮苷的含量。在Chiralpak IC上通过HPLC确认了月桂树丁醇提取物中分离出的黄烷酮分析。
• Interconversion of Chalcones and Flavanones of a Phloroglucinol-type Structure
  作者：Masami Shimokoriyama

  DOI：10.1021/ja01572a057

  日期：1957.8
• 一种生物素标记的柚皮苷、制备方法及其应用
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN110627852B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明属于有机合成及药物化学技术领域，尤其涉及一种生物素标记的柚皮苷、制备方法及其应用。本发明制备的生物素标记的柚皮苷探针，结构式如式(一)所示，该化合物结构稳定，合成简单，具有抗炎活性。药理学实验表明，本发明的生物素标记的柚皮苷探针比单独的柚皮苷具有更好的抗炎效果，具有开发抗炎药物的价值；另一方面该生物素标记的柚皮苷能够作为分子探针，探究柚皮苷的药物靶标，对探究柚皮苷在炎症过程中的作用机制具有重要的意义。