(E)-1-methoxy-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene | 56069-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 2-(p-Methoxyphenyl)vinylmethylsulfone；1-methoxy-4-[(E)-2-methylsulfonylethenyl]benzene
• CAS: 56069-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: ASRRXCMJEGWVQS-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  421.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene 在 苯乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-β-(4-Methoxy-styryl)-methyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Wegener, Wolfgang; Hoffmann, Katrin; Alder, Lutz, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 4, p. 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 二茂铁 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基烯基硫醚的自由基键断裂，立体选择性地合成烯基硅烷，砜，氧化膦和硝基烯烃

  摘要：

  引入了自由基介导的方法来活化芳基烯基硫醚的C–S键。该协议为生成各种烯烃（包括烯基硅烷，砜，氧化膦和硝基烯烃）提供了一种有效的方法。在大多数情况下，这些自由基取代是在无金属的立体定向条件下进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00126

文献信息

• Ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huawen Huang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c4cc07606k

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones is described. The process proceeded smoothly under metal-free conditions with high stereoselectivity and good functional group tolerance. The reaction mechanism was revealed to proceed through a domino reaction of oxidation and elimination after the radical addition to alkenes

  描述了一种新型的碘化铵诱导的烯烃与DMSO和水的磺酰化反应，以合成乙烯基甲基砜。该过程在无金属条件下顺利进行，具有高立体选择性和良好的官能团耐受性。在自由基加成到烯烃上之后，揭示了反应机理是通过氧化和消除的多米诺反应进行的。
• Dual ligand-promoted palladium-catalyzed nondirected C–H alkenylation of aryl ethers
  作者：Biao Yin、Manlin Fu、Lei Wang、Jiang Liu、Qing Zhu

  DOI：10.1039/d0cc00940g

  日期：——

  Direct C-H functionalization of aryl ethers remains challenging owing to their low reactivity and selectivity. Herein, a novel strategy for nondirected C-H alkenylation of aryl ethers promoted by a dual ligand catalyst was demonstrated. This catalytic system readily achieved the highly efficient alkenylation of alkyl aryl ethers (anisole, phenetole, n-propyl phenyl ether, n-butyl phenyl ether and benzyl

  芳基醚的直接CH官能化由于其低反应性和选择性而仍然具有挑战性。在本文中，证明了由双配体催化剂促进的芳基醚的非定向CH烯基化的新策略。该催化体系可轻松实现烷基芳基醚（苯甲醚，苯酚，正丙基苯基醚，正丁基苯基醚和苄基苯基醚），环状芳基醚（1,4-苯并二恶烷，2,3-二氢苯并呋喃）的高效烯基化，二苯并呋喃）和二苯氧化物。此外，所提出的方法已成功地用于含有芳基醚基序的复杂药物的后期修饰。有趣的是，本文开发的化合物显示出荧光性质，这将有助于其生物学应用。
• Heck Vinylations Using Vinyl Sulfide, Vinyl Sulfoxide, Vinyl Sulfone, or Vinyl Sulfonate Derivatives and Aryl Bromides Catalyzed by a Palladium Complex Derived from a Tetraphosphine
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Ahmed Battace、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2006-950244

  日期：2006.10

  affords an efficient catalyst for the Heck reaction ofsulfur-containing alkenes with aryl bromides. The rates and yields of the reactions strongly depend on the oxidation state of the sulfur atom. Using vinyl sulfides with 1 mol% catalyst, low to moderate yields of arylated alkenes were obtained. Phenyl vinyl sulfoxide was found to be more reactive, and satisfactory yields of (E)-[2-(phenylsulfinyl)vinyl]benzene

  硫化合物对催化性能的不利影响是众所周知的。四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷与烯丙基氯钯二聚体结合为含硫烯烃与芳基溴化物的Heck反应提供了有效的催化剂。反应的速率和产率很大程度上取决于硫原子的氧化态。使用具有 1 mol% 催化剂的乙烯基硫化物，获得了低至中等收率的芳基化烯烃。发现苯基乙烯基亚砜更具反应性，并且使用 1 mol% 催化剂获得了令人满意的 (E)-[2-(苯基亚磺酰基)乙烯基]苯衍生物产率。使用甲基乙烯基砜，使用 1-0.1 mol% 的催化剂获得了非常高产率的 (E)-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]苯衍生物。
• CuSO₄·5H₂O-<i>H</i>-Phosphonate-Catalyzed Intermolecular C-S Bond Formation: Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Alkylsulfones from Alkynes­ and DMSO
  作者：Jian-Yu Chen、Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Qing Zhang、Li-Kun Duan、Ying-Ya Xia、Xin Chen、Kai Sun、Zhi-Dong Liu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201403278

  日期：2015.1

  A CuSO4·5H2O-H-phosphonate-catalyzed synthesis of (E)-vinyl alkylsulfones from alkynes and widely available DMSO was developed. The present protocol provides an alternative approach to various vinyl sulfones, with the advantages of cheap catalysts, readily available starting materials, operational simplicity and high stereo- and regioselectivity.

  开发了 CuSO4·5H2O-H-膦酸酯催化从炔烃和广泛使用的 DMSO 合成 (E)-乙烯基烷基砜。本协议为各种乙烯基砜提供了一种替代方法，其优点是催化剂便宜、原料易得、操作简单、立体选择性和区域选择性高。
• Eosin Y (EY) Photoredox-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism
  作者：Andreas Uwe Meyer、Karolína Straková、Tomáš Slanina、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201601000

  日期：2016.6.13

  Alkyl‐ and aryl vinyl sulfones were obtained by eosin Y (EY)‐mediated visible‐light photooxidation of sulfinate salts and the reaction of the resulting S‐centered radicals with alkenes. Optimized reaction conditions, the sulfinate and alkene scope, and X‐ray structural analyses of several reaction products are provided. A detailed spectroscopic study explains the reaction mechanism, which proceeds

  烷基和芳基乙烯基砜是由曙红Y（EY）介导的亚磺酸盐的可见光光氧化以及所得的S中心自由基与烯烃的反应而获得的。提供了优化的反应条件，亚磺酸盐和烯烃的范围以及几种反应产物的X射线结构分析。详细的光谱研究解释了该反应机理，该机理通过EY自由基阳离子作为氧化亚磺酸盐的关键中间体而进行。

表征谱图