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异喹啉类化合物

异喹啉是一种含苯环和吡啶环的杂环化合物,是喹啉的一种同分异构体,即由萘分子中β位的CH基被N原子取代而成。它通常呈现为无色至浅黄色的液体或片状结晶,并带有类似茴香油和苯甲醛的刺激性气味,具有较强的吸水性和较高的碱性。化学性质活泼,能够发生亲核、亲电、氧化及还原反应。许多生物碱如罂粟碱、小蘖碱和吗啡碱等分子中均含有异喹啉或氢化异喹啉的基本结构。

异喹啉的应用广泛:可用作聚亚胺薄膜溶剂;有机导电体、染料、感光色素、杀虫剂、生物碱及医药制品的原料;通过氧化反应制备吡啶羧酸;而异喹啉盐酸盐则常用于测定锌、镉、钴和铜等金属;此外,还可以用来制备各种异喹啉衍生物。

其合成方法包括:一种于1893年提出的Bischler法。该方法以β-苯乙胺的酰基化物为原料,在五氧化二磷(或ZnCl2、POCl3等)的作用下脱水缩合闭环,生成3,4-二氢异喹啉;然后在钯催化作用下于190℃条件下进行氧化脱氢反应以制备异喹啉。另一种方法则是通过肉桂醛肟的Beckmann重排,在五氧化二磷(或硫酸、多聚磷酸)的作用下进行闭环生成所需产物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
苯并[g]异喹啉-5,10-二酮 benz[g]isoquinoline-5,10-dione 46492-08-4 C13H7NO2
苯并[g]异喹啉-5,10-二酮
苯并[f]异喹啉-4(3h)-酮 3,4-Dihydrobenzo<f>isoquinolin-4-one 30081-63-1 C13H9NO
苯并[f]异喹啉-4(3h)-酮
水合异喹啉-3-甲酸 Isoquinoline-3-carboxylate 207399-25-5 C10H6NO2-
水合异喹啉-3-甲酸
异喹啉物 4-<2-(3,4-Dihydro-7-methoxy-4,4-dimethyl-1,3-dioxo-2(1H)-isochinolyl)ethyl>benzolsulfonamid 33456-68-7 C20H22N2O5S
异喹啉物
异喹啉-D7 D7-isoquinoline 17157-12-9 C9H7N
异喹啉-D7
异喹啉-8-甲腈 Isoquinoline-8-carbonitrile 362606-11-9 C10H6N2
异喹啉-8-甲腈
异喹啉-7-甲醛 isoquinoline-7-carbaldehyde 87087-20-5 C10H7NO
异喹啉-7-甲醛
异喹啉-7-甲酸 isoquinoline-7-carboxylic acid 221050-96-0 C10H7NO2
异喹啉-7-甲酸
异喹啉-7-基-乙酸 Isoquinolin-7-yl-acetic acid 188111-64-0 C11H9NO2
异喹啉-7-基-乙酸
异喹啉-6-甲醛 isoquinoline-6-carbaldehyde 173089-81-1 C10H7NO
异喹啉-6-甲醛
异喹啉-5-硫代甲酰胺 Isoquinoline-5-carbothioamide 885272-56-0 C10H8N2S
异喹啉-5-硫代甲酰胺
异喹啉-5-甲醛 isoquinoline-5-carboxaldehyde 80278-67-7 C10H7NO
异喹啉-5-甲醛
异喹啉-5-甲酸 isoquinoline-5-carboxylic acid 27810-64-6 C10H7NO2
异喹啉-5-甲酸
异喹啉-5-甲胺 isoquinolin-5-ylmethanamine 58123-58-3 C10H10N2
异喹啉-5-甲胺
异喹啉-4-硫代羧酸酰胺 Isoquinoline-4-thiocarboxamide 435271-32-2 C10H8N2S
异喹啉-4-硫代羧酸酰胺
异喹啉-4-甲醛 isoquinoline-4-carbaldehyde 22960-16-3 C10H7NO
异喹啉-4-甲醛
异喹啉-4-甲酸甲酯 methyl isoquinoline-4-carboxylate 20317-40-2 C11H9NO2
异喹啉-4-甲酸甲酯
异喹啉-4-甲胺 isoquinolin-4-ylmethanamine 58123-56-1 C10H10N2
异喹啉-4-甲胺
异喹啉-3-羧酸一水 3-isoquinoline carboxylic acid hydrate 207399-25-5 C10H7NO2*H2O
异喹啉-3-羧酸一水
异喹啉-3-羧酰胺盐酸盐 Isoquinoline-3-carboximidamide hydrochloride 1179362-42-5 C10H9N3*ClH
异喹啉-3-羧酰胺盐酸盐
异喹啉-3-甲醛 3-formylisoquinoline 5470-80-4 C10H7NO
异喹啉-3-甲醛
异喹啉-3-甲酸 isoquinoline-3-carboxylic acid 6624-49-3 C10H7NO2
异喹啉-3-甲酸
异喹啉-1-羧酸甲酯 methyl isoquinoline-1-carboxylate 27104-72-9 C11H9NO2
异喹啉-1-羧酸甲酯
异喹啉-1-羧酸乙酯 ethyl isoquinoline-1-carboxylate 50458-78-1 C12H11NO2
异喹啉-1-羧酸乙酯
异喹啉-1-甲醛 isoquinoline-1-carbaldehyde 4494-18-2 C10H7NO
异喹啉-1-甲醛
异喹啉-1-乙酸甲酯 methyl 2-(isoquinolin-1-yl)acetate 69582-93-0 C12H11NO2
异喹啉-1-乙酸甲酯
