氟碘乙酸乙酯 | 401-58-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氟碘乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-iodoacetate
• 英文别名: ethyl fluoroiodoacetate；ethyl iodofluoroacetate；ethyl α-fluoro-α-iodoacetate；Fluor-iod-essigsaeure-ethylester
• CAS: 401-58-1
• 化学式: C₄H₆FIO₂
• mdl: MFCD01320733
• 分子量: 231.993
• InChiKey: HEEACDPQRCJXKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-72℃
• 沸点：
  43°C 3mm
• 密度：
  >1.4
• 闪点：
  60℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟碘乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以16%的产率得到氟碘乙酸
  参考文献：
  名称：

  氟丁烯内酯部分的Wittig-Horner型环向3-羟基喹啉-2,4（2 H，3 H）-二酮的局限性。Perkow反应的新型修饰，包括氟化的酰氧基离去基团

  摘要：

  3-（氟酰氧基）喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮与亚磷酸三乙酯反应，得到Perkow反应的产物或相应的4-乙氧基喹啉-2（1 H）-一。在两个反应中，氟代羧酸根阴离子都作为离去基团。对于相应的3-（氟碘乙酰氧基）衍生物，该观察结果排除了分子内Wittig-Horner合成方法的应用，该方法是通过氟化丁-2-烯内酯部分的环化来修饰喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.058
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium iodide 作用下， 生成 氟碘乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Swarts, Chemisches Zentralblatt, 1903, vol. 74, # I, p. 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluoroalkenoates and Fluorinated Isoxazolidinones: N-Substituents Governing the Dual Reactivity of Nitrones
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Martin Rahm、Chuanfa Ni、Marc Iuliucci、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1002/chem.201303509

  日期：2014.1.13

  α‐Fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones are of vast interest due to their potential biological applications. We now demonstrate the syntheses of (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones by the reactions between nitrones and α‐fluoro‐α‐bromoacetate. By altering N‐substituents in nitrones, (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones can be achieved, respectively, with

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。
• [EN] FUSED BICYCLIC HETEROCYCLES AS THEREAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2020073031A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  This disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases related to nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAM FT) expression. More particularly, this disclosure relates to fused bicyclic heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions thereof, methods of inhibiting NAM FT with these compounds, and methods of treating diseases related to NAMPT expression.

  这份披露涉及化合物、包含它们的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAM FT）表达相关的疾病的方法。更具体地，这份披露涉及融合的双环杂环化合物及其药物组合物，使用这些化合物抑制NAM FT的方法，以及治疗与NAMPT表达相关疾病的方法。
• Radical Perfluoroalkylation Enabled by a Catalytically Generated Halogen Bonding Complex and Visible Light Irradiation
  作者：Tarannum Tasnim、Calvin Ryan、Miranda L. Christensen、Christopher J. Fennell、Spencer P. Pitre

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04139

  日期：2022.1.14

  chemistry. This report describes the use of a substituted hydroquinone catalyst to promote radical perfluoroalkylation reactions. Mechanistic studies indicate that the reaction is initiated through formation of a visible light-absorbing halogen bonding complex between the hydroquinone catalyst and the perfluoroalkyl halide radical precursor.

  在可见光促进的单电子氧化还原反应中利用电荷转移复合物是开辟新合成途径的有希望的途径，而复合物形成的催化方法对于促进这种化学反应至关重要。该报告描述了使用取代的氢醌催化剂来促进自由基全氟烷基化反应。机理研究表明，该反应是通过在氢醌催化剂和全氟烷基卤化物自由基前体之间形成可见光吸收卤素键络合物来引发的。
• Straightforward Synthesis of Fluorinated Enals <i>via</i> Photocatalytic α-Perfluoroalkenylation of Aldehydes
  作者：Christian Wulkesch、Constantin Czekelius

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00383

  日期：2021.6.4

  (Per)fluorinated substances represent an important compound class with regard to drug design and material chemistry. We found a mild, operationally simple, and inexpensive photocatalytic perfluoroalkenylation reaction giving tetrasubstituted, highly electron-deficient enals straight from aldehydes. This one-step reaction tolerates various functional groups and can be applied to a wide range of substrates

  （全）氟化物质代表了药物设计和材料化学方面的重要化合物类别。我们发现了一种温和、操作简单且价格低廉的光催化全氟烯基化反应，可直接从醛中得到四取代的、高度缺电子的烯醛。这种一步反应可耐受各种官能团，可应用于多种底物，产率可达 52-84%。
• Design and synthesis of unique thiazoloisoquinolinium thiolates and derivatives
  作者：Wasim Ahmed、Zi-Hao Huang、Zi-Ning Cui、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.065

  日期：2021.10

  Natural isoquinolinium alkaloids possess a wide range of biological activities. The design and synthesis of mesoionic isoquinoliniums is of great importance. This paper reports the synthesis of unique mesoionic thiazoloisoquinolinium thiolates stabilized by aromatization and 1,3-dipolarization. Such compounds can be synthesized via the three component [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction of isoquinolines

  天然异喹啉鎓生物碱具有广泛的生物活性。中离子异喹啉鎓的设计和合成非常重要。本文报道了通过芳构化和1,3-双极化作用稳定的独特的中离子硫唑基异喹啉硫醇盐的合成。这样的化合物可以合成通过三个组分[2 + 2 + 1]丙酸乙酯和元素硫在不存在任何金属催化剂和添加剂的异喹啉的环加成反应。重要的是，噻唑异喹啉硫醇盐可以转化为含硫醚的噻唑异喹啉卤化物。选择性的[4 + 2]环加成反应也可用于形成具有硫代硫酰胺环单元和两个季碳中心的S桥连稠合四环化合物。化合物I-1显示出对浮萍（Lemna minor）的叶绿素的良好生物活性，抑制率为51.5μg/ mL。