1-(甲氧基甲基)-1H-吡唑-4-胺 | 1001500-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(甲氧基甲基)-1H-吡唑-4-胺
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)pyrazol-4-amine
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)-1H-pyrazol-4-amine
• CAS: 1001500-80-6
• 化学式: C₅H₉N₃O
• mdl: MFCD04969823
• 分子量: 127.146
• InChiKey: MIBJLZRVWQFOMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-iodo-3-(2-trimethylsilanylethoxymethoxy)-pyridine 、 1-(甲氧基甲基)-1H-吡唑-4-胺 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48%的产率得到6-bromo-N-[1-(methoxymethyl)pyrazol-4-yl]-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS

  摘要：

  公开号：

  EP2346857B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-4-nitropyrazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(甲氧基甲基)-1H-吡唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULPHONYL UREA DERIVATIVES AS NLRP3 INFLAMMASOME MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLE URÉE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'INFLAMMASOME NLRP3

  摘要：

  本公开涉及化合物的化学式（I）：（I）及其药用可接受的盐、药物组合物、使用方法以及制备方法。本文披露的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族的细胞因子的成熟，可用于治疗与炎症小体活性相关的疾病，如炎症性、自身炎症性和自身免疫疾病以及癌症。

  公开号：

  WO2019121691A1

文献信息

• Discovery of the S1P2 Antagonist GLPG2938 (1-[2-Ethoxy-6-(trifluoromethyl)-4-pyridyl]-3-[[5-methyl-6-[1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]pyridazin-3-yl]methyl]urea), a Preclinical Candidate for the Treatment of Idiopathic Pulmonary Fibrosis
  作者：Oscar Mammoliti、Adeline Palisse、Caroline Joannesse、Sandy El Bkassiny、Brigitte Allart、Alex Jaunet、Christel Menet、Beatrice Coornaert、Kathleen Sonck、Inge Duys、Philippe Clément-Lacroix、Line Oste、Monica Borgonovi、Emanuelle Wakselman、Thierry Christophe、Nicolas Houvenaghel、Mia Jans、Bertrand Heckmann、Laurent Sanière、Reginald Brys

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00138

  日期：2021.5.13

  that blocking S1P2 receptor (S1PR2) signaling could be effective for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis (IPF). However, only a few antagonists have been so far disclosed. A chemical enablement strategy led to the discovery of a pyridine series with good antagonist activity. A pyridazine series with improved lipophilic efficiency and with no CYP inhibition liability was identified by scaffold

  越来越多的文献表明，阻断S1P2受体（S1PR2）信号传导可能有效治疗特发性肺纤维化（IPF）。然而，到目前为止，仅公开了几种拮抗剂。化学促成策略导致发现具有良好拮抗剂活性的吡啶系列。通过支架跳跃鉴定了具有改善的亲脂性效率并且没有CYP抑制责任的哒嗪系列。进一步的优化导致了40（GLPG2938）的发现，该化合物对表型IL8释放测定具有出色的功效，在博莱霉素诱导的肺纤维化模型中具有良好的药代动力学和良好的活性。