1-(2-hydroxy-3-iodo-4,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one | 59656-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-iodo-4,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2'-hydroxy-3'-iodo-4',6'-dimethoxyacetophenone；2-Hydroxy-3-iod-4.6-dimethoxy-acetophenon；3-Iod-2-hydroxy-4.6-dimethoxy-acetophenon；1-(2-Hydroxy-3-iodo-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 59656-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• mdl: MFCD03001453
• 分子量: 322.099
• InChiKey: KYCCCHDGSOOVLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：

• 针状结晶，熔点为200-202℃。

用途： 主要用于合成碘代查尔酮及碘代黄酮的中间体。

生产方法： 通过将2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮进行碘代反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3-iodo-4,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 2'-hydroxy-3'-iodo-2,4,4',6'-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯黄酮的区域选择性合成。别糖异黄酮 A、2,3-脱氢基维酮和相关化合物的合成

  摘要：

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2673
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 盐酸 、 碘 、 碘酸 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-hydroxy-3-iodo-4,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种黄酮衍生物及其应用，本发明的黄酮类化合物是一种多靶点、多作用抗阿尔茨海默病的化合物，该化合物及其药学上的盐可以用于制备相应的药物，本化合物还可以应用到抗氧化剂、多种酶抑制剂以及金属螯合剂中。

  公开号：

  CN108299365B

文献信息

• Total Synthesis of Mulberry Diels–Alder-Type Adducts Kuwanons G and H
  作者：Si-Yuan Luo、Zhuo-Ya Tang、Qingjiang Li、Jiang Weng、Sheng Yin、Gui-Hua Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00229

  日期：2021.3.19

  of rare natural polyphenols biosynthetically derived from [4 + 2]-cycloaddition of chalcones and dehydroprenylphenols. In this study, kuwanons G (1) and H (2), two bioactive MDAAs with unique dehydroprenylflavonoid dienes, were totally synthesized for the first time in a biomimetic manner. The key features of the convergent route include the use of the Baker–Venkataraman rearrangement, alkylation of

  桑树Diels–Alder型加合物（MDAAs）是一组生物合成的稀有天然多酚，它们是由查耳酮和脱氢异戊烯基酚的[4 + 2]-环加成衍生而成的。在这项研究中，kuwanons G（1）和H（2），两个具有独特的脱氢异戊二烯类黄酮二烯的生物活性MDAAs首次完全以仿生方式合成。聚合路线的关键特征包括使用Baker-Venkataraman重排，β-二酮烷基化，分子内环化以及Suzuki-Miyaura偶联以实现亚单元二烯。
• Green synthesis of novel chalcone and coumarin derivatives via Suzuki coupling reaction
  作者：Lucas C.C. Vieira、Márcio Weber Paixão、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.079

  日期：2012.5

  Chalcones and coumarins are important naturally occurring plant constituents and display a wide range of pharmacological and biological activities. In an environmentally benign approach, synthesis of biphenyl chalcone and coumarin derivatives was successfully accomplished via Suzuki coupling by using PEG-400 as a solvent under microwave irradiation. Salient feature of this methodology includes: short

  查耳酮和香豆素是重要的天然植物成分，并显示出广泛的药理和生物活性。在对环境有益的方法中，在微波辐射下，使用PEG-400作为溶剂，通过Suzuki偶联成功地完成了联苯查尔酮和香豆素衍生物的合成。该方法的显着特征包括：反应时间短，收率好至极好，并且对不同官能团的耐受性强。
• Discovery of polymethoxyflavones as potential cyclooxygenase-2 (COX-2), 5-lipoxygenase (5-LOX) and phosphodiesterase 4B (PDE4B) inhibitors
  作者：Muhd Hanis Md Idris、Siti Norhidayah Mohd Amin、Siti Norhidayu Mohd Amin、Agustono Wibowo、Zainul Amiruddin Zakaria、Zurina Shaameri、Ahmad Sazali Hamzah、Manikandan Selvaraj、Lay Kek Teh、Mohd Zaki Salleh

  DOI：10.1080/10799893.2021.1951756

  日期：2022.7.4

  Abstract Non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) are widely prescribed to treat inflammatory-related diseases, pain and fever. However, the prolong use of traditional NSAIDs leads to undesirable side effects such as gastric, ulceration, and renal toxicity due to lack of selectivity toward respective targets for COX-2, 5-LOX, and PDE4B. Thus, targeting multiple sites can reduce these adverse

  摘要 非甾体抗炎药 (NSAID) 被广泛用于治疗炎症相关疾病、疼痛和发烧。然而，由于对 COX-2、5-LOX 和 PDE4B 的各自靶标缺乏选择性，传统 NSAID 的长期使用会导致不良副作用，例如胃、溃疡和肾毒性。因此，靶向多个位点可以减少药物的这些副作用并增加其效力。合成了一系列甲氧基黄酮 ( F1 – F5 )，并通过分子对接和抑制试验研究了它们的抗炎特性。在这些黄酮中，只有F2与塞来昔布（SI：7.54，COX-2 抑制：98.20 ± 2.55%）相比，表现出对 COX-2 的选择性（选择性指数，SI：3.90，COX-2 抑制：98.96 ± 1.47%）。对于 PDE，F3对 PDE4B（SI：4.67）的选择性优于咯利普兰（SI：0.78）。F5在黄酮类化合物中对 5-LOX 的抑制活性最好（33.65 ± 4.74%），但低于齐留通（90.81 ± 0.19%）。对接
• Nakazawa,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 1032 - 1038
  作者：Nakazawa,K.

  DOI：——

  日期：——
• A novel Apigenin derivative suppresses renal cell carcinoma via directly inhibiting wild-type and mutant MET
  作者：Jing Li、Guishan Tan、Yabo Cai、Ruihuan Liu、Xiaolin Xiong、Baohua Gu、Wei He、Bing Liu、Qingyun Ren、Jianping Wu、Bo Chi、Hang Zhang、Yanzhong Zhao、Yangrui Xu、Zhenxing Zou、Fenghua Kang、Kangping Xu

  DOI：10.1016/j.bcp.2021.114620

  日期：2021.8