7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 91188-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-3-quinolinecarboxylic acid；7-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 91188-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂N₃O₃
• 分子量: 337.326
• InChiKey: VGZMCLVFNZOQGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  534.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 以 吡啶 、 N-甲基乙酰胺 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[3-(4-acetamidobenzenesulfonamido)-1-pyrrolidinyl]-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolonecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  介绍一种新型喹诺酮羧酸衍生物及其药用盐，其化学式为I：##STR1## 其中，R.sub.1为氢、卤素或低碳基氧基，R.sub.2为氢、低碳基、低碳基氧基、--NH.sub.2、--NHCOCH.sub.3或卤素，R.sub.3为低碳基，z为公式II或III所表示的基团：##STR2## 其中，R.sub.4和R.sub.5相同或不同，为氢或低碳基。还提供了这些化合物的制备方法和治疗细菌感染引起的疾病的方法。

  公开号：

  US05753658A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-羧酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  包含新的7- [3-（1-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]侧链的喹诺酮类抗菌药物：1-氨基乙基部分及其立体化学构型对药效和体内功效的影响。

  摘要：

  一系列立体化学纯的7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基] -1、4-二氢-4-氧代喹啉和1,8-萘啶-3-羧酸，在1-上具有多个取代基，合成5-和8-位，以研究7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基]部分相对于已知7- [3-（氨基甲基）的效力和体内功效-1-吡咯烷基]衍生物。使用多种革兰氏阴性和革兰氏阳性生物体外确定目标化合物及其相关参考药物的抗菌效果，并使用大肠杆菌和化脓性链球菌小鼠感染模型在体内确定目标化合物及其相关参考药物的抗菌效果。还通过使用DNA旋涡酶超螺旋抑制试验在靶酶的水平上检查了7- [3-（1-（氨基氨基乙基）-1-吡咯烷基]部分的作用。使用光毒性小鼠模型和体外哺乳动物细胞的细胞毒性试验，进一步评估了所选化合物的潜在光毒性和致胶裂性。发现立体异构体之间的体外抗菌活性差异明显大于先前报道的其他光学纯的3-取代的吡咯烷基侧链。相对于其7- [3-（氨基甲基）-1-

  DOI：

  10.1021/jm00059a012

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US04638067A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  Novel naphthyridine-, quinoline- and benzoxazine-carboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  描述了新型萘啉基、喹啉基和苯并噁嗪基羧酸作为抗菌剂，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体的描述。
• 7-Substituted-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids; 7-substituted-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids; their derivatives; and a process for preparing the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0153163A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  Compound of formula where X is CH, CCl, CF, C-OH, CO-alkyl having from one to three carbons, C-NH-alkyl having from one to three carbons, or N; Y is H, F, Cl or Br; R2 is alkyl having from one to four carbon atoms, vinyl, haloalkyl, or hydroxyalkyl having from two to four carbon atoms or cycloalkyl having three to six carbon atoms. Also described are methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufac- ture of the compounds. The compounds are useful as antibacterial agents.

  式中 X 为 CH、CCl、CF、C-OH、具有一至三个碳原子的 CO-烷基、具有一至三个碳原子的 C-NH- 烷基或 N；Y 为 H、F、Cl 或 Br；R2 为具有一至四个碳原子的烷基、具有二至四个碳原子的乙烯基、卤代烷基或羟基烷基或具有三至六个碳原子的环烷基。 还描述了其制造、配制和用于治疗细菌感染的方法，包括描述了用于制造这些化合物的某些新型中间体。 这些化合物可用作抗菌剂。
• Use of quinolone and naphthyridine antibiotics for the manufacture of ophthalmic medicaments
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0235589A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Quinolone and naphthyridine antibiotics useful for treating ocular infections by topical administration.

  可通过局部用药治疗眼部感染的喹诺酮类和萘啶类抗生素。
• Quinolonecarboxylic acid derivatives as antibacterials
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0610896A1

  公开（公告）日：1994-08-17

  Presented is a novel quinolonecarboxylic acid derivative of the formula I and its pharmaceutically acceptable salt: wherein R₁ is hydrogen, halogen or lower alkoxy, R₂ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, -NH₂, -NHCOCH₃ or halogen, R₃ is lower alkyl, and Z is a group represented by the formula II or III: wherein R₄ and R₅ are identical or different and are hydrogen or lower alkyl. A method of preparation of these compound and a method of treatment of diseases caused by bacterial infection are also presented.

  本文介绍了一种新型的式 I 喹啉羧酸衍生物及其药学上可接受的盐： 其中 R₁ 是氢、卤素或低级烷氧基，R₂ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、-NH₂、-NHCOCH₃ 或卤素、 R₃ 是低级烷基，Z 是式 II 或 III 所代表的基团： 其中 R₄ 和 R₅ 相同或不同，且为氢或低级烷基。此外，还介绍了一种制备这些化合物的方法和一种治疗由细菌感染引起的疾病的方法。
• Synthesis and biological activity of 5-amino- and 5-hydroxyquinolones, and the overwhelming influence of the remote N1-substituent in determining the structure-activity relationship
  作者：John M. Domagala、Alex J. Bridges、Townley P. Culbertson、Laura Gambino、Susan E. Hagen、Gregory Karrick、Kenneth Porter、Joseph P. Sanchez、Josephine A. Sesnie

  DOI：10.1021/jm00107a039

  日期：1991.3

  A series of 5-amino- and 5-hydroxyquinolone antibacterials substituted at C7 with a select group of common piperazinyl and 3-aminopyrrolidinyl side chains was prepared. These 5-substituted derivatives were compared to the analogous 5-hydrogen compounds for antiinfective activity by using DNA gyrase inhibition, minimum inhibitory concentrations against a variety of bacteria, and in vivo efficacy in the mouse infection model. The influence on the structure-activity relationships of varied substituents at C8 (H, F, Cl) and Ni (ethyl, cyclopropyl, difluorophenyl) was also studied. The results showed that several of the structure-activity conclusions regarding side-chain bulk at C7, the effect of halogen at C8, and the effect of the C5-amino group were greatly influenced by the choice of the N1-substituent. Several outstanding broad spectrum quinolones were identified in this work. In particular, the spectrum and potency of the 7-piperazinyl quinolones could be greatly enhanced by the judicious choice of C5-, C8-, and N1-substitutents.