kuwanon G

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: kuwanon G
• 英文别名: 8-[(1R,5S,6R)-6-(2,4-dihydroxybenzoyl)-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• 化学式: C₄₀H₃₆O₁₁
• 分子量: 692.719
• InChiKey: APPXYONGBIXGRO-QPFJYYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3-iodo-4,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 硫酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 DClO4 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 kuwanon G
  参考文献：
  名称：

  桑树Diels–Alder型加合物Kuwanons G和H的全合成

  摘要：

  桑树Diels–Alder型加合物（MDAAs）是一组生物合成的稀有天然多酚，它们是由查耳酮和脱氢异戊烯基酚的[4 + 2]-环加成衍生而成的。在这项研究中，kuwanons G（1）和H（2），两个具有独特的脱氢异戊二烯类黄酮二烯的生物活性MDAAs首次完全以仿生方式合成。聚合路线的关键特征包括使用Baker-Venkataraman重排，β-二酮烷基化，分子内环化以及Suzuki-Miyaura偶联以实现亚单元二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00229

文献信息

• Total Synthesis of Mulberry Diels–Alder-Type Adducts Kuwanons G and H
  作者：Si-Yuan Luo、Zhuo-Ya Tang、Qingjiang Li、Jiang Weng、Sheng Yin、Gui-Hua Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00229

  日期：2021.3.19

  of rare natural polyphenols biosynthetically derived from [4 + 2]-cycloaddition of chalcones and dehydroprenylphenols. In this study, kuwanons G (1) and H (2), two bioactive MDAAs with unique dehydroprenylflavonoid dienes, were totally synthesized for the first time in a biomimetic manner. The key features of the convergent route include the use of the Baker–Venkataraman rearrangement, alkylation of

  桑树Diels–Alder型加合物（MDAAs）是一组生物合成的稀有天然多酚，它们是由查耳酮和脱氢异戊烯基酚的[4 + 2]-环加成衍生而成的。在这项研究中，kuwanons G（1）和H（2），两个具有独特的脱氢异戊二烯类黄酮二烯的生物活性MDAAs首次完全以仿生方式合成。聚合路线的关键特征包括使用Baker-Venkataraman重排，β-二酮烷基化，分子内环化以及Suzuki-Miyaura偶联以实现亚单元二烯。