1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯 | 100501-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯
• 中文别名: 1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸乙酯；1-乙基-6,7,8-三氟-4-酮-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯；1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯(乙基物)；1-乙基6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯(乙基物)
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1-ethyl-1,4-dihydro-6,7,8-trifluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid,ethyl ester；ethyl 1-ethyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-ethyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate；1-ethyl-1,4-dihydro-6,7,8-trifluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, ethyl ester；1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-ethyl-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 100501-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₃
• mdl: MFCD00276022
• 分子量: 299.249
• InChiKey: LWLLHOVWIFISMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-208 °C
• 沸点：
  392.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R52/53,R43
• 海关编码：
  2933499090
• 安全说明：
  S24,S37,S61
• WGK Germany：
  2
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317,H412
• 危险性防范说明：
  P273,P280
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的库房中。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤敏化作用 (类别1)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H12F3NO3
分子式
: 299.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl 1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
-
CAS 号 100501-62-0
EC-编号 405-880-3
索引编号 607-334-00-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 204 - 208 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.403
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-乙基-4-氧代-6,8-二氟-7-哌嗪基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial evaluation of novel 8-fluoro Norfloxacin derivatives as potential probes for methicillin and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  A series of novel 8-fluoro Norfloxacin derivatives and the hybrids of its piperazinyl derivatives incorporated with 1,3,5-triazine and pyrimidine were synthesized. All the above compounds were evaluated for their antibacterial activity against Klebsiella pneumoniae, methicillin-resistant Staphylococcus aureus and methicillin & vancomycin-resistant S. aureus. Among all, compounds having Morpholine, N-methyl/phenyl/benzyl/pyrimidinyl piperazines and n-butylamine substitution at C-7 position, have shown increased potency in comparison to norfloxacin and ciprofloxacin. (c) 2011 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.044
• 作为产物：
  描述：

  二乙基{[(2,3,4-三氟苯基)氨基]亚甲基}丙二酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  8-氟诺氟沙星衍生物的新型糖缀合物作为耐庆大霉素的金黄色葡萄球菌抑制剂的合成和分子建模研究

  摘要：

  由于抗生素耐药性致病生物的高流行，抗生素耐药性已成为临床实践中的关注主题。鉴于较小阻力的流行在属于氨基糖苷类的抗生素化合物即。美国食品药品监督管理局（FDA）批准的庆大霉素用于治疗葡萄球菌感染，在临床分离的金黄色葡萄球菌中也有耐药性，这是一系列通过使用铜（I）具有高区域选择性的新型8氟诺氟沙星类似物的新型糖缀合物。合成了1-O-炔丙基单糖催化1、3-偶极环加成并评估了其对庆大霉素耐药性金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些化合物中，化合物10克显示出更好的抗菌活性（MIC = 3.12  μ微克/毫升）比庆大霉素（大肠杆菌（12.5  μ微克/毫升），金黄色葡萄球菌（6.25  μ克/ ml）和肺炎克雷伯菌（6.25  μ克/毫升），包括庆大霉素抗性（> 50  μ克/ ml）的菌株在体外）。对接研究表明，金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶可能是化合物10g的抗菌作用的靶标。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12503

文献信息

• 7-(substituted)piperaziny
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04940710A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, the pharmacologically acceptable salts thereof, compositions containing them, processes and intermediates for producing them, and methods of using them to treat bacterial infections in warm-blooded animals.

  7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸，其药理上可接受的盐，含有它们的组合物，生产它们的过程和中间体，以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013052568A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present Invention relates to cephalosporin antibacterial compounds of Formula (!): corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  本发明涉及头孢菌素抗菌化合物的公式（I）：以及相应的药学上可接受的盐、相应的药物组合物、化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。
• Synthesis and antibacterial activity of new fluoroquinolones containing a cis- or trans-cyclohexane moiety
  作者：Qing-Rong Qi、Jia Pan、Xiao-Qiang Guo、Ling-Ling Weng、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.106

  日期：2012.12

  New quinolone derivatives bearing a cis- or trans-cyclohexane side chain at the C-7 position have been synthesized and evaluated for their antibacterial activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa using the agar dilution method. The activities of compound 53 against these three bacteria were superior to those of the reference drug lomefloxacin. Compounds bearing

  合成了在C-7位带有顺式或反式环己烷侧链的新喹诺酮衍生物，并使用琼脂稀释法评估了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。化合物53对这三种细菌的活性优于参考药物洛美沙星。带有顺式-环己烷侧链的化合物通常比其相应的反式异构体表现出更大的抗菌活性。
• Rh(III) and Ru(II)-Catalyzed Site-Selective C–H Alkynylation of Quinolones
  作者：Dahye Kang、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00641

  日期：2015.4.17

  C2- and C5-alkynylated quinolone scaffolds are core structures of numerous biologically active molecules. Utilizing TIPS-EBX as an alkynylating agent, we have developed an efficient and site-selective C5 alkynylation of 4-quinolones that is directed by the weakly coordinating carbonyl group. In addition, Ru(II) catalyzed C2-selective alkynylation was successfully realized via N-pyrimidyl group-directed

  C2-和C5-炔基化喹诺酮骨架是众多生物活性分子的核心结构。利用TIPS-EBX作为烷基化剂，我们开发了由弱配位羰基控制的4-喹诺酮类的高效，位点选择性C5烷基化反应。此外，Ru（II）催化的C2选择性炔基化是通过N-嘧啶基定向的交叉偶联成功实现的，以访问有价值的C2炔基化的4-喹诺酮类。此策略可直接访问C2或C5炔基化4-喹诺酮类药物。此外，该反应被用于异喹诺酮以进行C 3-选择性炔基化。
• 1-Substituted 7-[3-[(ethylamino)methyl]-1-pyrrolidinyl]-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids. New quantitative structure activity relationships at N1 for the quinolone antibacterials
  作者：John M. Domagala、Carl L. Heifetz、Marland P. Hutt、Thomas F. Mich、Jeffry B. Nichols、Marjorie Solomon、Donald F. Worth

  DOI：10.1021/jm00400a017

  日期：1988.5

  1-substituted 7-[3-[(ethylamino)methyl]-1- pyrrolidinyl]-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline- carboxylic acids (N1 analogues of CI-934) were synthesized and evaluated for antibacterial activity and DNA-gyrase inhibition. Correlations between the inhibition of DNA gyrase and antibacterial potency were established. A quantitative structure-activity relationship (QSAR) was derived by using the

  一系列18个1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-羧酸（N1类似物合成CI-934）并评估其抗菌活性和DNA回转酶抑制作用。建立了DNA促旋酶抑制作用与抗菌能力之间的关系。通过使用11种细菌菌株的抗菌能力和革兰氏阴性平均值得出定量构效关系（QSAR）。该方程式表明，抗菌效力在很大程度上取决于STERIMOL的长度和宽度以及N1取代基的不饱和度。一些菌株还显示出对N1组中杂原子（O，N，S）的依赖性。旋回酶抑制与这些参数的组合之间没有发现显着的相关性。结合分子建模研究的构象分析，讨论了这些QSAR结果。在所有方面，最能提高喹诺酮活性的取代基是环丙基。该类似物1-环丙基-7- [3-[（[乙基氨基）-甲基] -1-吡咯烷基] -6，8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸（PD 117558），与相关标准相比，在体外和体内均具有出色的广谱活性。