桔梗皂苷A | 66779-34-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 桔梗皂苷A
• 英文名称: 2"-O-acetylplatycodin-D
• 英文别名: 2''-O-acetylplatycodin D；2''O-acetylplatycodin D；platycodin A；2′′-APD；[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl] (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11S,12aR,14bS)-5,11-dihydroxy-9,9-bis(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,12a-pentamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 66779-34-8
• 化学式: C₅₉H₉₄O₂₉
• 分子量: 1267.38
• InChiKey: CNHZRRBWLMSLDX-WNHLAMKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  459
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桔梗皂苷A 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 桔梗皂苷D
  参考文献：
  名称：

  桔梗根中的皂苷。第2部分。新三萜糖苷的分离与结构

  摘要：

  从桔梗的根中分离出十七种新的皂苷（2）–（18）。通过比较它们的13 C nmr信号与已知的促红素原素（19）–（26）以及铂蛋白D中的C-28的糖链来确定其结构（1）。发现这些皂苷中的八个具有O-乙酰基，其在糖链中鼠李糖部分的2- O-和3- O-位置之间容易且可逆地迁移。

  DOI：

  10.1039/p19840000661
• 作为产物：
  描述：

  3"-O-acetylplatycodin-D 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 桔梗皂苷A
  参考文献：
  名称：

  桔梗根中的皂苷。第2部分。新三萜糖苷的分离与结构

  摘要：

  从桔梗的根中分离出十七种新的皂苷（2）–（18）。通过比较它们的13 C nmr信号与已知的促红素原素（19）–（26）以及铂蛋白D中的C-28的糖链来确定其结构（1）。发现这些皂苷中的八个具有O-乙酰基，其在糖链中鼠李糖部分的2- O-和3- O-位置之间容易且可逆地迁移。

  DOI：

  10.1039/p19840000661

文献信息

• Saponins from roots of Platycodon grandiflorum. Part 2. Isolation and structure of new triterpene glycosides
  作者：Hiroshi Ishii、Kazuo Tori、Takehiko Tozyo、Yohko Yoshimura

  DOI：10.1039/p19840000661

  日期：——

  Seventeen new saponins (2)–(18) have been isolated from the roots of Platycodon grandiflorum A. DC. and their structures determined by comparison of their 13C n.m.r. signals with those of known prosapogenins (19)–(26) and of the sugar chain at C-28 in platycodin-D (1). Eight of these saponins were found to have an O-acetyl group which migrated both readily and reversibly between the 2-O- and 3-O-positions

  从桔梗的根中分离出十七种新的皂苷（2）–（18）。通过比较它们的13 C nmr信号与已知的促红素原素（19）–（26）以及铂蛋白D中的C-28的糖链来确定其结构（1）。发现这些皂苷中的八个具有O-乙酰基，其在糖链中鼠李糖部分的2- O-和3- O-位置之间容易且可逆地迁移。