1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-[4-[[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-[4-[[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₈F₂N₄O₁₁
• 分子量: 622.536
• InChiKey: HXFMFZVSUULLED-QNSZLHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  187.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid sodium salt 、 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-[4-[[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-氟诺氟沙星衍生物的新型糖缀合物作为耐庆大霉素的金黄色葡萄球菌抑制剂的合成和分子建模研究

  摘要：

  由于抗生素耐药性致病生物的高流行，抗生素耐药性已成为临床实践中的关注主题。鉴于较小阻力的流行在属于氨基糖苷类的抗生素化合物即。美国食品药品监督管理局（FDA）批准的庆大霉素用于治疗葡萄球菌感染，在临床分离的金黄色葡萄球菌中也有耐药性，这是一系列通过使用铜（I）具有高区域选择性的新型8氟诺氟沙星类似物的新型糖缀合物。合成了1-O-炔丙基单糖催化1、3-偶极环加成并评估了其对庆大霉素耐药性金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些化合物中，化合物10克显示出更好的抗菌活性（MIC = 3.12  μ微克/毫升）比庆大霉素（大肠杆菌（12.5  μ微克/毫升），金黄色葡萄球菌（6.25  μ克/ ml）和肺炎克雷伯菌（6.25  μ克/毫升），包括庆大霉素抗性（> 50  μ克/ ml）的菌株在体外）。对接研究表明，金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶可能是化合物10g的抗菌作用的靶标。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12503

文献信息

• Novel Glycoconjugate of 8-Fluoro Norfloxacin Derivatives as Gentamicin-resistant<i>Staphylococcus aureus</i>Inhibitors: Synthesis and Molecular Modelling Studies
  作者：Chandra S. Azad、Shome S. Bhunia、Atul Krishna、Praveen K. Shukla、Anil K. Saxena

  DOI：10.1111/cbdd.12503

  日期：2015.10

  resistance Staphylococcus aureus. Among these compounds, the compound 10g showed better antibacterial activity (MIC = 3.12 μg/ml) than gentamicin (Escherichia coli (12.5 μg/ml), Staphylococcus aureus (6.25 μg/ml) and Klebsiella pneumonia (6.25 μg/ml), including gentamicin resistant (>50 μg/ml) strain in vitro). The docking studies suggest DNA gyrase of Staphylococcus aureus as a probable target for the

  由于抗生素耐药性致病生物的高流行，抗生素耐药性已成为临床实践中的关注主题。鉴于较小阻力的流行在属于氨基糖苷类的抗生素化合物即。美国食品药品监督管理局（FDA）批准的庆大霉素用于治疗葡萄球菌感染，在临床分离的金黄色葡萄球菌中也有耐药性，这是一系列通过使用铜（I）具有高区域选择性的新型8氟诺氟沙星类似物的新型糖缀合物。合成了1-O-炔丙基单糖催化1、3-偶极环加成并评估了其对庆大霉素耐药性金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些化合物中，化合物10克显示出更好的抗菌活性（MIC = 3.12  μ微克/毫升）比庆大霉素（大肠杆菌（12.5  μ微克/毫升），金黄色葡萄球菌（6.25  μ克/ ml）和肺炎克雷伯菌（6.25  μ克/毫升），包括庆大霉素抗性（> 50  μ克/ ml）的菌株在体外）。对接研究表明，金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶可能是化合物10g的抗菌作用的靶标。