1-溴-2-戊炔 | 16400-32-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-2-戊炔
• 中文别名: 1-溴-2-丙炔
• 英文名称: 1-bromo-pent-2-yne
• 英文别名: 1-bromo-2-pentyne；3-(ethyl)propargyl bromide；2-pentynyl bromide；1-Bromopent-2-yne
• CAS: 16400-32-1
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: VDHGRVFJBGRHMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C/113 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.438 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  105 °F
• 溶解度：
  与乙醚混溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2903399090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P370+P378,P403,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

用途

1-溴-2-戊炔可用于合成以下化合物：

• 茉莉酸、5-氧杂-7-表-茉莉酸和5-氧杂-茉莉酸4,7-癸二烯醛、4,7-十三碳二烯醛、5,8-十四碳二烯醛和6,9-十二碳二烯醛的立体化学限制的内酯型类似物（全顺）
• 5-乙基-4-亚甲基-6-苯基-3a,4,7,7a-四氢异苯并呋喃-1,3-二酮

此外，1-溴-2-戊炔是一种卤代烃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  单二氧戊二烯-1,4等双酯合成，-1,4 au Moyen des酐混合羧酸和碳酸酯：应用àlayédédéédéédédi di oxolannes dedicétones-1,4et dedicétones-1,4 au moyen des

  摘要：

  戊二酸1易于通过两步转化为混合的羧酸和碳酸酐3，与由三甲基甲硅烷基酯制得的有机锂试剂反应，可以制得1,4-二酮4的单亚乙基乙缩醛。也可以通过热酸水解一步获得1，4-二酮5。的二氢茉莉酮的制备6D，Z -茉莉酮6E和dehydrojasmone 6F示出了该过程的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92014-9
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-戊炔 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到1-溴-2-戊炔
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Stereochemically Restricted Lactone-type Analogues of Jasmonic Acids

  摘要：

  5-Oxa-7-表-茉莉酸和5-氧杂-茉莉酸是茉莉酸的立体化学限制性内酯型类似物，通过2(5H)-呋喃酮、乙酸叔丁酯和乙酸叔丁酯的三组分偶联合成。 1-溴-2-戊炔。叔丁酯酸脱保护后，通过用 Lindlar 催化剂催化部分还原引入 (Z)-烯烃，得到所需的类似物。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1988
• 作为试剂：
  描述：

  5-propyl-barbitursaeure 在 sodium hydroxide 、 1-溴-2-戊炔 作用下， 生成 5-pent-2-ynyl-5-propyl-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  US2872448

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Transfert de l'ethoxycarbonylcarbene sur les alcynes substitues en α par un groupe partant
  作者：M. Vincens、A. Dussauge、M. Vidal

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88027-7

  日期：1977.1

  Synthesis of ethyl cyclopropenecarboxylates with a leaving group on the position α to the double bond has been realised by photolytic or thermocatalytic decomposition of ethyl diazoacetate with acetylenic substrates. With these adducts allenic, a etylenic or dienic esters are obtained. In the case of photolytic transfer, the proposed intermediate agent is ethoxycarbonyl carbene. If the transfer is

  通过在乙炔底物上光解或热催化分解重氮基乙酸乙酯，已经实现了在双键的位置α处具有离去基团的环丙烯羧酸乙酯的合成。用这些加合物得到烯丙基，乙炔或二烯酸酯。在光解转移的情况下，建议的中间剂是乙氧羰基卡宾。如果转移是热催化的，则向乙炔底物中添加重氮基乙酸乙酯生成吡唑烷，而分解生成类胡萝卜素则是竞争性反应。还研究了乙基卤素环丙烯羧酸酯的热或热催化异构化。当发生环丙烯双键的环外迁移时，观察到卤素的立体定向迁移。
• Synthesis of proposed structure of rennellianone B: A study on rearrangement of anthraquinonyl propargyl ether toward 2H-pyranoanthraquinone
  作者：Young Taek Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.080

  日期：2017.2

  Korth. An efficient synthesis of the proposed structure of rennellianone B was accomplished, starting from alizarin. The key feature of the synthesis involves the Claisen rearrangement of the anthraquinonyl propargyl ether intermediate to provide a 2H-pyranoanthraquinone moiety. In addition, intensive studies on rearrangement reaction conditions of anthraquinonyl propargyl ether toward the 2H-pyranoanthraquinone

  Rennellianone B最初被报道为天然2 H-吡喃蒽醌，从Rennellia elliptica Korth的根中分离出来。从茜素开始，有效合成了肾上腺素B的拟议结构。该合成的关键特征涉及蒽醌基炔丙基醚中间体的克莱森重排，以提供2 H-吡喃蒽蒽醌部分。另外，描述了蒽醌炔丙基醚向2 H-吡喃蒽蒽醌骨架的重排反应条件的深入研究。
• Stereoselective Functionalization of Racemic Cyclopropylzinc Reagents via Enantiodivergent Relay Coupling
  作者：Lun An、Fei-Fei Tong、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c04462

  日期：2020.7.8

  cyclopropylzinc reagents. This strategy relies on a one-pot, two-step enantiodivergent relay coupling (EDRC) process of the racemic cis-cyclopropylzinc reagents with two different electrophiles, which involves kinetic resolution of racemic cis-cyclopropylzinc reagents through a nickel-catalyzed enantioselective coupling with alkyl electrophiles, followed by a stereospecific relay coupling of the remaining

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些
• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• Direct Access to 9-Chloro-1<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]furo[3,4-<i>e</i>]azepin-1-ones via Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular <i>syn</i>-Oxypalladation/Olefin Insertion/sp²-C–H Bond Activation Cascade
  作者：Muthu Karuppasamy、B. S. Vachan、Perumal Vinoth、Isravel Muthukrishnan、Subbiah Nagarajan、Laura Ielo、Vittorio Pace、Subrata Banik、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01482

  日期：2019.8.2

  4-e]azepin-1-ones starting from N-propargyl arylamines having a pendant α,β-unsaturated ester scaffold. The mechanism of this sequential process involved intramolecular syn-oxypalladation followed by olefin insertion and ortho sp2-C–Cl bond formation reactions. This high atom- and step-economical cascade sequence generated two heterocycle rings and three new bonds in a single synthetic operation.

  建立了一种有效的Pd（II）催化级联方法，用于从具有侧链α的N-炔丙基芳基胺开始合成9-氯-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮，β-不饱和酯支架。该顺序过程的机制涉及分子内的顺氧基palpalation，随后的烯烃插入和邻位sp 2 -C-Cl键形成反应。这种高原子和步长经济的级联序列在一次合成操作中产生了两个杂环和三个新键。