氟乙酸根 | 513-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氟乙酸根
• 英文名称: monofluoroacetate
• 英文别名: 2-fluoroacetate；Fluoroacetate；FA；fluoroacetic acid; deprotonated form；fluoroacetate anion
• CAS: 513-62-2
• 化学式: C₂H₂FO₂
• 分子量: 77.0351
• InChiKey: QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 物理描述：
  ODOURLESS COLOURLESS CRYSTALS.
• 沸点：
  165 °C
• 熔点：
  35.2 °C
• 溶解度：
  Solubility in water: freely soluble
• 密度：
  Relative density (water = 1): 1.37
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C: 534

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-(3-[(2-hydroxyethyl)amino]-3-oxopropyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide 、 氟乙酸根 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  熵驱动来自牛链霉菌的氟乙酰辅酶A硫酯酶中的选择性氟识别[生物化学]

  摘要：

  氟化小分子在广泛应用的生物活性化合物设计中起着重要作用。因此，人们非常有兴趣深入了解氟如何影响这些配体与其靶标的相互作用。鉴于迄今为止鉴定出的氟化代谢物数量很少，合成系统几乎完全提供了对氟识别的见解。因此，来自牛链霉菌的氟乙酰基-CoA硫酯酶（FlK）提供了独特的机会来研究酶-配体对，该对配体经过进化优化以达到惊人的高10 6对单个氟取代基的选择性。在这些研究中，我们合成了一系列的氟乙酰基-CoA和乙酰基-CoA类似物，以生成硫酯底物的不可水解的酯，酰胺和酮同类物，以隔离氟分子识别在FlK选择性中的作用。使用热力学，动力学和蛋白质NMR实验的组合，我们显示氟的识别是由氟取代基与覆盖活性位点的盖结构上的关键残基Phe-36的相互作用熵驱动的。结合差异约5至20倍（K D）。尽管歧视的程度与偶极相互作用控制氟识别的合成配体-蛋白质复合物的设计相似，但这些研究表明疏水和溶剂化作用是自然发展的氟选择性的主要决定因素。

  DOI：

  10.1073/pnas.1717077115
• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 在 三氟甲苯 、 Streptomyces cattleya NBRC₁₄₀₅₇ genome 作用下， 反应 504.0h， 生成 4-fluorothreonine 、 氟乙酸根
  参考文献：
  名称：

  使用氟化物降解产生的氟离子进行酶促氟化

  摘要：

  描述了在Tris-HCl缓冲溶液的存在下，四氟硼酸1-甲基-3-丁基咪唑鎓四氟硼酸二乙基甲基甲氧基乙基铵的降解和/或氟苯和三氟苯的生物降解产生的氟离子的再循环。产生的氟离子被再利用以产生5'-氟-5'-脱氧腺苷（5'-FDA），氟乙酸盐和/或4-氟苏氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.11.023

文献信息

• Solvolytic Behavior of Aliphatic Carboxylates
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1002/ejoc.201301574

  日期：2014.3

  employed to compare reactivities of carboxylates with those of other leaving groups previously included in the nucleofugality scale, and also to estimate the solvolysis rates of various carboxylates. It is confirmed that the inductive effect is the most important variable governing the reactivities of halogenated carboxylates in solution. Moreover, both the Hammett correlation and the solvolytic activation

  一系列脂肪族羧酸盐的离去基团能力（离核能力）是通过从 X,Y 取代的二苯甲基羧酸盐在一系列含水乙醇混合物中的溶剂分解速率常数中确定的离核剂特异性参数（Nf 和 sf）获得的。线性自由能关系 (LFER) 方程：log k = sf (Ef + Nf)。这些值可用于比较羧酸盐与先前包含在核疏散量表中的其他离去基团的反应性，也可用于估计各种羧酸盐的溶剂分解速率。已经证实，诱导效应是控制溶液中卤代羧酸盐反应性的最重要变量。而且，Hammett 相关性和溶剂分解活化参数都揭示了诱导效应对烷基取代的羧酸盐的核疏散性的强烈影响。反应常数 (sf) 表明具有较弱离去基团的羧酸盐底物通过较晚的、更类似碳正离子的过渡态溶剂分解，这与哈蒙德假设一致。此外，由于对产生更稳定的二苯甲基离子的过渡态溶剂化的需求较弱，其中发生更有效的电荷离域，此处研究的大多数离去基团获得的反应常数（sf）随着离子的极性增加而增加。溶剂减少。反应常数
• Identification of Fluorinases from<i>Streptomyces</i>sp MA37,<i>Norcardia brasiliensis</i>, and<i>Actinoplanes</i>sp N902-109 by Genome Mining
  作者：Hai Deng、Long Ma、Nouchali Bandaranayaka、Zhiwei Qin、Greg Mann、Kwaku Kyeremeh、Yi Yu、Thomas Shepherd、James H. Naismith、David O'Hagan

