1-溴-2-异丙氧基苯 | 701-07-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2-异丙氧基苯
• 中文别名: 2-2’-溴苯氧丙烷；2-2'-溴苯氧丙烷
• 英文名称: 1-bromo-2-isopropoxybenzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(1-methylethyl)oxy]benzene；1-Bromo-2-(1-methylethoxy)benzene；1-bromo-2-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 701-07-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• mdl: MFCD00070759
• 分子量: 215.09
• InChiKey: MMORVPBHAHXAHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C / 2mmHg
• 密度：
  1.34
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

SDS

1-溴-2-异丙氧基苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Bromo-2-isopropoxybenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-溴-2-异丙氧基苯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 701-07-5
俗名： 2-(2-Bromophenoxy)propane
分子式： C9H11BrO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
1-溴-2-异丙氧基苯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 73 °C/0.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.34
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

2-(2'-溴苯氧)丙烷的结构中包含一个溴原子和一个苯氧基团，使其能够参与多种化学反应，例如溴原子可以发生取代反应和消去反应。该化合物在外观上呈现无色或淡黄色透明液体状，并且在有机溶剂中有良好的溶解性，在水中的溶解性较低。尽管它通常被认为是化学性质稳定的，但仍应避免与强氧化剂接触以防止分解。

用途

2-(2'-溴苯氧)丙烷是一种有机合成中间体，常被用作制药工业的原料。

合成

将1.156 mmol的2-溴苯酚、192 mg无水K₂CO₃（当量比为1.20）和4 mg碘化钠加入到3 mL无水乙醇中，混合物在室温下于氩气氛围下磁力搅拌。随后缓慢加入2-溴丙烷（当量比为1.20），然后将混合物回流5小时后冷却至室温，减压除去溶剂。接着用50 mL乙酸乙酯萃取，依次使用1 M NaOH和盐水各15 mL洗涤有机相。通过Na₂SO₄干燥并进行减压蒸发以得到残留物2-(2'-溴苯氧)丙烷，最后通过快速柱层析纯化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-异丙氧基苯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 JNJ-26218127
  参考文献：
  名称：

  (Phenylpiperidinyl)cyclohexylsulfonamides: Development of α1a/1d-selective adrenergic receptor antagonists for the treatment of benign prostatic hyperplasia/lower urinary tract symptoms (BPH/LUTS)

  摘要：

  Although alpha(1), adrenergic receptor blockers can be very effective for the treatment of benign prostatic hyperplasia/lower urinary tract symptoms (BPH/LUTS), their usage is limited by CV-related side-effects that are caused by the subtype non-selective nature of the current drugs. To overcome this problem, it was hypothesized that a alpha(1a/1d) subtype selective antagonist would bring more benefit for the therapy of BPH/LUTS. In developing such selective alpha(1a/1d) ligands, a series of (phenylpiperidinyl)cyclohexylsulfonamides has been synthesized and evaluated for binding to three cloned human alpha(1)-adrenergic receptor subtypes. Many compounds showed equal affinity for both alpha(1a) and alpha(1d) subtypes with good selectivity versus the alpha(1b) subtype. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.098
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-溴-2-异丙氧基苯
  参考文献：
  名称：

  轴向手性二芳基亚甲基茚满酮的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的第一个 atropselective Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以获取轴向手性 ( Z )-二芳基亚甲基茚满酮 (DAI)。尽管 DAI 在结构上与亚芳基茚满酮相似，但其化学、物理和生物学特性尚不清楚，这主要是由于缺乏外消旋或手性方法。通过这项工作，我们展示了 ( Z )-DAI的外消旋和 atropselective 合成的通用和有效的协议。一个不寻常的分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应被用于 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的 Z 选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01671

文献信息

• A Practical Screening Strategy of Arsenic Ligands for a Transition-metal-catalyzed Reaction
  作者：Hiroaki Imoto、Chieko Yamazawa、Susumu Tanaka、Takuji Kato、Kensuke Naka

  DOI：10.1246/cl.170163

  日期：2017.6.5

  Organoarsenic ligands were synthesized via a safe and easy procedure, superior to the conventional synthetic methodologies. Diiodophenylarsine was prepared in situ, and was readily converted to diarylphenylarsines. Pd-catalyzed Mizoroki–Heck reaction was investigated using the obtained arsenic ligands. It was found that bulky and electron-donating ligands were effective for the reaction, meaning that the success in the screening of arsenic ligand structures was based on the present facile strategy.

