柴胡皂甙B2 | 58316-41-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 柴胡皂甙B2
• 中文别名: 柴胡皂苷B2；柴胡皂甙 B2
• 英文名称: saikosaponin B2
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,4R,4aR,6aR,6bS,8R,8aS,14aR,14bS)-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,14a-dodecahydropicen-3-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 58316-41-9
• 化学式: C₄₂H₆₈O₁₃
• mdl: MFCD00210366
• 分子量: 780.994
• InChiKey: WRYJYFCCMSVEPQ-ORAXXRKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-238°C
• 比旋光度：
  -11.5 º (c=1.0 g/100ml)
• 沸点：
  909.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇；
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与水接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.904
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

柴胡皂甙B2即柴胡皂苷B2，是一种白色针状结晶物，其分子式为C42H68O13，分子量为780.99，是柴胡中柴胡皂苷D的转化成分。它具有较好的抗炎、抗肿瘤、抗病毒和免疫抑制等药理作用。

应用

柴胡皂苷B2在预防或治疗肾纤维化方面显示出潜在的应用价值。其具体应用包括：

• a1：制备预防和/或治疗肾组织纤维化的药物；
• a2：直接用于预防和/或治疗肾组织纤维化；
• a3：抑制Hedgehog信号通路；
• a4：建立肾组织纤维化动物医学模型。

生物活性

Saikosaponin B2是从柴胡根中分离得到的活性成分，具有作为HCV病毒感染的侵入抑制剂的作用，并且还具备抗癌效果。

化学性质

柴胡皂苷B2为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于柴胡。

用途

柴胡皂苷B2具有多种药理作用，包括抗感染、抗过敏、抗病毒以及抗休克等效果。此外，还广泛应用于含量测定、鉴定及药理实验等领域，并对感冒发热有一定的防治效果。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  柴胡皂苷D	saikosaponin D	20874-52-6	C42H68O13	780.994

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柴胡皂甙B2 在 snail enzyme 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以30 mg的产率得到prosaikogenin D
  参考文献：
  名称：

  New derivatives of saikosaponins.

  摘要：

  在对柴胡皂苷（柴胡的主要成分）的新陈代谢进行研究的过程中，在用酸和蜗牛酶进行培养后，分离出了五种新的化合物，它们分别来自柴胡皂苷a、c和d。在1 N硫酸-二氧六环溶液中，将柴胡皂苷a和c在60°C下培养，分离出了柴胡皂苷g和i，它们在C-9（11）、12处具有同环二烯部分，其结构被确定为3β，16β，23，28-四羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→3）-β-D-吡喃岩藻糖苷和3β，16β，28-三羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-[α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）] -β-D-吡喃葡萄糖苷。此外，在37°C下用蜗牛酶将柴胡皂苷b1、g和b2培养12小时后，形成了原柴胡皂�

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3349
• 作为产物：
  描述：

  柴胡皂苷D 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 柴胡皂甙B2
  参考文献：
  名称：

  Determination of Saikosaponin Derivatives in Radix bupleuri and in Pharmaceuticals of the Chinese Multiherb Remedy Xiaochaihu-tang Using Liquid Chromatographic Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  柴胡皂苷是从中药材柴胡中提取的具有生物活性的齐墩果烷皂苷。开发了一种基于 LC−MS/MS 的方法，用于 15 种柴胡皂苷衍生物（柴胡皂苷 a、柴胡皂苷 b1、柴胡皂苷 g、柴胡皂苷元 A、柴胡皂苷元 H、柴胡皂苷 c、柴胡皂苷 h、柴胡皂苷 i、原柴胡皂苷元 C2、原柴胡皂苷元 B2）的表征和定量、柴胡皂苷元 C、柴胡皂苷元 B、柴胡皂苷元 d、柴胡皂苷元 b2 和柴胡皂苷元 D）在一次色谱运行中。使用电喷雾和大气压化学电离技术在正离子和负离子模式下对电离过程进行优化。采用负离子 ESI 生成前体去质子化分子，以实现分析物的最佳电离灵敏度。此外，为每种分析物选择最丰富的碎片离子，以提供最佳的 CID 灵敏度。由于一些皂苷衍生物是异构体，因此可以通过色谱和质谱实现整个分析物的完全分离。此外，通过利用组合化学方法成功地发现了用于测定分析物的最佳内标。分析物在 ~1.65 或 4.98 至 1200 ng/mL 范围内观察到良好的线性。标称低、中、高浓度的日内准确度和精密度分别在 0.8% 至 11.8% 和 80% 至 116% 之间变化，而日间测定的准确度和精密度分别在 1.1% 至 15.5% 和 86% 至 119% 之间。测试化合物的柱上定量下限为 ∼16.5 至 49.4 pg。与之前报道的 LC 方法相比，新方法具有更高的灵敏度和更高的特异性。经过验证，该方法适用于测定各种粗柴胡根和不同品牌的中草药小柴胡汤（或正斋子汤）提取颗粒中存在的这些化学物质。该技术的灵敏度和特异性将成为准确定量生物基质中柴胡皂苷衍生物的方法的基础。

  DOI：

  10.1021/ac0499423

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL INFECTION
  申请人：Trustees of Boston University

  公开号：US20200123170A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Described herein are compounds, agents, compositions, and methods related to the treatment of a viral infection (e.g., Hepatitis C viral infection). In particular, the compounds, agents, compositions, and methods described herein inhibit viral entry into a target cell.

