桑黄酮G | 75629-19-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 桑黄酮G
• 中文别名: 桑白皮素B
• 英文名称: 8-[(1S,5R,6S)-6-(2,4dDihydroxybenzoyl)-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-yl]-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: albanin F；kuwanon G；kuwanon；moracenin B；8-[(1S,5R,6S)-6-(2,4-dihydroxybenzoyl)-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 75629-19-5
• 化学式: C₄₀H₃₆O₁₁
• 分子量: 692.719
• InChiKey: APPXYONGBIXGRO-AIQWNVMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  942.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

Kuwanon G 是从桑树中提取的一种黄酮类化合物，它是一种蛙皮素受体（bombesin receptor）拮抗剂，并且具有杀菌作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	kuwanon G	——	C40H36O11	692.719
  ——	Albanin G	76472-87-2	C45H44O11	760.8

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Albanin G	76472-87-2	C45H44O11	760.8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桑黄酮G 、 硫酸二甲酯 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-[(1S,5R,6S)-6-(2,4-Dimethoxy-benzoyl)-5-(2,4-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-cyclohex-2-enyl]-2-(2,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  ALBANINS F AND G, NATURAL DIELS–ALDER ADDUCTS FROM MULBERRY

  摘要：

  描述了桑树芽表皮中两种预先存在的抗真菌原理——阿尔巴苷 F 和 G 的结构解析。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1577
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3-iodo-4,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 硫酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 DClO4 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 桑黄酮G 、 kuwanon G
  参考文献：
  名称：

  桑树Diels–Alder型加合物Kuwanons G和H的全合成

  摘要：

  桑树Diels–Alder型加合物（MDAAs）是一组生物合成的稀有天然多酚，它们是由查耳酮和脱氢异戊烯基酚的[4 + 2]-环加成衍生而成的。在这项研究中，kuwanons G（1）和H（2），两个具有独特的脱氢异戊二烯类黄酮二烯的生物活性MDAAs首次完全以仿生方式合成。聚合路线的关键特征包括使用Baker-Venkataraman重排，β-二酮烷基化，分子内环化以及Suzuki-Miyaura偶联以实现亚单元二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00229

文献信息

• Methods for treating muscle wasting and degeneration diseases
  申请人：NEWTREE CO., LTD.

  公开号：US10576057B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention relates to a composition for preventing and treating muscle diseases or improving muscular function, containing, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of morusin, kuwanon G, and a Mori Cortex Radicis extract. The Mori Cortex Radicis extract, morusin, or kuwanon G, according to the present invention, has an effect of remarkably enhancing muscular function by increasing the expression of p-mTOR protein involved in muscular protein synthesis, inhibiting the expression of mRNAs of MuRF-1 and atrogin-1 involved in muscular protein degradation, and increasing the expression of mRNAs of MyoD and myogenin involved in muscular differentiation. In addition, the present invention is a natural product so as to be used safely without side effects, thereby being usable in drugs, food, or cosmetics.

  本发明涉及一种用于预防和治疗肌肉疾病或改善肌肉功能的组合物，该组合物作为一种活性成分，含有至少一种选自莫鲁欣、库瓦农 G 和桑白皮提取物组成的组的活性成分。根据本发明，Mori Cortex Radicis 提取物、morusin 或 kuwanon G 通过增加参与肌肉蛋白质合成的 p-mTOR 蛋白的表达，抑制参与肌肉蛋白质降解的 MuRF-1 和 atrogin-1 的 mRNA 的表达，以及增加参与肌肉分化的 MyoD 和 myogenin 的 mRNA 的表达，具有显著增强肌肉功能的效果。此外，本发明是一种天然产品，可安全使用，无副作用，因此可用于药物、食品或化妆品。
• COMPOSITION FOR PREVENTING AND TREATING MUSCLE DISEASES OR IMPROVING MUSCULAR FUNCTION, CONTAINING MORUSIN, KUWANON G, OR MORI CORTEX RADICIS
  申请人：NEWTREE CO., LTD.

  公开号：US20180153852A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to a composition for preventing and treating muscle diseases or improving muscular function, containing, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of morusin, kuwanon G, and a Mori Cortex Radicis extract. The Mori Cortex Radicis extract, morusin, or kuwanon G, according to the present invention, has an effect of remarkably enhancing muscular function by increasing the expression of p-mTOR protein involved in muscular protein synthesis, inhibiting the expression of mRNAs of MuRF-1 and atrogin-1 involved in muscular protein degradation, and increasing the expression of mRNAs of MyoD and myogenin involved in muscular differentiation. In addition, the present invention is a natural product so as to be used safely without side effects, thereby being usable in drugs, food, or cosmetics.
• Total Synthesis of Mulberry Diels–Alder-Type Adducts Kuwanons G and H
  作者：Si-Yuan Luo、Zhuo-Ya Tang、Qingjiang Li、Jiang Weng、Sheng Yin、Gui-Hua Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00229

  日期：2021.3.19

  of rare natural polyphenols biosynthetically derived from [4 + 2]-cycloaddition of chalcones and dehydroprenylphenols. In this study, kuwanons G (1) and H (2), two bioactive MDAAs with unique dehydroprenylflavonoid dienes, were totally synthesized for the first time in a biomimetic manner. The key features of the convergent route include the use of the Baker–Venkataraman rearrangement, alkylation of

  桑树Diels–Alder型加合物（MDAAs）是一组生物合成的稀有天然多酚，它们是由查耳酮和脱氢异戊烯基酚的[4 + 2]-环加成衍生而成的。在这项研究中，kuwanons G（1）和H（2），两个具有独特的脱氢异戊二烯类黄酮二烯的生物活性MDAAs首次完全以仿生方式合成。聚合路线的关键特征包括使用Baker-Venkataraman重排，β-二酮烷基化，分子内环化以及Suzuki-Miyaura偶联以实现亚单元二烯。
• ALBANINS F AND G, NATURAL DIELS–ALDER ADDUCTS FROM MULBERRY
  作者：Mitsuo Takasugi、Shin-ichi Ishikawa、Shigemitsu Nagao、Tadashi Masamune、Akira Shirata、Kokichi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1980.1577

  日期：1980.12.5

  The structure elucidation of albanins F and G, two of the pre-existing antifungal principles of shoot epidermis of mulberry, is described.

  描述了桑树芽表皮中两种预先存在的抗真菌原理——阿尔巴苷 F 和 G 的结构解析。