1-二甲氨基-1-氮杂-3-异丙基-1,3-丁二烯 | 110260-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-二甲氨基-1-氮杂-3-异丙基-1,3-丁二烯
• 英文名称: 2-Isopropyl-2-propenal-dimethylhydrazon
• 英文别名: N-methyl-N-[(E)-(3-methyl-2-methylidenebutylidene)amino]methanamine
• CAS: 110260-95-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: GHGCEYFIWFVCLN-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-56 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二甲氨基-1-氮杂-3-异丙基-1,3-丁二烯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Isopropyl-N-phenylpyridin-2,3-dicarboximid
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] -Cycloadditionen vonα，β-ungesättigtenHydrazonen。Teil 1. Pyridin-2,3-dicarboximide aus 1-（二甲氨基）-1,4-dihydropyridin-Derivaten

  摘要：

  [4 + 2]通过1-（二甲氨基）-1,4-二氢吡啶衍生物将α，β-不饱和Hy与吡啶-2,3-二羧酸二甲酰亚胺成环加成反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710222
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 、 偏二甲肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1-二甲氨基-1-氮杂-3-异丙基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] -Cycloadditionen vonα，β-ungesättigtenHydrazonen。Teil 1. Pyridin-2,3-dicarboximide aus 1-（二甲氨基）-1,4-dihydropyridin-Derivaten

  摘要：

  [4 + 2]通过1-（二甲氨基）-1,4-二氢吡啶衍生物将α，β-不饱和Hy与吡啶-2,3-二羧酸二甲酰亚胺成环加成反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710222

文献信息

• Unexpected formation of highly functionalized dihydropyrans via addition-cyclization reactions between dimethyl oxoglutaconate and α,β-unsaturated hydrazones
  作者：Jason E. Mullins、Jean-Louis G. Etoga、Mariusz Gajewski、Joseph I. DeGraw、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.180

  日期：2009.5

  The condensation between dienophiles and α,β-unsaturated hydrazone azadienes was previously reported to afford piperidines. During an attempt to adapt this reaction to the preparation of piperidine-based conformationally restricted analogs of glutamate, it was discovered that the electrophile, dimethyl oxoglutaconate (DOG) led to highly substituted dihydropyrans in 20–50% yield. The unexpected pyran

  先前报道了亲二烯体和 α,β-不饱和腙氮杂二烯之间的缩合得到哌啶。在尝试将该反应用于制备基于哌啶的构象限制性谷氨酸类似物时，发现亲电子试剂，酮戊二酸二甲酯 (DOG) 以 20-50% 的产率生成高度取代的二氢吡喃。出乎意料的吡喃产物可能是腙最初 1,4-加成到氧代戊二酸，随后生成的烯醇氧分子内环化成 α,β-不饱和亚胺离子。进一步操作得到取代的四氢吡喃 6-甲氨基-2,4-二羧酸。
• [4+2]-Cycloadditionen von ?,?-unges�ttigten Hydrazonen. Teil 2. Pyridin-2,3-dicarboximide aus 1,4-Dihydropyridin-Derivaten
  作者：Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19880710223

  日期：1988.3.16

  [4+2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Hydrazones to Pyridine-2,3-dicarboximides via 1,4-Dihydropyridine Derivatives

  [4 + 2]通过1，4-二氢吡啶衍生物将α，β-不饱和dra与2,3-二吡啶嘧啶吡啶进行环加成反应
• Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2-carbonsäurederivaten und 1-Amino-1,4-dihydropyridin-2-carbonsäurederivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0221023A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  Das erfindungsgemässe Verfahren betrifft die Umsetzung von Hydrazonen der Formel II mit a-Chlor- oder a-Bromacrylnitril oder -acrylsäureestern der Formel III zu 1-Amino-2-cyano-oder 1-Amino-2-carbonsäureester-1,4-dihydropyridinen der Formel IV welche durch Behandlung mit Säuren unter Abspaltung von R4R5NH in Pyridinderivate der Formel übergeführt werden. Y ist hierin - CN oder -COOR3, R, bis R5 sind z.B. Alkyl.

  根据本发明的工艺涉及式 II 的肼与式 III 的一氯或一溴丙烯腈或丙烯酸酯的反应 与式 III 的 a-氯-或 a-溴丙烯腈或丙烯酸酯反应 得到式 IV 的 1-氨基-2-氰基或 1-氨基-2-羧酸酯-1,4-二氢吡啶 通过酸处理，消除 R4R5NH，转化为式 IV 的吡啶衍生物。 的吡啶衍生物。在这种情况下，Y 为-CN 或-COOR3，R, 至 R5 例如为烷基。
• Abbari, M.; Ueno, Y.; Sinbadhit, S., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 2, p. 109 - 116
  作者：Abbari, M.、Ueno, Y.、Sinbadhit, S.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• Waldner, Adrian, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2371 - 2374
  作者：Waldner, Adrian

  DOI：——

  日期：——