1-二甲氨基-2-甲基-3-戊酮 | 51690-03-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-二甲氨基-2-甲基-3-戊酮
• 中文别名: (1-N,N-二甲基氨基)-2-甲基-3-戊酮；1-二甲胺基-2-甲基-3-戊酮
• 英文名称: 1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-one
• 英文别名: 1-dimethylamino-2-methyl-3-pentanone；(RS)-1-dimethylamino-2-methyl-pentan-3-one；1-Dimethylamino-2-methylpentan-3-one
• CAS: 51690-03-0
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: QVWGKOYVOZJNRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-61 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8579 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二甲氨基-2-甲基-3-戊酮 在 正丁基锂 、 酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-[1-(Dimethylamino)-3-hydroxy-2-methylpentan-3-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel analgesics via diastereoselective nucleophilic addition to 1-dimethylamino-2-methylpentan-3-one

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of naphthyl amino alcohols via nucleophilic addition to raceMic 1-dimethylamino-2-methylpentan-3-one was studied. The use of the appropriate experimental conditions allowed the synthesis of both diastereoisomers. The relative configurations were established via NOESY experiments. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.060
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-二甲氨基-2-甲基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF (-) (2S,3S)-1-DIMETHYLAMINO-3-(3-METHOXYPHENYL)-2-METHYL PENTAN-3-OL
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE INÉDITE DU (-) (2S,3S)-1-DIMÉTHYLAMINO-3-(3-MÉTHOXYPHÉNYL)-2-MÉTHYLPENTAN-3-OLE

  摘要：

  本发明涉及一种新型立体选择性合成 (-)(2S,3S)-1-二甲氨基-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-3-醇，该化合物是合成3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚的中间体。

  公开号：

  WO2012101649A1

文献信息

• A Convenient Regioselective Synthesis of Mannich Bases
  作者：C. Rochin、O. Babot、J. Dunogues、F. Duboudin

  DOI：10.1055/s-1986-31742

  日期：——

  A new, convenient regioselective process for aminomethylation of ketones is reported, involving the in situ formation of silyl enol ethers and iminium salts.

  报道了一种新的、便捷的酮类化合物氨甲基化区域选择性过程，该过程涉及硅烷基烯醇醚和亚胺盐的现场生成。
• Carbon-Carbon Bond Formation by the Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. III. A Convenient Synthesis of the Mannich Base from Enol Silyl Ether by a Combination of Chloroiodomethane and<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylmethanediamine
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Hokari、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.534

  日期：1982.2

  a combination of chloroiodomethane (CH2ClI) and N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine (TMMD) in DMSO as the solvent at ambient temperature. The mechanism of the transformation is discussed on the basis of product analysis and 1H NMR spectral studies. The reagent system CH2ClI/TMMD also provides a convenient route to the Eschenmoser’s salt (Me2\overset+N=CH2,\overset−I).

  羰基化合物的曼尼希二甲氨基甲基化可方便地通过烯醇三甲基甲硅烷基醚通过氯碘甲烷 (CH2ClI) 和 N,N,N',N'-四甲基甲二胺 (TMMD) 在 DMSO 作为溶剂在环境温度下进行。在产物分析和 1 H NMR 光谱研究的基础上讨论了转化机制。试剂系统 CH2ClI/TMMD 还提供了一个方便的路线到 Eschenmoser 盐 (Me2\overset+N=CH2,\overset-I)。
• The mannich reaction-II
  作者：Norman Holy、Richard Fowler、Ellen Burnett、Robert Lorenz

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87005-2

  日期：1979.1

  corresponding Mannich products by various dimethyl(methylene)ammonium salts under a range of reaction conditions. The several methods used to form these derivatives are compared. Excellent approaches to aldehyde derivatives involve treating the enol silyl ether of the carbonyl compound with methyllithium and then an iminium salt, or directly adding the iminium salt to the enol silyl ether. Ketones may be

  在各种反应条件下，醛和酮已通过各种二甲基（亚甲基）铵盐有效地转化为它们相应的曼尼希产物。比较了用于形成这些衍生物的几种方法。醛衍生物的优异方法包括用甲基锂然后用亚胺盐处理羰基化合物的烯醇甲硅烷基醚，或将亚胺盐直接加到烯醇甲硅烷基醚中。通过用氢化钾，然后用亚胺盐处理，或通过添加亚胺试剂从烯醇甲硅烷基醚处理，可以有效地衍生酮。建议在曼尼希反应中使用亚胺试剂，因为其收率通常很高，并且在不对称酮上的附着位点是可预测和可控制的。
• Unique Reactivity of Aminoketones in the Trifluoromethylation with Trialkyl(trifluoromethyl)silanes
  作者：Toshiki Hagiwara、Hiroaki Mochizuki、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1055/s-1997-3234

  日期：1997.5

  Aminoketones were trifluoromethylated by using trialkyl(trifluoromethyl)silanes without any reaction promoters. Formation of cyclic intermediates is proposed to be possible transition states in this reaction. Moderate diastereoselectivities were observed in the trifluoromethylation of the aminoketones having a side chain.

  氨基酮通过使用三烷基（氟三氟甲基）硅烷在没有任何反应助剂的情况下进行了三氟甲基化。形成环状中间体被提议为此反应中可能的过渡态。在具有侧链的氨基酮的三氟甲基化过程中观察到了适度的抗对映体选择性。
• 1-phenyl-3-dimethylaminopropane compounds with a pharmacological effect
  申请人：Gruenthal GmbH

  公开号：US06344558B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  1-phenyl-3-dimethylaminopropane compounds corresponding to the formula I a method of preparing them, and the use of these substances as analgesic active ingredients in pharmaceutical compositions.

  1-苯基-3-二甲基氨基丙烷化合物对应于公式I，一种制备它们的方法，以及将这些物质用作药物组合物中的镇痛活性成分。