  本文描述了与治疗病毒感染（例如丙型肝炎病毒感染）相关的化合物、药物、组合物和方法。具体来说，本文描述的化合物、药物、组合物和方法抑制病毒进入靶细胞。
• Saikosaponin derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04918171A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  A phosphate ester of saikosaponin a, b.sub.1, b.sub.2, c, d or h or saikogenin A, C or D, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibits potent antiinflammatory activity against adjuvant arthritis and then can be used safely as a drug for the treatment and prevention of rheumatism, and a process for preparing the same characterized by phosphorylating the saikosaponin or saikogenin.

  一种saikosaponin a、b.sub.1、b.sub.2、c、d或h或saikogenin A、C或D的磷酸酯，或其药学上可接受的盐，其对佐剂性关节炎具有强效的抗炎活性，因此可以安全地用作治疗和预防风湿病的药物，并且其制备过程特征在于对saikosaponin或saikogenin进行磷酸化。
• Seikosaponin derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0300474A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  A phosphate ester of saikosaponin a, b₁, b₂, c, d or h or saikogenin A, C or D , or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibits potent antiinflammatory activity against adjuvant arthritis and then can be used safely as a drug for the treatment and prevention of rheumatism, and a process for preparing the same characterized by phosphorylating the saikosaponin or saikogenin.

  一种柴胡皂苷 a、b₁、b₂、c、d 或 h 或柴胡皂苷 A、C 或 D 的磷酸酯或其药学上可接受的盐，该磷酸酯对辅助性关节炎具有强效抗炎活性，可安全地用作治疗和预防风湿病的药物，以及制备该磷酸酯的工艺，其特征在于将柴胡皂苷或柴胡皂苷磷酸化。
• EXTRACELLULAR MATRIX PRODUCTION PROMOTER
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0972508A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  An agent which promotes the production of extracellular matrix; more particularly, acidic mucopolysaccharides such as hyaluronic acid and fibrous proteins such as collagen, and thus exhibits the effects of activating the extracellular matrix, normalizing skin tissue, and efficiently preventing skin aging by reinforcing the binding between the epidermis and the dermis. This agent contains as active ingredients the extracts of plants belonging to the genus Bupleurum such as B. falcatum Linne (Mishima Saiko), or saikosaponin and saikogenin contained in these extracts. Use of this agent as a skin preparation for external use, etc. makes it possible to promote the production of the above acidic mucosaccharides, fibrous proteins, etc. in fibroblasts, etc.

  一种促进细胞外基质生成的制剂，尤其是酸性粘多糖（如透明质酸）和纤维蛋白（如胶原蛋白），因此具有激活细胞外基质、使皮肤组织正常化以及通过加强表皮和真皮之间的结合有效防止皮肤老化的功效。本制剂的有效成分包括 Bupleurum（如 B. falcatum Linne（三岛茜草））属植物的提取物，或这些提取物中的 saikosaponin 和 saikogenin。将这种制剂用作外用皮肤制剂等，可促进成纤维细胞等产生上述酸性粘多糖、纤维蛋白等。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING AND PREVENTING DEGENERATIVE NEUROLOGICAL DISORDERS, CONTAINING, AS ACTIVE INGREDIENT, MIXTURE EXTRACT OF MOUTAN ROOT BARK, ANGELICA DAHURICA ROOT AND BUPLEURUM ROOT OR FRACTION THEREOF
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University

  公开号：EP3199171A1

  公开（公告）日：2017-08-02

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for treating and preventing degenerative neurological disorders, containing, as an active ingredient, a mixture extract of two or more types selected from the group consisting of Moutan Root Bark, Angelica Dahurica Root, and Bupleurum Root, or a fraction thereof. Specifically, the extract of the mixture of the present invention exhibits a recovery effect on mitochondrial function damage, a relieving effect on endoplasmic reticulum stress and also exhibits simultaneously an inhibitory effect on inflammatory response, which are remarkably improved compared with those exhibited in an in vitro single extract, and the extract of the mixture significantly exhibits an improvement effect on motor coordination and a protective effect on dopaminergic neurons in a Parkinson's disease animal model, and thus the extract of the mixture of the present invention or a fraction thereof can be useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for treating and preventing degenerative neurological disorders.

  本发明涉及一种用于治疗和预防神经系统退行性疾病的药物组合物，其有效成分包含两种或两种以上的混合提取物，这些混合提取物选自木丹根树皮、白芷根和柴胡根或其馏分组成的组。具体来说，本发明的混合物提取物对线粒体功能损伤有恢复作用，对内质网应激有缓解作用，同时对炎症反应有抑制作用，这些作用与体外单一提取物相比有明显改善、因此，本发明的混合物提取物或其馏分可用作治疗和预防退行性神经系统疾病的药物组合物的活性成分。