氟乙酸乙酯 | 459-72-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氟乙酸乙酯
• 中文别名: 氟醋酸乙酯；2-氟乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-fluoroacetate
• 英文别名: ethyl fluoroacetate；ethyl monofluoroacetate；fluoroacetic acid ethyl ester；ethyl (R)-(+)-2-fluoroacetate
• CAS: 459-72-3
• 化学式: C₄H₇FO₂
• mdl: MFCD00000450
• 分子量: 106.097
• InChiKey: VCYZVXRKYPKDQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.3 °C753 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.098 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  86 °F
• 溶解度：
  可溶于水
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 气味：
  ODOR OF ETHYL ACETATE
• 蒸汽密度：
  3.7 (AIR= 1)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.3767 @ 20.5 °C/D
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

乙基氟乙酸具有几乎与氟乙酸相同的效力，表明在体内迅速水解为后者化合物...

ETHYL FLUOROACETATE POSSESSES NEARLY ORIGINAL POTENCY OF FLUOROACETIC ACID, INDICATING RAPID HYDROLYSIS IN BODY TO LATTER COMPD...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不能分类为人类致癌物。/氟化物，以F表示/

A4; Not classifiable as a human carcinogen. /Fluorides, as F/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：职业环境中潜在毒性效应的判断基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 催泪剂（泪剂） - 一种刺激眼睛并引起流泪的物质。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

氟乙酸酯在人体内主要对中枢神经系统和心血管系统产生严重毒性影响。可能导致严重的癫痫样惊厥，伴随昏迷和抑郁；死亡可能是由惊厥期间的窒息或呼吸衰竭引起的。

...MAJOR TOXIC EFFECTS OF FLUOROACETATES IN MAN INVOLVE CNS & CARDIOVASCULAR SYSTEM. SEVERE EPILEPTIFORM CONVULSIONS ALTERNATE WITH COMA & DEPRESSION; DEATH MAY RESULT FROM ASPHYXIA DURING CONVULSION OR FROM RESP FAILURE. /FLUOROACETATES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

氟乙酸盐毒性的最显著特征是心脏不规律...心室颤动和突发心脏骤停...通常在此之前有一个长达6小时的潜伏期，表现为恶心、呕吐、过度流涎、麻木感...上腹痛和精神紧张... /氟乙酸盐/

MOST PROMINENT FEATURES /OF FLUOROACETATE TOXICITY/...ARE CARDIAC IRREGULARITIES...VENTRICULAR FIBRILLATION & SUDDEN CARDIAC ARREST...USUALLY PRECEDED BY...LATENT PERIOD OF UP TO 6 HR CHARACTERIZED BY NAUSEA, VOMITING, EXCESSIVE SALIVATION, NUMBNESS...EPIGASTRIC PAIN & MENTAL APPREHENSION... /FLUOROACETATES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

...随后可能出现的其他迹象和症状包括肌肉抽搐、低血压和视力模糊。/氟乙酸盐/

...OTHER SIGNS & SYMPTOMS WHICH MAY DEVELOP SUBSEQUENTLY INCL MUSCULAR TWITCHING, LOW BLOOD PRESSURE & BLURRED VISION. /FLUOROACETATES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S13,S16,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 2929 6.1/PG 1
• 危险类别：
  6.1(a)
• RTECS号：
  AH7175000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风且干燥的地方，避免与其它氧化物接触。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氟乙酸乙酯；氟醋酸乙酯
化学品英文名称：	Ethyl fluoroacetate；Fluoroacetic acid，ethyl ester
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	459-72-3
分子式：	C 4 H 7 FO 2
分子量：	106.11

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氟乙酸乙酯；氟醋酸乙酯

有害物成分 含量 CAS No. 氟乙酸乙酯 100 459-72-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	高毒。蒸气和液体对眼睛和呼吸系统有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，高毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。受高热分解，放出高毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	31
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，喷雾状水，减少蒸发。用砂土吸收，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：1mg(F)／m3 前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有乙酸乙酯气味。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	119．2／100．2kPa
相对密度(水=1)：	1．0980
相对蒸气密度(空气=1)：	3．7
饱和蒸气压(kPa)：	0．07／20℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	31
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 4 H 7 FO 2
分子量：	106.11
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、还原剂、酸类、碱类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：10mg／kg(小鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61608
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色液体。

