二乙基{[(2,3,4-三氟苯基)氨基]亚甲基}丙二酸酯 | 100501-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基{[(2,3,4-三氟苯基)氨基]亚甲基}丙二酸酯
• 英文名称: diethyl 2-(2,3,4-trifluoro)-phenylaminomethylenemalonate
• 英文别名: Diethyl {[(2,3,4-trifluorophenyl)amino]methylene}malonate；diethyl 2-[(2,3,4-trifluoroanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 100501-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₄
• mdl: MFCD00796044
• 分子量: 317.265
• InChiKey: KSWGDSAIUPPJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基{[(2,3,4-三氟苯基)氨基]亚甲基}丙二酸酯 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-乙基-4-氧代-6,8-二氟-7-哌嗪基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial evaluation of novel 8-fluoro Norfloxacin derivatives as potential probes for methicillin and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  A series of novel 8-fluoro Norfloxacin derivatives and the hybrids of its piperazinyl derivatives incorporated with 1,3,5-triazine and pyrimidine were synthesized. All the above compounds were evaluated for their antibacterial activity against Klebsiella pneumoniae, methicillin-resistant Staphylococcus aureus and methicillin & vancomycin-resistant S. aureus. Among all, compounds having Morpholine, N-methyl/phenyl/benzyl/pyrimidinyl piperazines and n-butylamine substitution at C-7 position, have shown increased potency in comparison to norfloxacin and ciprofloxacin. (c) 2011 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.044
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟苯胺 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 反应 2.0h， 以86%的产率得到二乙基{[(2,3,4-三氟苯基)氨基]亚甲基}丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  7-叠氮基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸盐与杂环胺的热化学反应。快速合成新型氟喹诺酮衍生物

  摘要：

  通过7-叠氮基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸酯与杂环胺的热化学反应获得新型的7-肼基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸酯衍生物。这些新的氟喹诺酮羧酸盐可用作制备新型氟喹诺酮羧酸的前体。已知这些后一种化合物具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.079

文献信息

• Novel Glycoconjugate of 8-Fluoro Norfloxacin Derivatives as Gentamicin-resistant<i>Staphylococcus aureus</i>Inhibitors: Synthesis and Molecular Modelling Studies
  作者：Chandra S. Azad、Shome S. Bhunia、Atul Krishna、Praveen K. Shukla、Anil K. Saxena

  DOI：10.1111/cbdd.12503

  日期：2015.10

  resistance Staphylococcus aureus. Among these compounds, the compound 10g showed better antibacterial activity (MIC = 3.12 μg/ml) than gentamicin (Escherichia coli (12.5 μg/ml), Staphylococcus aureus (6.25 μg/ml) and Klebsiella pneumonia (6.25 μg/ml), including gentamicin resistant (>50 μg/ml) strain in vitro). The docking studies suggest DNA gyrase of Staphylococcus aureus as a probable target for the

  由于抗生素耐药性致病生物的高流行，抗生素耐药性已成为临床实践中的关注主题。鉴于较小阻力的流行在属于氨基糖苷类的抗生素化合物即。美国食品药品监督管理局（FDA）批准的庆大霉素用于治疗葡萄球菌感染，在临床分离的金黄色葡萄球菌中也有耐药性，这是一系列通过使用铜（I）具有高区域选择性的新型8氟诺氟沙星类似物的新型糖缀合物。合成了1-O-炔丙基单糖催化1、3-偶极环加成并评估了其对庆大霉素耐药性金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些化合物中，化合物10克显示出更好的抗菌活性（MIC = 3.12  μ微克/毫升）比庆大霉素（大肠杆菌（12.5  μ微克/毫升），金黄色葡萄球菌（6.25  μ克/ ml）和肺炎克雷伯菌（6.25  μ克/毫升），包括庆大霉素抗性（> 50  μ克/ ml）的菌株在体外）。对接研究表明，金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶可能是化合物10g的抗菌作用的靶标。
• Fluorine walk: The impact of fluorine in quinolone amides on their activity against African sleeping sickness
  作者：Michael Berninger、Christine Erk、Antje Fuß、Joseph Skaf、Ehab Al-Momani、Ina Israel、Martina Raschig、Paul Güntzel、Samuel Samnick、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.055

