ethyl 7-azido-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 929904-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-azido-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-azide-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl 7-azido-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 929904-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂N₄O₃
• 分子量: 322.271
• InChiKey: VSSNNIIBGFXWFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-azido-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid sodium salt 、 水 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-[4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-氟诺氟沙星衍生物的新型糖缀合物作为耐庆大霉素的金黄色葡萄球菌抑制剂的合成和分子建模研究

  摘要：

  由于抗生素耐药性致病生物的高流行，抗生素耐药性已成为临床实践中的关注主题。鉴于较小阻力的流行在属于氨基糖苷类的抗生素化合物即。美国食品药品监督管理局（FDA）批准的庆大霉素用于治疗葡萄球菌感染，在临床分离的金黄色葡萄球菌中也有耐药性，这是一系列通过使用铜（I）具有高区域选择性的新型8氟诺氟沙星类似物的新型糖缀合物。合成了1-O-炔丙基单糖催化1、3-偶极环加成并评估了其对庆大霉素耐药性金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些化合物中，化合物10克显示出更好的抗菌活性（MIC = 3.12  μ微克/毫升）比庆大霉素（大肠杆菌（12.5  μ微克/毫升），金黄色葡萄球菌（6.25  μ克/ ml）和肺炎克雷伯菌（6.25  μ克/毫升），包括庆大霉素抗性（> 50  μ克/ ml）的菌株在体外）。对接研究表明，金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶可能是化合物10g的抗菌作用的靶标。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12503
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 7-azido-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将叠氮化物有效还原为胺：合成7-氨基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸乙酯的新方法及其光谱表征

  摘要：

  大部分喹诺酮类抗菌药物研究集中在C-7位置的功能上，其中取代基的性质决定了喹诺酮类药物的抗菌谱，效力，生物利用度和副作用。然后，7-氨基-氟喹诺酮可能是各种潜在有用的化合物（如四环和三环喹诺酮或带有侧链衍生物的仲胺）的起点。这引起了我们对合成7-叠氮化物-氟喹诺酮的关注，该合成可以使用CuI作为催化剂进行光化学反应而转化为胺。最终产物7-氨基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸乙酯的FT-IR和H 1 NMR光谱表明形成了二聚物，这是在诺氟沙星中已经观察到的特征。

  DOI：

  10.1007/s11696-016-0016-4

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of new fluoroquinolones containing a cis- or trans-cyclohexane moiety
  作者：Qing-Rong Qi、Jia Pan、Xiao-Qiang Guo、Ling-Ling Weng、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.106

  日期：2012.12

  New quinolone derivatives bearing a cis- or trans-cyclohexane side chain at the C-7 position have been synthesized and evaluated for their antibacterial activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa using the agar dilution method. The activities of compound 53 against these three bacteria were superior to those of the reference drug lomefloxacin. Compounds bearing

  合成了在C-7位带有顺式或反式环己烷侧链的新喹诺酮衍生物，并使用琼脂稀释法评估了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。化合物53对这三种细菌的活性优于参考药物洛美沙星。带有顺式-环己烷侧链的化合物通常比其相应的反式异构体表现出更大的抗菌活性。
• Thermochemical reaction of 7-azido-1-ethyl-6,8-difluoroquinolone-3-carboxylate with heterocyclic amines. An expeditious synthesis of novel fluoroquinolone derivatives
  作者：Socorro Leyva、Elisa Leyva

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.079

  日期：2007.2

  Novel 7-hydrazino-1-ethyl-6,8-difluoroquinolone-3-carboxylate derivatives are obtained by thermochemical reaction of 7-azido-1-ethyl-6,8-difluoroquinolone-3-carboxylate with heterocyclic amines. These new fluoroquinolone carboxylates could be used as precursors in the preparation of novel fluoroquinolone carboxylic acids. These latter compounds are known to have biological activity.

  通过7-叠氮基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸酯与杂环胺的热化学反应获得新型的7-肼基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸酯衍生物。这些新的氟喹诺酮羧酸盐可用作制备新型氟喹诺酮羧酸的前体。已知这些后一种化合物具有生物活性。
• Novel Glycoconjugate of 8-Fluoro Norfloxacin Derivatives as Gentamicin-resistant<i>Staphylococcus aureus</i>Inhibitors: Synthesis and Molecular Modelling Studies
  作者：Chandra S. Azad、Shome S. Bhunia、Atul Krishna、Praveen K. Shukla、Anil K. Saxena

  DOI：10.1111/cbdd.12503

  日期：2015.10

  resistance Staphylococcus aureus. Among these compounds, the compound 10g showed better antibacterial activity (MIC = 3.12 μg/ml) than gentamicin (Escherichia coli (12.5 μg/ml), Staphylococcus aureus (6.25 μg/ml) and Klebsiella pneumonia (6.25 μg/ml), including gentamicin resistant (>50 μg/ml) strain in vitro). The docking studies suggest DNA gyrase of Staphylococcus aureus as a probable target for the

  由于抗生素耐药性致病生物的高流行，抗生素耐药性已成为临床实践中的关注主题。鉴于较小阻力的流行在属于氨基糖苷类的抗生素化合物即。美国食品药品监督管理局（FDA）批准的庆大霉素用于治疗葡萄球菌感染，在临床分离的金黄色葡萄球菌中也有耐药性，这是一系列通过使用铜（I）具有高区域选择性的新型8氟诺氟沙星类似物的新型糖缀合物。合成了1-O-炔丙基单糖催化1、3-偶极环加成并评估了其对庆大霉素耐药性金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些化合物中，化合物10克显示出更好的抗菌活性（MIC = 3.12  μ微克/毫升）比庆大霉素（大肠杆菌（12.5  μ微克/毫升），金黄色葡萄球菌（6.25  μ克/ ml）和肺炎克雷伯菌（6.25  μ克/毫升），包括庆大霉素抗性（> 50  μ克/ ml）的菌株在体外）。对接研究表明，金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶可能是化合物10g的抗菌作用的靶标。
• An efficient reduction of azide to amine: a new methodology to synthesize ethyl 7-amino-1-ethyl-6,8-difluoroquinolone-3-carboxylate and its spectroscopic characterization
  作者：Socorro Leyva-Ramos、Hiram Hernández-López、Rogelio Jiménez-Cataño、Luis Chacón-García、Sarai Vega-Rodríguez

  DOI：10.1007/s11696-016-0016-4

  日期：2017.5

  Most of the quinolone antibacterial research has been focused on the functionality at C-7 position where the nature of substituents is responsible for antibacterial spectrum, potency, bioavailability, and side effects of the quinolones. Then, a 7-amino-fluoroquinolone could be the starting point of a wide variety of potentially useful compounds like tetracyclic and tricyclic quinolones or secondary

  大部分喹诺酮类抗菌药物研究集中在C-7位置的功能上，其中取代基的性质决定了喹诺酮类药物的抗菌谱，效力，生物利用度和副作用。然后，7-氨基-氟喹诺酮可能是各种潜在有用的化合物（如四环和三环喹诺酮或带有侧链衍生物的仲胺）的起点。这引起了我们对合成7-叠氮化物-氟喹诺酮的关注，该合成可以使用CuI作为催化剂进行光化学反应而转化为胺。最终产物7-氨基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸乙酯的FT-IR和H 1 NMR光谱表明形成了二聚物，这是在诺氟沙星中已经观察到的特征。