1-溴-3,6-二叔丁基-9H-咔唑 | 1357359-52-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-溴-3,6-二叔丁基-9H-咔唑
• 英文名称: 1-bromo-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1-bromo-3,6-di-tert-butylcarbazole；3,6-di-tert-butyl-1-bromocarbazole；1-bromo-3,6-ditert-butyl-9H-carbazole
• CAS: 1357359-52-4
• 化学式: C₂₀H₂₄BrN
• 分子量: 358.321
• InChiKey: HXQYLBVWDMTQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,6-二叔丁基咔唑	3,6-di(tert-butyl)-9H-carbazole	37500-95-1	C20H25N	279.425

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-bromo-3,6-di-tert-butyl-9-ethyl-9H-carbazole	1401428-83-8	C22H28BrN	386.375

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,6-二叔丁基-9H-咔唑 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含咔唑基席夫碱的硼配合物的聚集诱导的圆偏振发光。

  摘要：

  很容易从1-甲酰基咔唑和苯胺衍生物合成各种加有咔唑基的席夫碱。硼与配体的络合可以方便地制备基于咔唑的新BODIPY类似物，并显示出固态荧光。此外，一些染料通过Et 2 AlCl介导的联萘单元的结合而转化为手性化合物。手性染料表现出聚集诱导的荧光和圆偏振发光（CPL）与Φ ˚F和克LUM向上的0.22和-3.5×10 -3分别，在固体状态。通过晶体堆积分析和DFT计算可以很好地表征固态荧光和CPL。

  DOI：

  10.1002/chem.202001463
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-溴-3,6-二叔丁基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的BODIPY的颜色可调的固态荧光发射

  摘要：

  通过有机金属方法合成了几种咔唑基硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料。噻唑，苯并噻唑，咪唑，苯并咪唑，三唑，和吲哚取代基的咔唑部分的1位上进行了介绍，并且每个dipyrrin的硼络合所产生的相应的化合物1，2，和3 - 6。通过紫外/可见光和荧光光谱，循环伏安法，X射线晶体学和DFT计算研究了这些产品的性能。这些化合物显示出大的斯托克斯频移，和化合物1，2，和3 - 5在溶液和固态中均发出荧光。复杂2显示出最高的荧光量子产率（Φ ˚F在固体状态），因此硼的咔唑-苯并噻唑杂交的复合物2 B - ˚F，其中有几个不同的取代基，制备并且取代基的上光物理性质的影响检查了其中的化合物。荧光性质与晶体堆积分析结果显示出良好的相关性，并且染料显示出颜色可调的固态荧光。

  DOI：

  10.1002/chem.201505150

文献信息

• Organic electroluminescence device and novel compound
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US10249832B1

  公开（公告）日：2019-04-02

  To provide an organic electroluminescence device having a high luminous efficiency and a novel compound that can be used as a material for an organic electroluminescence device having a high luminous efficiency. A compound represented by the following formula (3-I), wherein at least one of R1 to R7 and R10 to R11 is —N(R36)(R37). R31 to R37 are independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group including 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group including 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group including 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group including 5 to 50 ring atoms.

  提供一种具有高发光效率的有机电致发光器件和一种可用作具有高发光效率的有机电致发光器件材料的新化合物。 以下式（3-I）所代表的化合物，其中R1至R7和R10至R11中的至少一个是—N(R36)(R37)。R31至R37独立地是氢原子，包括1至50个碳原子的取代或未取代的烷基基团，包括3至50个环碳原子的取代或未取代的环烷基基团，包括6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基基团或包括5至50个环原子的取代或未取代的单价杂环基团。
• 新規化合物
  申请人：出光興産株式会社

  公开号：JP2021123533A

  公开（公告）日：2021-08-30

  【課題】４３０〜４７０ｎｍに発光ピーク波長が得られる化合物の提供。【解決手段】下記式（１）で表される化合物。式（１）中、Ｘ１からＸ１１はＮ、ＣＨなどを表し、Ａｒ１は特定のアリール基、複素環基などを表す。【選択図】なし

  提供具有发光峰值波长在430〜470nm之间的化合物。所述化合物由下式（1）表示。在式（1）中，X1至X11代表N、CH等，Ar1代表特定的芳基、复杂环基等。【选择图】无
• High Stokes Shift Anilido-Pyridine Boron Difluoride Dyes
  作者：Juan F. Araneda、Warren E. Piers、Belinda Heyne、Masood Parvez、Robert McDonald

  DOI：10.1002/anie.201105228

  日期：2011.12.16

  To dye for: Three related families of fluorescent dyes, rigidified by boron difluoride and based on bidentate anilido‐pyridyl donor ligands, are reported (see picture). The dyes show quantum yields up to 0.75 and improved Stokes shifts of >100 nm relative to the widely employed BODIPY family of dyes. Furthermore, the new dyes are exceptionally photostable and membrane‐specific.

  用于染色：报告了三个相关的荧光染料家族，它们被二氟化硼硬化并且基于二齿苯胺基吡啶基供体配体（见图）。相对于广泛使用的BODIPY染料系列，该染料的量子产率高达0.75，斯托克斯位移提高了> 100 nm。此外，新染料具有极好的光稳定性和膜特异性。
• FLUORSCENT DYES WITH LARGE STOKES SHIFTS
  申请人：Piers Warren Edward

  公开号：US20140206870A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Herein are disclosed fluorescent dyes based around a framework for a ligand comprising a pyridyl group linked to a diaryl anilido unit. A variety of ligands based on this framework are disclosed. The ligands chelate to a BF 2 center to produce the fluorescent dye. The disclosed dyes combine longer Stokes shifts (approximately 100 nm) with increased quantum yields. They are also photostable in aqueous and organic solutions for several hours. These dyes may be used in the labeling of biomolecules for bioimaging and assays. Also disclosed are methods for the synthesis of these dyes.

  本文披露了基于含有连接到二芳基苯胺基团的吡啶基团的配体框架的荧光染料。披露了基于这种框架的各种配体。这些配体螯合到BF2中心以产生荧光染料。披露的染料结合了更长的Stokes位移（约100纳米）和增加的量子产率。它们在水溶液和有机溶液中也具有数小时的光稳定性。这些染料可用于生物分子标记用于生物成像和分析。还披露了这些染料的合成方法。
• 一种热诱导延迟荧光化合物及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN109810097B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明提供了一种热诱导延迟荧光化合物及其制备方法和应用，本发明提供的化合物具有式(I)所示结构，本发明通过在咔唑的1，8位引入取代芳香基团，同时在咔唑的其它位置辅以特定的基团，使得得到的化合物具有小的第一激发单重态与第一激发三重态能级差，从而实现有效的延迟荧光。且该化合物的光致发光效率在固态下更高，有利于三重态激子被充分利用。该化合物应用于电致发光器件时，可突破传统荧光材料5％的外量子效率限制。