用途
用作有机合成中间体。在医药工业中，氟乙酸乙酯用于合成5-氟尿嘧啶和5-氟嘧啶醇，这两种药物均用于治疗恶性肿瘤。此外，它还用于合成5-氟脲嘧啶和氟胞嘧啶。

生产方法
由氯乙酸乙酯与氟化钾作用而得。具体步骤如下：首先在反应器中加入乙酰胺，并在130-250℃的油浴下加热搅拌30分钟以除去水分，然后加入原料氯乙酸乙酯及氟化钾，缓缓升温，在搅拌下通过分馏柱（维持温度在115-120℃）蒸出反应生成物。最后经分馏柱精馏，收集115-120℃的馏分即得。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
腹腔注射 - 小鼠 LD50: 19 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火可燃；高温下释放有毒氟化物气体；遇水或潮气分解生成腐蚀性的氟化氢气体。

储运特性
需存放在通风、低温干燥的库房中，并防潮。应与食品和氧化剂分开存储和运输。

灭火剂
使用泡沫、干粉或二氧化碳进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  合并铜 (I) 光氧化还原催化和碘 (III) 化学用于烯烃的氧-单氟甲基化

  摘要：

  [双（单氟乙酰氧基）碘]苯是一种在可见光铜 (I) 光氧化还原催化下进行自由基单氟甲基化的有效替代试剂，提供了获取含 CH 2 F有机化合物的途径。证明了这种自由基单氟甲基化试剂在烯烃氧-单氟甲基化反应中的广泛用途，包括氟甲基化氨基酸衍生物和杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202219027
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bacon et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 2654

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氯苯乙腈 、 氟乙酸乙酯 在 氟乙酸乙酯 作用下， 生成 (Z)-2-(2,3-dichlorophenyl)-4-fluoro-3-hydroxybut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Optically active phenyl pyrimidine derivatives as analgesic agent

  摘要：

  化合物(I)的嘧啶##STR1##及其药学上可接受的酸盐可以用作镇痛剂、抗惊厥剂、治疗肠易激综合征或双相障碍的药物。

  公开号：

  US06124308A1

文献信息

• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• Photocatalyzed Metal-Free Alkylheteroarylation of Unactivated Olefins via Direct Acidic C(sp³)–H Bond Activation
  作者：Jie Fang、Wan-Li Dong、Guo-Qiang Xu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01329

  日期：2019.6.21

  (LPO) as the hydrogen atom transfer reagent, and heteroaryl-containing 1,7-carbonyl compounds were synthesized via distal heteroaryl ipso-migration in good to excellent yields with high functional group tolerance and a broad substrate scope. In addition, this approach was also amenable to C–H functionalization of acetonitrile, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, and chloroform.

  通过使用容易获得的酮/酯作为烷基自由基来源，开发了可见光促进的未活化烯烃的无金属烷基杂芳基化反应。通过这种策略，可以使用常见的二酰基过氧化物（LPO）作为氢原子转移试剂，将线性和环状的酮/酯都方便地转化为相应的α-羰基烷基自由基物种，并合成含杂芳基的1,7-羰基化合物经由远端杂本位-migration良好以高的官能团耐受性和广泛的底物范围优异的产率。此外，该方法还适用于乙腈，二氯甲烷，1,2-二氯乙烷和氯仿的CH功能化。
• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Thiophenesulfonylurea derivatives
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US05461024A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  A novel thiophenesulfonylurea derivative having herbicidal activity, having the formula (I): ##STR1## wherein the substituents are herein described.

  一种具有除草活性的新型噻吩磺酰脲衍生物，化学式为(I)：##STR1## 其中取代基如下所述。
• Synthetic Routes towards Fluorine-Containing Amino Sugars: Synthesis of Fluorinated Analogues of Tomosamine and 4-Amino-4-deoxyarabinose
  作者：Christopher Albler、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201301614

  日期：2014.4

  Fluorinated analogues of bioactive amino sugars are of high interest in medicinal chemistry. We developed a straightforward synthetic route towards this class of carbohydrates by applying a titanium-mediated aldol addition. Thus, two-carbon chain elongations of serine- and threonine-derived aldehydes with a chiral fluoroacetyl-oxazolidinone could be achieved in good yields and excellent diastereoselectivities

  生物活性氨基糖的氟化类似物在药物化学中具有很高的兴趣。我们通过应用钛介导的羟醛添加，开发了一种直接合成此类碳水化合物的路线。因此，丝氨酸和苏氨酸衍生的醛与手性氟乙酰-恶唑烷酮的双碳链延长可以以良好的产率和优异的非对映选择性实现，以产生含氟代醇的碳骨架。一个短的脱保护序列随后分别提供了各种 4-氨基-2-氟戊糖和-己糖的吡喃形式。天然丰富的 4-氨基-4-脱氧阿拉伯糖和 4-氨基-4,6-二脱氧半乳糖（tomosamine）的立体选择性合成证明了该策略的多功能性。

表征谱图