异喹啉-1-乙酸乙酯 ethyl 1-isoquinolineacetate 46502-61-8 C13H13NO2
异喹啉-1-乙酸乙酯
异喹啉-1,3,4-三酮 isoquinoline-1,3,4-trione 521-73-3 C9H5NO3
异喹啉-1,3,4-三酮
四氢异喹啉 5,6,7,8-tetra-hydro-isoquinoline 36556-06-6 C9H11N
四氢异喹啉
四氢异喹啉 Tetrahydroisoquinoline 91-21-4 C9H11N
四氢异喹啉
四氢-6,7-异喹啉二醇 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol hydrobromide 52768-23-7 BrH*C9H11NO2
四氢-6,7-异喹啉二醇
十氢异喹啉 Decahydro-pyrazino<2,3-b>pyrazin 5409-42-7 C6H14N4
十氢异喹啉
十氢异喹啉 decahydroisoquinoline 6329-61-9 C9H17N
十氢异喹啉
N-叔丁氧羰基-5-溴异喹啉-1-胺 tert-butyl (5-bromoisoquinolin-1-yl)carbamate 1330754-23-8 C14H15BrN2O2
N-叔丁氧羰基-5-溴异喹啉-1-胺
N-Boc-5,7-二氯-6-甲酸甲酯-1,2,3,4-四氢异喹啉 2-(tert-butyl) 6-methyl 5,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinoline-2,6(1Η)-dicarboxylate 851784-80-0 C16H19Cl2NO4
N-Boc-5,7-二氯-6-甲酸甲酯-1,2,3,4-四氢异喹啉
N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-甲酸 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acid 170097-67-3 C15H19NO4
N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-甲酸
N-BOC-6-羟基-3,4-二氢异喹啉 N-tert-butoxycarbonyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 158984-83-9 C14H19NO3
N-BOC-6-羟基-3,4-二氢异喹啉
D-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸 (3R)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 152286-30-1 C10H11NO3
D-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸
8-苯基-异喹啉 8-phenylisoquinoline 70125-67-6 C15H11N
8-苯基-异喹啉
8-甲氧基-1-甲基异喹啉 8-methoxy-1-methylisoquinoline 1231948-70-1 C11H11NO
8-甲氧基-1-甲基异喹啉
8-甲基异喹啉 8-methylisoquinoline 62882-00-2 C10H9N
8-甲基异喹啉
8-溴-异喹啉-3-基-胺 8-bromo-isoquinolin-3-yl-amine 1260760-06-2 C9H7BrN2
8-溴-异喹啉-3-基-胺
8-溴-5-氯异喹啉 8-bromo-5-chloroisoquinoline 927801-25-0 C9H5BrClN
8-溴-5-氯异喹啉
8-溴-3-羟基异喹啉 8-bromoisoquinolin-3-ol 608515-49-7 C9H6BrNO
8-溴-3-羟基异喹啉
8-溴-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 8-bromo-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 1159811-99-0 C9H8BrNO
8-溴-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
8-溴-2H-异喹啉-1-酮 8-bromo-2H-isoquinolin-1-one 475994-60-6 C9H6BrNO
8-溴-2H-异喹啉-1-酮
8-氯-3-羟基异喹啉 8-chloroisoquinolin-3(2H)-one 51463-18-4 C9H6ClNO
8-氯-3-羟基异喹啉
8-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉 8-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 75416-50-1 C9H10ClN
8-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉
8-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉 8-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 123594-01-4 C9H10FN
8-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉
8-异喹啉甲醛 isoquinoline-8-carbaldehyde 787615-01-4 C10H7NO
8-异喹啉甲醛