  DOI：10.1002/cbic.201300732

  日期：2014.2.10

  Get on the fluor! The fluorinase enzyme from Streptomyces cattleya was identified in 2002 as the only fluorination enzyme known in biochemistry. Three additional fluorinases expressed through bacterial genome mining are now reported. These new fluorinases extend the range of genes available for developing fluorination biotechnology.

  上氟！来自Streptomyces cattleya的氟化酶于 2002 年被确定为生物化学中唯一已知的氟化酶。现在报道了通过细菌基因组挖掘表达的另外三种氟化酶。这些新的氟化酶扩展了可用于开发氟化生物技术的基因范围。
• METHOD FOR THE RECOMBINANT PRODUCTION OF 1,3-PROPANEDIOL
  申请人：——

  公开号：US20030022323A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The present invention provides an improved method for the production of 1,3-propanediol from a variety of carbon sources is an organism comprising DNA encoding protein X of a dehydratase or protein X in combination with at least one of protein 1, protein 2 and protein 3. The protein X may be isolated from a diol dehydratase or a glycerol dehydratase. The present invention also provides host cells comprising protein X that are capable of increased production of 1,3 -propanediol.

  本发明提供了一种改进的方法，用于从各种碳源中生产1,3-丙二醇的生物体，该生物体包括编码脱水酶蛋白X的DNA或蛋白X与蛋白1、蛋白2和蛋白3中的至少一个的组合。蛋白X可以从二醇脱水酶或甘油脱水酶中分离得到。本发明还提供了包含蛋白X的宿主细胞，能够增加1,3-丙二醇的产量。
• Method for the recombinant production of 1,3-propanediol
  申请人：Dunn-Coleman Nigel

  公开号：US06953684B2

  公开（公告）日：2005-10-11

  The present invention provides a microorganism for the production of 1,3-propanediol from a variety of carbon sources in an organism capable of 1,3-propanediol production and comprising a) at least one gene encoding a dehydratase activity; b) at least one gene encoding a glycerol-3-phosphatase; and c) at least one gene encoding protein X. The protein X may be derived from a Klebsiella or Citrobacter gene cluster. The recombinant microorganism may further comprise d) at least one gene encoding a protein having at least 50% similarity to a protein selected from the group consisting of protein 1 (SEQ ID NO:60 or SEQ ID NO:61), of protein 2 (SEQ ID NO:62 or SEQ ID NO:63) and of protein 3 (SEQ ID NO:64 or SEQ ID NO:65) from Klebsiella or Citrobacter.

  本发明提供了一种微生物，用于在能够产生1,3-丙二醇的有机体中，从各种碳源中生产1,3-丙二醇，其中该微生物包括a)至少一个编码脱水酶活性的基因；b)至少一个编码甘油-3-磷酸酶的基因；以及c)至少一个编码蛋白X的基因。蛋白X可以来自Klebsiella或Citrobacter基因簇。重组微生物还可以包括d)至少一个编码与来自Klebsiella或Citrobacter的蛋白1（SEQ ID NO: 60或SEQ ID NO: 61）、蛋白2（SEQ ID NO: 62或SEQ ID NO: 63）和蛋白3（SEQ ID NO: 64或SEQ ID NO: 65）中的至少一种蛋白相似度达到50％以上的蛋白的基因。
• Method for the production of 1,3-propanediol by recombinant
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US06013494A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Recombinant organisms are provided comprising genes encoding glycerol-3-phosphate dehydrogenase, glycerol-3-phosphatase, glycerol dehydratase and 1,3-propanediol oxidoreductase activites useful for the production of 1,3-propanediol from a variety of carbon substrates.

  提供了重组生物体，其中包括编码甘油-3-磷酸脱氢酶、甘油-3-磷酸酶、甘油脱水酶和1,3-丙二醇氧化还原酶活性的基因，可用于从各种碳底物生产1,3-丙二醇。