1-溴-4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯 | 1455091-21-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯
• 英文名称: 1-bromo-4-hydroxy-7-phenoxyisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-bromo-4-hydroxy-7-phenoxyisoquinoline-3-carboxylate；Methyl 1-bromo-4-hydroxy-7-phenoxyisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1455091-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₄
• 分子量: 374.191
• InChiKey: YVFJAFZUPPWHJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-{[1-(5-fluoropyridin-3-yl)-4-hydroxy-7-phenoxyisoquinoline-3-carbonyl]amino}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。

  公开号：

  WO2013134660A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苯氧基异苯并呋喃-1-(3H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 三苯基氧化膦 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-溴-4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。

  公开号：

  WO2013134660A1

文献信息

• 异喹啉酮类化合物的制备方法
  申请人：南京正大天晴制药有限公司

  公开号：CN109956901B

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明提供了异喹啉酮类化合物的制备方法，创造性地使用特定比例的HOBT‑EDCI的缩合剂组合物和最佳的缚酸剂用量，使化合物F的产率提高；并且由于反应溶剂为二氯甲烷‑水的混合物，反应完成后，仅需要反应液静止分层，旋干有机层即可得到高纯度的化合物F，不需要现有技术中繁琐的后处理步骤，且分层后水层可继续用于化合物F的制备，极大的节约了物料，方便了生产操作，降低了经济成本，减少了环境污染。另外，在化合物C的制备工艺中，发明人巧妙的使用了四甲基乙二胺，使化合物C的产率与现有技术相比有较大的提升。
• 一种制备异喹啉酮类化合物的方法
  申请人：上海迪赛诺化学制药有限公司

  公开号：CN112679429B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明提供一种制备异喹啉酮类化合物的方法。具体地，本发明提供一种制备式3化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：1)将式1化合物与酰氯反应得到式2化合物；2)式2化合物与胺解试剂反应后经水解反应从而得到式3化合物，其中，所述的胺解试剂选自下组：甘氨酸、甘氨酸衍生物，或其组合。本发明所述的方法具有路线合理、方便易行、制备的产率和纯度高、适合工业化生产等优异的技术效果。
• 罗沙司他中间体的制备方法
  申请人：四川科伦药物研究院有限公司

  公开号：CN110903242B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明提供了罗沙司他(Roxadustat)中间体的制备方法。具体地说，本发明提供了罗沙司他中间体4‑羟基‑1‑甲基‑7‑苯氧基‑3‑异喹啉羧酸酯的制备方法，其包括在溶剂存在下，将4‑羟基‑1‑氢‑7‑苯氧基‑3‑异喹啉羧酸酯与卤化剂进行卤化反应，制备得到4‑羟基‑1‑氯/溴/碘‑7‑苯氧基‑3‑异喹啉羧酸酯，进一步在催化剂、碱及溶剂存在下进行甲基化反应，制备得到4‑羟基‑1‑甲基‑7‑苯氧基‑3‑异喹啉羧酸酯。本发明的制备方法，原料易得，工艺路线成熟可控，反应收率高，故而利于原料药的工业化生产。
• 一种罗沙司他的制备方法
  申请人：山东百诺医药股份有限公司

  公开号：CN111393365B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明提供了一种罗沙司他的制备方法，本发明制备工艺起始原料便宜易得，合成路线简短，反应周期短，不污染环境，操作简便避免苛刻的反应条件，操作及后处理简便，收率及产品纯度较高，各步中间体均为固体且易于纯化，生产成本较低，适合工业化大生产，符合绿色化学原则。
• [EN] METHOD FOR PREPARING ISOQUINOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ISOQUINOLINONE<br/>[ZH] 一种制备异喹啉酮类化合物的方法
  申请人：SHANGHAI DESANO CHEMICAL PHARM

  公开号：WO2021073623A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  提供一种制备异喹啉酮类化合物的方法。所述制备方法具有路线合理、方便易行、制备的产率和纯度高、适合工业化生产等优势。