1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 | 3179-10-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯
• 中文别名: 对甲氧基-β-硝基苯乙烯；4-甲氧基-β-硝基苯乙烯；4-甲氧基-beta-硝基苯乙烯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene
• 英文别名: 4-methoxy-β-nitrostyrene；4-methoxynitrostyrene；p-methoxy-β-nitrostyrene；Benzene, 1-methoxy-4-(2-nitroethenyl)-；1-methoxy-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 3179-10-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD00024826
• 分子量: 179.175
• InChiKey: JKQUXSHVQGBODD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, KEEP COLD
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 N¹,N¹-dimethyl-N²-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-[2-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (-)-VENLAFAXINE USING ORGANOCATALYST

  摘要：

  该专利揭示了一种使用有机催化剂通过统一策略进行的不对称合成(−)-文拉法辛，该策略采用有机催化的Michael加成，区域选择性脱水和选择性环氧环开启。

  公开号：

  US20150175524A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  由苯基丙烯酸合成咪唑并[1，2-a]吡啶的新方法

  摘要：

  本文介绍了一种高效的简明方法，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。这是首次报道氨基吡啶，硝酸铜和苯基丙烯酸用于咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成。所设计方案的沉默特征包括高产率，较温和的反应条件和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1002/jhet.4026
• 作为试剂：
  描述：

  Langlois reagent 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 benzyl hex-5-enoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  无金属的光氧化还原催化实现烯烃的分子间三氟甲基-烯基化

  摘要：

  在可见光下，未活化的烯烃与β-硝基苯乙烯的三组分氧化还原中性三氟甲基化烯基化反应已得到发展。该无金属方案使用易于处理的Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为CF 3来源，适用于各种未活化的烯烃和β-硝基苯乙烯，在温和的条件下可提供一系列三氟甲基化的芳族烯烃，从优至优产量。

  DOI：

  10.1039/d1cc01806j

文献信息

• Cyanomethyl anion transfer reagents for diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions
  作者：Renè Hommelsheim、Katharina J. Hock、Christian Schumacher、Mohanad A. Hussein、Thanh V. Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc05602a

  日期：——

  A readily available and bench-stable cyanomethyl sulfonium salt was used in highly diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions of electron-poor olefins. This efficient method provides a rapid route to access densely functionalized cyclopropyl nitriles.

  一种易于获得且稳定的氰基甲基methyl盐被用于高度非对映选择性的电子贫烯烃的Corey-Chaykovsky环丙烷化反应中。这种有效的方法提供了一种快速途径来获取致密的官能化环丙基腈。
• A Continuous-Flow, Two-Step, Metal-Free Process for the Synthesis of Differently Substituted Chiral 1,2-Diamino Derivatives
  作者：Maurizio Benaglia、Margherita Pirola、Maria Compostella、Laura Raimondi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1055/s-0036-1591911

  日期：2018.4

  develop a two-step, continuous-flow process for the stereo­selective, metal-free, catalytic synthesis of differently functionalized chiral 1,2-diamines. The enantioselective organocatalytic reduction of aryl-substituted nitroenamines was successfully performed under continuous-flow conditions. After a preliminary screening with a 10-μL microreactor, to establish the best reaction conditions, the reduction

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1
• A reagent based DOS strategy via Evans chiral auxiliary: highly stereoselective Michael reaction towards optically active quinolizidinones, piperidinones and pyrrolidinones
  作者：Subhabrata Sen、Siva R. Kamma、Rambabu Gundla、Uma Adepally、Santosh Kuncha、Sridhar Thirnathi、U. Viplava Prasad

  DOI：10.1039/c2ra22115b

  日期：——

  In the present study, we have demonstrated the diversity oriented synthesis of nitrogen heterocycles viz. chiral piperidinones, quinolizidinones and diaryl pyrrolidinones from Michael adducts generated via a TiCl4-catalyzed highly stereoselective Michael reaction with nitrostyrenes and an Evans chiral auxiliary. We also reported a Cu-4,4’-(isopropyl)-substituted isopropylidene-bridged 2,2’-bis-1,3’-oxazoline catalyst mediated catalytic asymmetric version of this reaction. In silico analysis is utilized to evaluate the diversity of the set of compounds against shape space (PMI), polar surface area (PSA) calculations and relevant drug like properties (viz. HBA, HBD, PSA, mol. wt., log P and log D). Finally, the molecules were screened against microorganisms to assess their antimicrobial properties.

  本研究中，我们展示了以多样性为导向的氮杂环合成，包括手性哌啶酮、喹诺利嗪酮和二芳基吡咯烷酮，这些氮杂环来自通过TiCl4催化的与硝基苯乙烯和对Evans手性辅基的高立体选择性迈克尔反应生成的迈克尔加合物。我们还报道了利用铜-4,4’-（异丙基）-取代异亚丙基桥联的2,2’-双-1,3’-噁唑啉催化剂介导的该反应的催化不对称版本。通过计算机模拟分析评估这一系列化合物的多样性，包括形状空间（PMI）、极性表面积（PSA）计算以及相关的似药性质（例如HBA、HBD、PSA、分子量、log P和log D）。最后，对这些分子进行了针对微生物的筛选，以评估它们的抗菌特性。
• Novel thiourea-amine bifunctional catalysts for asymmetric conjugate addition of ketones/aldehydes to nitroalkenes: rational structural combination for high catalytic efficiency
  作者：Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、You-Quan Zou、Fen Tan、Liang Fu、Xiao-Yu Zhu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b925962g

  日期：——

  A series of thiourea-amine bifunctional catalysts have been developed by a rational combination of prolines with cinchona alkaloids, which are connected by a thiourea motif. The catalyst 3a, prepared from L-proline and cinchonidine, was found to be a highly efficient catalyst for the conjugate addition of ketones/aldehydes to a wide range of nitroalkenes (up to 98/2 dr and 96% ee). The privileged cinchonidine

  一系列 硫脲-胺双功能催化剂是通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理组合而开发的，金鸡纳生物碱通过硫脲基序连接。催化剂3a由大号脯氨酸 和 辛可尼定被发现是一种高效的催化剂，用于将酮/醛共轭加成到各种各样的硝基烯烃中（高达98/2 dr和96％ee）。特权的辛可尼定骨架和硫脲基序对于反应活性和对映选择性是必不可少的。
• Highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins catalyzed by a chiral glucose-based bifunctional secondary amine-thiourea catalyst
  作者：Aidang Lu、Peng Gao、Yang Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/b905306a

  日期：——

  A novel bifunctional thiourea bearing a saccharide-scaffold and a secondary amino group was synthesized, and was proven to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael reaction of cyclohexanone to both aryl and alkyl nitroolefins. The corresponding adducts were obtained with excellent diastereo- (up to >99/1 dr) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  新颖的双功能 硫脲 带有糖-支架和仲氨基的化合物被合成，并被证明是一种有效的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应 环己酮芳基和烷基硝基烯烃都可以。获得的非对映异构体（高达> 99/1 dr）和对映体选择性（高达97％ee）具有相应的加合物。