  日期：2018.5

  Human African Trypanosomiasis, also known as African sleeping sickness, is caused by the parasitic protozoa of the genus Trypanosoma. If there is no pharmacological intervention, the parasites can cross the blood-brain barrier (BBB), inevitably leading to death of the patients. Previous investigation identified the quinolone amide GHQ168 as a promising lead compound having a nanomolar activity against

  人类非洲锥虫病，也称为非洲昏睡病，是由锥虫属的寄生原生动物引起的。如果没有药理学干预，这些寄生虫会穿过血脑屏障（BBB），不可避免地导致患者死亡。先前的研究确定喹诺酮酰胺GHQ168是一种有前途的对T. b具有纳摩尔活性的先导化合物。布鲁西。在这里，关于毒性，药代动力学和抗胰锥虫活性，研究了氟取代在不同位置的作用。这种“氟走”导致了新化合物具有更好的代谢稳定性和对T的一致活性。布鲁西。
• Thermochemical reaction of 7-azido-1-ethyl-6,8-difluoroquinolone-3-carboxylate with heterocyclic amines. An expeditious synthesis of novel fluoroquinolone derivatives
  作者：Socorro Leyva、Elisa Leyva

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.079

  日期：2007.2

  Novel 7-hydrazino-1-ethyl-6,8-difluoroquinolone-3-carboxylate derivatives are obtained by thermochemical reaction of 7-azido-1-ethyl-6,8-difluoroquinolone-3-carboxylate with heterocyclic amines. These new fluoroquinolone carboxylates could be used as precursors in the preparation of novel fluoroquinolone carboxylic acids. These latter compounds are known to have biological activity.

  通过7-叠氮基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸酯与杂环胺的热化学反应获得新型的7-肼基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸酯衍生物。这些新的氟喹诺酮羧酸盐可用作制备新型氟喹诺酮羧酸的前体。已知这些后一种化合物具有生物活性。
• Photochemistry of some non zwitterionic fluoroquinolones
  作者：Valentina Dichiarante、Luca Pretali、Elisa Fasani、Angelo Albini

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.05.015

  日期：2013.8

  analogues of fluoroquinolone drugs, viz. 1-ethyl-7-piperidino-8-fluoroquinol-4-one-3-carboxylic acid and 1-ethyl-7-piperidino-6,8-difluoroquinol-4-one-3-carboxylic acids have been synthesized and their photochemistry has been investigated. Both compound undergo photoheterolysis of the C8F bond generating a triplet cation that either inserts into the 1-alkyl chain or is trapped or reduced by external nucleophiles

  氟喹诺酮药物的两种非两性离子类似物，即。合成了1-乙基-7-哌啶子基-8-氟喹啉-4-酮-3-羧酸和1-乙基-7-哌啶子基-6,8-二氟喹啉-4-酮-3-羧酸被调查。两种化合物都经历了C 8 F键的光杂解，从而生成三重态阳离子，该三重态阳离子要么插入1-烷基链中，要么被外部亲核试剂捕获或还原。该反应类似于用相应的（两性离子）7-哌嗪子衍生物观察到的反应，但是量子产率低约五倍。这支持了合理化的观点，即在后一种情况下，通过N + H键协助脱氟具有决定性作用。
• Tautomerism and acidity in 4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Angeles de la Cruz、José Elguero、Pilar Goya、Ana Martínez、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89860-4

  日期：1992.1

  Prototropic tautomerism in 4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives has been studied with particular emphasis on the influence of the ring substituents on the equilibrium. The techniques used include UV, 1H-NMR, 13C-NMR (solution and 13C-NMR CP/MAS (solid state) and semiempirical and ab initio calculations. The pKa values of some quinolone derivatives have been determined and correlated with data

  已经研究了4-喹诺酮-3-羧酸衍生物中的质子互变异构，特别强调了环取代基对平衡的影响。所用的技术包括UV，1 H-NMR，13 C-NMR（溶液和13 C-NMR CP / MAS（固态）和半经验和从头计算。的PK一个一些喹诺酮衍生物的值已被测定，并与相关的从半经验方法获得的数据。