1-[2-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇 | 93413-46-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[2-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇
• 中文别名: 文拉法辛R-异构体
• 英文名称: (R)-venlafaxine
• 英文别名: (-)-venlafaxine；(R)-1-(2-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)cyclohexanol；1-[(1R)-2-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 93413-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: PNVNVHUZROJLTJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102?C
• 沸点：
  397.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

左旋文拉法辛是文拉法辛的光学活性体。文拉法辛是一种选择性的血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂，主要用于治疗抑郁症。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到R-venlafaxine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-OXIDES OF VENLAFAXINE AND O-DESMETHYLVENLAFAXINE AS PRODRUGS

  摘要：

  本发明实施例涉及一种具有式（1）的化合物，或其互变异构体、立体异构体、水合物或溶剂合物，其中R1为H或CH3。本发明的其他实施例涉及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及制备含有这些化合物的组合物的方法。本发明的另一实施例涉及这些化合物及含有它的组合物的用途，例如用于制造治疗选择自抑郁症、重性抑郁障碍、广泛性焦虑障碍、强迫症、社交焦虑障碍、惊恐障碍、一般性抑郁障碍、糖尿病性神经病、偏头痛和潮热的药物和药物组合物。

  公开号：

  US20090005455A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸文拉法辛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[2-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  文拉法辛的有效拆分和通过X射线晶体学的机理研究。

  摘要：

  研究了许多解决因素，以提高文拉法辛1的分离度。使用类似的“荷兰拆分”方法从酒石酸衍生物中筛选出一种有效的拆分剂，O，O'-二对甲苯甲酰（R，R）-酒石酸2。当rac- 1和2的比例在THF中，水很少时（10：1 v / v）时，分离效率高达88.4％。对映体纯的文拉法辛制备成具有99.1％ee的产率和82.2％的收率。首先通过X射线晶体学研究解释了手性拆分机理。一种具有良好溶解性的非对映异构盐形成酸性的盐（R）-1 · 2的圆柱状超分子结构而另一种溶解度较低的非对映异构盐则通过对映体自组装形成中性盐2（S）-1 · 2形成多层夹心超分子结构。如非对映异构体盐的特殊结构所示，水分子在光学拆分中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chir.22790

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• [EN] PROCESSES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF (R)-1-{2-[4'-(3-METHOXYPROPANE-1-SULFONYL)-BIPHENYL-4-YL]-ETHYL}-2-METHYL-PYRROLIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉS UTILES POUR LA SYNTHÈSE DE LA (R)-1-{2-[4'-(3-MÉTHOXYPROPANE-1-SULFONYL)-BIPHÉNYL-4-YL]-ÉTHYL}-2-MÉTHYL-PYRROLIDINE
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2009128907A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Processes useful for making a pharmaceutically useful compound according to Formula (I), forms of such a compound, and intermediates useful in such processes are described.

  根据公式（I）制备药用化合物的有用过程，以及该化合物的形式和在这些过程中有用的中间体被描述。
• Piperazine derivatives and the use thereof as medicament
  申请人：HOENKE Christoph

  公开号：US20150105397A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及所述化合物的制备，包括符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。
• Substituted 4-amino[1,2,4]triazolo[4,3-a] quinoxalines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040192698A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 the prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds and prodrugs, wherein R a , R b , R 1 , and R 2 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and uses thereof.

  本发明提供了式(I)的化合物 1 的前药，以及所述化合物和前药的药学上可接受的盐，其中R a ，R b ，R 1 和R 2 如本文所定义；其药物组合物；以及其用途。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。