  通过一种安全且简便的程序合成了有机砷配体，该方法优于传统的合成方法。二碘苯砷是在位制备的，并且可以轻松转化为二芳基苯砷。使用所得到的有机砷配体研究了钯催化的Mizoroki–Heck反应。研究发现，体积大且具有电子供体性质的配体对反应有效，这意味着通过对现有简易策略的筛选，成功地选择了砷配体的结构。
• Ruthenium-Catalyzed Site-Selective Intramolecular Silylation of Primary C–H Bonds for Synthesis of Sila-Heterocycles
  作者：Huaquan Fang、Wenjun Hou、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.7b06798

  日期：2017.8.23

  medicinal chemistry. Moreover, organosilanes are valuable synthetic intermediates for fine chemicals and materials. Transition metal-catalyzed C-H silylation has become an important strategy for C-Si bond formations. However, despite the great advances in aromatic C(sp2)-H bond silylations, catalytic methods for aliphatic C(sp3)-H bond silylations are relatively rare. Here we report a pincer ruthenium

  将硅元素掺入具有生物活性的有机分子在药物化学中受到越来越多的关注。此外，有机硅烷是精细化学品和材料的宝贵合成中间体。过渡金属催化的 CH 硅烷化已成为 C-Si 键形成的重要策略。然而，尽管在芳族 C(sp2)-H 键硅烷化方面取得了很大进展，但脂肪族 C(sp3)-H 键硅烷化的催化方法相对较少。在这里，我们报告了一种钳状钌催化剂，用于与杂原子（O、N、Si、Ge）相邻的各种初级 C(sp3)-H 键的分子内硅烷化，包括 CH 键 α 到 O、N 和 Ge 的第一次分子内硅烷化。该方法为新型含硅五元 [1,3]-硅杂环提供了一种通用的、综合有效的方法，包括氧杂环戊烷、氮杂硅氧烷、二硅杂环和锗硅烷。阐明了五类 C(sp3)-H 键对 Ru 催化的甲硅烷基化反应的趋势。机理研究表明，决定速率的步骤是 CH 键断裂，其中涉及作为关键中间体的钌甲硅烷基复合物，而 η2-甲硅烷基氢化钌物种被确定为非循环中间体。
• A facile and practical preparation of <i>P</i>-chiral phosphine oxides
  作者：Ronghua Xu、Zhenhua Gao、Yiteng Yu、Yehua Tang、Duanshuai Tian、Tian Chen、Yibing Chen、Guangqing Xu、Enxue Shi、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1cc00646k

  日期：——

  A practical and cost-effective synthetic method of P-chiral diarylalkyl, aryldialkyl, and triaryl phosphine oxides by using readily available chiral diphenyl-2-pyrrolidinemethanol as the auxiliary is developed. The long-standing racemization issue during solvolysis has been addressed and well controlled by employing a suitable solvent, a low reaction temperature, and an appropriate reaction time.

  的一种实用和符合成本效益的合成方法P -手性二芳基烷基，aryldialkyl，和由作为辅助开发使用容易获得的手性二苯基-2-吡咯烷甲醇三芳基膦氧化物。通过使用合适的溶剂，低的反应温度和合适的反应时间，溶剂分解过程中长期存在的外消旋问题已经得到解决和控制。
• Anomalous Substituent Effects in the Bischler−Napieralski Reaction of 2-Aryl Aromatic Formamides
  作者：Tsutomu Ishikawa、Kazunari Shimooka、Tomoko Narioka、Shigeru Noguchi、Tatsuru Saito、Akiko Ishikawa、Emi Yamazaki、Takashi Harayama、Hiroko Seki、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo0012849

  日期：2000.12.1

  1-naphthylformamides (or formanilides) possessing a 2,4,5-trioxygenated phenyl substituent at the 2-position with POCl(3) caused an unprecedented carbon insertion reaction into a benzene ring, producing 7-5 ring (azaazulene) systems as valence isomers of isoquinoline skeletons. Precise examination of this abnormal Bischler-Napieralski reaction (BNR) using various substrates led to the following scope and limitations:

  用POCl（3）处理在2-位具有2,4,5-三加氧苯基取代基的某些1-萘甲酰胺（或甲萘胺）引起前所未有的碳插入苯环的插入反应，产生7-5环（氮杂氮）系统是异喹啉骨架的价异构体。使用各种底物对该异常Bischler-Napieralski反应（BNR）进行精确检查会导致以下范围和局限性：（i）当2-烷氧基-4、5-亚甲基二氧苯基-或4,5构成7-5环系统-二烷氧基-2-羟苯基取代的甲酰胺用作起始底物；（ii）在前一种情况下，将甲酰基碳插入到2-苯基的C（1）-C（6）键中，并且正常的异喹啉环化与异常的碳插入反应竞争；（iii）在2'-位上存在羟基，因为在后者的情况下引起排他的碳插入，其中定量地形成替代的C（1）-C（2）插入产物；（iv）电子上等同于4，5-二烷氧基-2-羟基衍生物的3，6-二甲氧基-2-羟基苯基取代的甲酰苯胺产生吲哚-吡喃酮作为异常的BNR产物。使用PM-3方法的理论方法表
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2016102633A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides novel compounds of formula (I) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases.

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。