1-溴-2,5-辛二炔 | 1558-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-2,5-辛二炔
• 英文名称: 1-bromoocta-2,5-diyne
• 英文别名: 1-bromo-2,5-octadiyne
• CAS: 1558-79-8
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 185.063
• InChiKey: MBUCOKBZJPDVNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-52 °C(Press: 0.00001 Torr)
• 密度：
  1.3407 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,5-辛二炔 在 喹啉 、 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 sodium thiosulfate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 正十五烷
  参考文献：
  名称：

  红藻具有生物遗传意义的四种新的C 15炔属多烯：Laurencia okamurai：结构与合成

  摘要：

  从红藻Laurencia okamurai中，分离出了四个新的C 15炔属多烯，月桂烯6，新月烯7，反式-月桂烯8和反式-神经尿烯基9 ，并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。已经合成这四种化合物以确认其结构和立体化学分配。讨论了laurencenyne 6和反式-laurencenyne 8的生物发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87532-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 copper(l) iodide 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-溴-2,5-辛二炔
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta

  摘要：

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/a800674a

文献信息

• Concise Synthesis of (8<i>Z</i>,11<i>Z</i>,14<i>Z</i>)-8,11,14-Heptadecatrienal, (7<i>Z</i>,10<i>Z</i>,13<i>Z</i>)-7,10,13-Hexadecatrienal, and (8<i>Z</i>,11<i>Z</i>)-8,11-Heptadecadienal, Components of the Essential Oil of Marine Green Alga<i>Ulva pertusa</i>
  作者：Yoshihiko AKAKABE、Kensuke WASHIZU、Kenji MATSUI、Tadahiko KAJIWARA

  DOI：10.1271/bbb.69.1348

  日期：2005.1

  The long-chain aldehydes, (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-heptadecatrienal, (7Z,10Z,13Z)-7,10,13-hexadecatrienal, and (8Z,11Z)-8,11-heptadecadienal, were concisely synthesized by using Grignard coupling, catalytic hydrogenation with the Lindlar catalyst, and oxidation with Dess–Martin periodinane as the key steps. Particularly, (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-heptadecatrienal and (7Z,10Z,13Z)-7,10,13-hexadecatrienal both possessed a seaweed-like odor.

  通过使用格氏偶联、Lindlar催化剂催化氢化和Dess–Martin高碘酸钠氧化作为关键步骤，简明地合成了长链醛类化合物，包括(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛、(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛和(8Z,11Z)-8,11-十七碳二烯醛。特别是，(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛和(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛都具有海藻般的气味。
• Total Synthesis of Marine Oxylipin Bacillariolides I–III
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masahide Tamura、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00730-4

  日期：2000.10

  Marine oxylipin bacillariolides I–III were synthesized from (R)-malic acid, using diastereoselective one-pot formation of the chiral cyclopentane derivative from the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate as the key reaction.

  以（R）-苹果酸为原料，通过非对映选择性一锅法从烯丙基苯基砜和阴离子性手性环氧甲磺酸酯中形成手性环戊烷衍生物，合成了海洋氧化脂类杆菌内酯。
• Syntheses of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and both the enantiomers of (3z,6z)--9,10-epoxy-3,6-heneicosadiene
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87314-2

  日期：1986.1

  (+)-Disparlure 1 and both the enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy-3, 6-heneicosadiene 2 were synthesized in optically pure forms employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step. The natural pheromone 2 isolated from Estigmene acrea was shown to possess (9S,10R)-stereochemistry.

  以（Sharpless）不对称环氧化为关键步骤，以光学纯净的形式合成了（+）-Disparlure 1和（3Z，6Z）-cis-9,10-epoxy-3，6-heneicosadiene 2的对映体。分离自Estigmene acrea的天然信息素2具有（9S，10R）-立体化学。
• Synthesis of Rare Polyunsaturated Fatty Acids: Stearidonic and ω-3 Arachidonic
  作者：A. B. Golovanov、I. V. Ivanov、N. V. Groza、G. I. Myagkova

  DOI：10.1007/s10600-015-1485-3

  日期：2015.11

  Total chemical syntheses of the rare natural ω-3 C18 and C20 fatty acids, which possess potential antiinflammatory activity, were elaborated for subsequent studies of their biological activity.

  对具有潜在抗炎活性的稀有天然 ω-3 C18 和 C20 脂肪酸进行了全化学合成，以便对其生物活性进行后续研究。
• 一种茶尺蠖性信息素(Z ,Z ,Z)-3,6,9-十八碳三烯的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108467336A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明涉及一种天然产物性信息素成分的新型合成方法，具体涉及一种茶尺蠖性信息素(Z,Z,Z)‑3,6,9‑十八碳三烯的合成方法，其具有诱虫性，且无毒无害，属于药物合成领域。本发明以廉价易得的丙炔醇作为反应的起始原料，以碘代试剂催化的偶联反应作为关键步骤，经过六步反应，顺利合成了茶尺蠖性信息素(Z,Z,Z)‑3,6,9‑十八碳三烯，该方法操作简便，成本较低，原料廉价易得，反应条件温和，收率高，适合规模制备。