1-bromotetradeca-2,5,8,11-tetrayne | 5871-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromotetradeca-2,5,8,11-tetrayne
• 英文别名: 1-bromo-tetradeca-2,5,8,11-tetrayne；1-Brom-tetradeca-2,5,8,11-tetrain；1-Brom-2,5,8,11-tetradecatetrain
• CAS: 5871-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₃Br
• 分子量: 261.161
• InChiKey: GKTVKNSTSCQTNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-52 °C
• 沸点：
  373.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromotetradeca-2,5,8,11-tetrayne 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, I. V.; Groza, N. V.; Myagkova, G. I., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 12, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 1-bromotetradeca-2,5,8,11-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 13C LABELED DHA AND USE AS A REFERENCE STANDARD
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DHA MARQUÉ PAR 13C ET SON UTILISATION COMME ÉTALON DE RÉFÉRENCE

  摘要：

  公开号：

  WO2013071411A8

文献信息

• Process for the Synthesis of Long-Chain Fatty Acids
  申请人：Fauq Abdul H.

  公开号：US20110105781A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention relates to processes for preparing long-chain fatty acids of Formula I: and salts thereof, as well as intermediates for the processes, wherein L 1 and L 2 are described herein.

  本发明涉及制备式I的长链脂肪酸及其盐的方法，以及用于该方法的中间体，其中L1和L2如本文所述。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 13C LABELED PLASMALOGEN
  申请人：PHENOMENOME DISCOVERIES INC.

  公开号：US20140323749A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  A method for preparing 13 C labeled plasmalogens as represented by Formula B: —The method involves producing a 13 C labeled cyclic plasmalogen precursor of Formula A, and conversion of the precursor to a plasmalogen of Formula B. These plasmalogens may potentially be useful in the determination of both the mechanism of action as well as the fate of plasmalogens in the body.

  一种制备以B式表示的13C标记的鞘磷脂的方法：该方法涉及生产A式的13C标记的环状鞘磷脂前体，并将前体转化为B式的鞘磷脂。这些鞘磷脂可能潜在地有助于确定鞘磷脂在体内的作用机制和命运。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 13C LABELED DHA AND USE AS A REFERENCE STANDARD
  申请人：PHENOMENOME DISCOVERIES INC.

  公开号：US20140336397A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  A method for preparing 13 C labeled docosahexaenoic acid (DHA) represented by Formula A: The method comprises the conversion of 2-pentyn-1-ol to 13 C labeled DHA by reaction with propargyl alcohol, 13 C labeled propargyl alcohol and methyl pent-4-ynoate. The various steps involved include tosylation, coupling, bromination, selective hydrogenation and ester hydrolysis to obtain the final product.

  一种制备公式A所代表的13C标记的十二碳五烯酸（DHA）的方法：该方法包括将2-戊炔-1-醇与丙炔醇、13C标记的丙炔醇和甲基戊-4-炔酸酯反应，从而将其转化为13C标记的DHA。涉及的各个步骤包括磺酸化、偶联、溴化、选择性加氢和酯水解，以获得最终产品。
• Asymmetric Synthesis of Methoxylated Ether Lipids: Total Synthesis of n-3 Polyunsaturated Docosahexaenoic Acid-Like Methoxylated Ether Lipid
  作者：Svanur Sigurjónsson、Einar Lúthersson、Carlos D. Magnússon、Haraldur G. Gudmundsson、Erika Das、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01991

  日期：2022.11.4

  The first total synthesis of a docosahexaenoic acid (DHA)-like methoxylated ether lipid (MEL) is reported. This compound constitutes an all-cis methylene skipped hexaene framework identical to that present in DHA, the well-known omega-3 polyunsaturated fatty acid. The polyene C22 hydrocarbon chain, bearing a methoxyl group in the 2-position and R-configuration at the resulting chiral center, is attached

  报道了二十二碳六烯酸 (DHA) 样甲氧基化醚脂质 (MEL) 的首次全合成。该化合物构成了一个全顺式亚甲基跳过的己烯骨架，与 DHA（众所周知的 omega-3 多不饱和脂肪酸）中存在的骨架相同。多烯 C22 烃链在 ​​2 位带有甲氧基，在所得手性中心带有R构型，通过醚键连接到pro-S羟甲基（sn-1 位) 的甘油主链。不对称合成是高度收敛的，基于聚乙炔方法，涉及铜促进的炔丙基溴与末端炔烃的迭代偶联反应和所得己炔的半氢化反应。从对映体纯R -solketal 和外消旋环氧氯丙烷开始，目标 MEL 在八个步骤（最长线性序列）中以 8.2% 的收率完成，涉及对映体和非对映体纯甘油缩水甘油醚关键 C6 构建块，从中构建多炔。
• Pabon,H.J.J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 1319 - 1326
  作者：Pabon,H.J.J. et al.

  DOI：——

  日期：——