1-甲氧基-4-(2-溴-2-硝基乙烯基)苯 | 59019-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(2-溴-2-硝基乙烯基)苯
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(2-bromo-2-nitroethenyl)benzene；1-[(Z)-2-bromo-2-nitroethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 59019-40-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: MTUABYVUMFZLHW-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  342.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-溴-2-硝基乙烯基)苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  片层素R、lukianol A、片层素O及其类似物的合成

  摘要：

  使用 Barton-Zard 反应作为构建中心吡咯核心的关键步骤，合成了三种 III 型片层生物碱（片层素 R、lukianol A 和片层素 O）。一些相应的4-苯甲酰基和5-苯基取代的吡咯类似物也通过甘氨酸甲酯、苯甲醛和查尔酮的初始三组分反应生成吡咯烷支架，然后进行DDQ氧化和N-烷基化来制备。

  DOI：

  10.1039/d0ra09249e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-甲氧基-4-(2-溴-2-硝基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯 Weinreb 酰胺合成不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性

  DOI：

  10.1021/jo2013516

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Tandem Michael Addition and Cyclization Reaction of Trisubstituted 2-Nitro-1,3-enynes with Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Zi-Min Xing、Le-Le Song、Feng-Xing Li、Nian-Sheng Xu、Lu-Feng Wang、Zi-Fa Shi、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1002/adsc.201700085

  日期：2017.6.6

  An enantioselective tandem Michael addition/cyclization reaction between trisubstituted 2‐nitro‐1,3‐enynes and cyclic 1,3‐diketones catalyzed by a chiral organosquaramide catalyst in the presence of Ag2CO3 was developed. The chiral functionalized chromene products could be obtained in good yield and in 80–99% enantiomeric excess. The structures and absolute configurations of some of the products were

  在Ag 2 CO 3存在下，通过手性有机方酰胺催化剂催化三取代的2-硝基-1,3-烯炔与环状的1,3-二酮之间的对映选择性串联迈克尔加成/环化反应。手性官能化的色烯产品可以以良好的收率和80-99％的对映异构体过量获得。X射线晶体学分析证实了某些产品的结构和绝对构型。
• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Organocatalyzed Regio-, Diastereo- and Enantioselective Michael Addition-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Xiao Yuan、Weiwei Luo、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201603629

  日期：2016.10.24

  A highly regio‐, diastereo‐ and enantioselective Michael addition–alkylation reaction between α‐substituted cyano ketones and (Z)‐bromonitrostyrenes has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide as organocatalyst. A variety of substrates performed well in this reaction, and the corresponding multifunctionalized chiral 2,3‐dihydrofurans were obtained in up to 95 % yield with 95:5 dr and 93 % ee.

  通过使用手性N，N'-二氧化物作为有机催化剂，实现了α-取代的氰基酮与（Z）-溴硝基苯乙烯之间的高度区域，非对映和对映选择性迈克尔加成烷基化反应。各种底物在该反应中均表现良好，并以95：5 dr和93％ee的最高收率95％获得了相应的多官能手性2,3-二氢呋喃 。
• Enantioselective synthesis of 2,3-dihydrofurans using a bifunctional quinine/squaramide organocatalyst
  作者：Zeynep Dilşad Susam、Merve Bozdemir、Gülsüm Gündoğdu、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/d1nj05121k

  日期：——

  Asymmetric organocatalytic domino type Michael-SN2 reactions give access to enantiomerically enriched dihydrofuran derivatives that can be used as valuable chiral building blocks. A variety of α-bromonitroalkenes and 1,3-dicarbonyl compounds were allowed to react under optimized conditions, in the presence of a bifunctional quinine-derived sterically encumbered squaramide (H-bond donor) organocatalyst

  不对称有机催化多米诺骨牌型 Michael-S N 2 反应提供了对映异构富集的二氢呋喃衍生物，可用作有价值的手性构件。在双功能奎宁衍生的空间位阻方酸酰胺（H 键供体）有机催化剂的存在下，允许各种 α-溴硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物在优化条件下反应。本文中开发的条件在反应持续时间（1-6 小时vs. 24-96 小时）和反应温度（室温vs. -20 °C 至 -50 °C ）方面优于文献中已知的方法) 产生具有高达 97% ee 的良好对映选择性的非对映选择性产物。
• Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans via Organocatalytic Domino Michael-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Lili Lin、Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201401198

  日期：2015.4.13

  organocatalyst to catalyze the asymmetric domino Michael–alkylation reaction between cyclohexane‐1,3‐dione derivatives and bromonitrostyrenes. For dimedone, the corresponding bicyclic 2,3‐dihydrofurans with two stereocenters were obtained in up to 99 % yield with 95:5 d.r. and 96 % ee. For prochiral 5‐monosubstituted cyclohexane‐1,3‐diones, the desymmetrization reaction provided the bicyclic 2,3‐dihydrofurans

  已开发出手性N，N'-二氧化物C-PrPr 2作为一种有效的有机催化剂，可催化环己烷-1,3-二酮衍生物与溴硝基苯乙烯之间的不对称多米诺骨牌Michael-烷基化反应。对于二甲酮，以95：5 dr和96％ee的产率最高可达99％，获得了具有两个立构中心的相应双环2,3-二氢呋喃。对于前手性5一取代的环己烷-1,3-二酮，去对称化反应提供了具有三个立体中心的双环2,3-二氢呋喃，产率高达90％，dr：82：18，ee高达94％。
• Mild and efficient synthesis of <i>trans</i>-3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans on water
  作者：Juhua Feng、Siyuan Wang、Jinxiang Feng、Qiuju Li、Junping Yue、Guizhou Yue、Ping Zou、Guangtu Wang

  DOI：10.1039/d0nj00548g

  日期：——

  An environmental-friendly and mild method has been successfully developed for the synthesis of 3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans through domino Friedel–Crafts/substitution reaction of (Z)-bromonitrostyrenes with sesamol. A variety of substrates performed well in this reaction, and the corresponding 3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans were obtained in excellent yields (up to 99%). Significantly

  通过多米诺骨牌Friedel-Crafts /（Z）-溴硝基苯乙烯与芝麻酚的取代反应，成功开发了一种环保且温和的方法，用于合成3-芳基-2-硝基-2,3-二氢苯并呋喃。各种底物在该反应中表现良好，并且以优异的产率（高达99％）获得了相应的3-芳基-2-硝基-2，3-二氢苯并呋喃。重要的是，水是唯一的绿色溶剂。值得注意的是，粗产物通过简单的过滤，用水洗涤并在没有任何有机溶剂或硅胶的烘箱中干燥而纯化。