(E)-1-methoxy-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)benzene | 103786-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-3-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1-butene；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-1-ene；1-methoxy-4-[(E)-3-methylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 103786-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FWZMAJUTNQOIEX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)benzene 在 乙醇 、 吡啶溴化氢盐 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-异戊基苯酚
  参考文献：
  名称：

  DINITRO-ISOBUTYLPHENOL AND DINITRO-ISOAMYLPHENOL

  摘要：

  描述了通过Klages方法对邻异丁基和对异丁基以及异戊基酚进行明确的合成。得到的酚被硝化并表征为它们的胺盐。这些硝基酚是作为潜在除草剂进行测试计划的一部分而制备的。

  DOI：

  10.1139/v53-147
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁烯 在 potassium phosphate 、 溴 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由邻位二溴烷烃和芳基硼酸一锅法合成取代苯乙烯

  摘要：

  在包含 1,2-二甲氧基乙烷、N-丁基-N'-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（或溴化四丁基铵）和碱的体系中邻位二溴烷烃的脱溴化氢，以及随后钯催化的由此形成的溴代烯烃与芳基硼酸的交叉偶联取代苯乙烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0020-5

文献信息

• Structure and Reactivity of Aromatic Radical Cations Generated by FeCl₃
  作者：Takahiro Horibe、Shuhei Ohmura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b12827

  日期：2019.2.6

  and characterization of an aromatic radical cation generated by FeCl3. X-ray crystallographic analysis and kinetic studies reveal the mechanism of the generation of aromatic radical cation. In the solid state, a tight ion-pair of a radical cation with FeCl4- is observed. Leveraging the efficient generation of the radical cation-FeCl4- ion pair, we explore a radical cation-induced cycloaddition of trans-anethole

  本文描述了由 FeCl3 生成的芳香族自由基阳离子的分离和表征。X 射线晶体学分析和动力学研究揭示了芳香自由基阳离子的生成机制。在固态下，观察到带有 FeCl4- 的自由基阳离子的紧密离子对。利用自由基阳离子-FeCl4-离子对的有效生成，我们探索了由催化量的FeCl3引发的自由基阳离子诱导的反式茴香脑环加成反应。还描述了具有广泛底物范围的 [4+2] 环加成和 [2+2] 环加成。此外，使用 1 mol% 的 FeCl3 作为简单且高活性的引发剂，证明了 100 g 规模的反应。
• A transition-metal-free Heck-type reaction between alkenes and alkyl iodides enabled by light in water
  作者：Wenbo Liu、Lu Li、Zhengwang Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00515a

  日期：——

  A transition-metal-free coupling protocol between various alkenes and non-activated alkyl iodides has been developed by using photoenergy in water for the first time. Under UV irradiation and basic aqueous conditions, various alkenes efficiently couple with a wide range of non-activated alkyl iodides. A tentative mechanism, which involves an atom transfer radical addition process, for the coupling

  首次通过在水中使用光能，开发了各种烯烃与未活化烷基碘之间的无过渡金属偶联方案。在紫外线辐射和碱性水溶液条件下，各种烯烃与各种未活化的烷基碘有效地偶联。提出了一种涉及原子转移自由基加成过程的偶合机理。
• Direct fluorination of styrenes
  作者：Qian Shao、Yong Huang

  DOI：10.1039/c5cc01407g

  日期：——

  We have developed a practical method to synthesize fluorostyrene compounds.

  我们已经开发出一种合成氟苯乙烯化合物的实用方法。
• Cyclopentene Annulations of Alkene Radical Cations with Vinyl Diazo Species Using Photocatalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Qiankun Li、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201805732

  日期：2018.8.20

  A direct (3+2) cycloaddition between alkenes and vinyl diazo reagents using either Cr or Ru photocatalysis is described. The intermediacy of a radical cation species enables a nucleophilic interception by vinyl diazo compounds, a departure from their traditional electrophilic behavior. A variety of cyclopentenes are synthesized using this method, and experimental insights implicate a direct cycloaddition

  描述了使用 Cr 或 Ru 光催化在烯烃和乙烯基重氮试剂之间进行直接 (3+2) 环加成。自由基阳离子物质的中介作用使得乙烯基重氮化合物能够进行亲核拦截，这与它们传统的亲电子行为不同。使用这种方法合成了多种环戊烯，实验结果表明直接环加成而不是环丙烷化/重排过程。
• Radical Cation Cyclopropanations via Chromium Photooxidative Catalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01095

  日期：2017.6.2

  The chromium photocatalyzed cyclopropanation of diazo reagents with electron-rich alkenes is described. The transformation occurs under mild conditions and features specific distinctions from traditional diazo-based cyclopropanations (e.g., avoiding β-hydride elimination, chemoselectivity considerations, etc.). The reaction appears to work most effectively using chromium catalysis, and a number of

  描述了重氮试剂与富电子烯烃的铬光催化环丙烷化反应。该转化发生在温和的条件下，并具有与传统重氮基环丙烷化的特定区别（例如，避免β-氢化物消除、化学选择性考虑等）。该反应似乎在铬催化下最有效地进行，并且可以以通常良好的产率获得许多修饰的环丙烷。