1-溴-4-苯基-2-丁酮 | 31984-10-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-苯基-2-丁酮
• 中文别名: 1-溴-4-苯基丁-2-酮
• 英文名称: 1-bromo-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 1-Bromo-4-phenyl-2-butanone
• CAS: 31984-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: APAZZDBYJISGLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  290.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-苯基-2-丁酮 在 Candida antarctica lipase B 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 比马前列素
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Prostaglandin Analogues: Synthesis of Bimatoprost via Lipase Enzymatic Catalysis

  摘要：

  报道了一种简单、便捷且高效的合成方法，通过脂肪酶介导的手性前体Corey内酯二醇作为底物进行立体选择性还原，合成(15S)比马前列素(4)。该方法采用斯温氧化、脂肪酶酶促还原和维蒂希反应作为关键步骤来合成比马前列素。与已报道的方法相比，这种方法具有较高的产率、成本效益，且简化了合成步骤。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20878
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-溴-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to Prostaglandin Analogues: Synthesis of Bimatoprost via Lipase Enzymatic Catalysis

  摘要：

  报道了一种简单、便捷且高效的合成方法，通过脂肪酶介导的手性前体Corey内酯二醇作为底物进行立体选择性还原，合成(15S)比马前列素(4)。该方法采用斯温氧化、脂肪酶酶促还原和维蒂希反应作为关键步骤来合成比马前列素。与已报道的方法相比，这种方法具有较高的产率、成本效益，且简化了合成步骤。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20878

文献信息

• Heme Oxygenase Inhibition by 2-Oxy-substituted 1-Azolyl-4-phenylbutanes: Effect of Variation of the Azole Moiety. X-Ray Crystal Structure of Human Heme Oxygenase-1 in Complex with 4-Phenyl-1-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone
  作者：Gheorghe Roman、Mona N. Rahman、Dragic Vukomanovic、Zongchao Jia、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00909.x

  日期：2010.1

  5‐substituted triazoles, identically 3,5‐disubstituted triazoles, 5‐substituted‐1H‐ and 5‐substituted‐2H‐tetrazoles proved to be detrimental to the inhibition of HO, with a few exceptions. The azole‐dioxolanes and the azole‐alcohols derived from the active azole‐ketones were synthesized also, but these inhibitors were less active than the corresponding imidazole‐based analogs. The first reported X‐ray crystal

  为抑制血红素加氧酶（血红素加氧酶-1和血红素加氧酶-2），设计并合成了一系列的1-偶氮基-4-苯基-2-丁酮。用其他唑类取代咪唑导致发现了新型的1 H -1,2,4-三唑和1 H-四唑类抑制剂，与咪唑类铅抑制剂等效。具有2 H-四唑或1 H的抑制剂‐1,2,3-三唑作为药效基团的效力较低。通过各种吸电子或给电子的，小的或庞大的基团，在咪唑的2或4（5）位置被单取代，或在咪唑的4和5位置相同的解离，以及用阵列代替传统的咪唑药效基团3或5取代的三唑，3,5-二取代的三唑，5取代的1 H和5取代的2 H除少数例外，四唑类被证明对HO的抑制是有害的。还合成了由活性唑酮衍生的唑二氧杂戊环酮和唑醇，但这些抑制剂的活性低于相应的基于咪唑的类似物。首次报道了人类血红素加氧酶-1与1,2,4-三唑基抑制剂（即4-苯基-1-（1 H -1,2,4-三唑-1）的复合物的X射线晶体结构yl）-2-丁酮也已确定。该抑制剂通过三唑部分中的N
• A Facile and Efficient Synthesis of (15R)-Latanoprost from Chiral Precursor Corey Lactone Diol
  作者：K VIJENDHAR、B SRINIVAS、SATHYANARAYANA BOODIDA

  DOI：10.1007/s12039-015-0963-2

  日期：2015.11

  synthetic protocol is a good alternative for the synthesis of latanoprost with high stereo selectivity and improved yield. A simple, convenient and convergent approach for the synthesis of (15R) latanoprost is reported with high stereo selectivity and improved yield from chiral precursor Corey lactone diol using Swern oxidation, allylic reduction and Wittig reaction conditions.

  开发了一种有效的不对称合成途径，用于在Swern氧化，烯丙基还原和Wittig反应条件下，以Corey内酯二醇为手性底物，合成抗青光眼剂（15R）-拉坦前列素。在该方法中，使用甲醇中的低成本催化剂NiCl 2 / NaBH 4一步即可完成酮基和烯烃官能团的还原。该新的合成方案是合成具有高立体选择性和提高收率的拉坦前列素的良好选择。 据报道，使用Swern氧化，烯丙基还原和Wittig反应条件，从手性前体Corey内酯二醇合成立体（15R）拉坦前列素具有简便，便捷和收敛的方法，其立体选择性高，产率提高。
• Facile Approach to Geminal Heterodihalogenation. One-Pot Synthesis of α-Bromo-α-Chloro Ketones
  作者：Ming Bian、Jin-feng Zhou、Dong-min Tang

  DOI：10.1055/s-0040-1707169

  日期：2020.9

  An efficient and practical protocol for the geminal heterodihalogenation of methyl ketones by using readily available dimethyl sulfoxide and a combination of HCl and HBr is reported. Control experiments suggested that the acidity of the solution, as well as the oxidizing ability and nucleophilicity of the dimethyl sulfoxide might work cooperatively in ensuring the success of the tandem substitution

  报告了使用现成的二甲基亚砜和 HCl 和 HBr 的组合对甲基酮进行孪生异二卤化的有效和实用的协议。对照实验表明，溶液的酸度以及二甲基亚砜的氧化能力和亲核性可能协同工作以确保串联取代的成功。其操作简单、易于访问和温和的氧化条件表明，本策略可能有助于药物发现中溴氯甲基官能团的组装。
• A radical exchange process: synthesis of bicyclo[1.1.1]pentane derivatives of xanthates
  作者：Saroj Kumar Rout、Gilles Marghem、Junjie Lan、Tom Leyssens、Olivier Riant

  DOI：10.1039/c9cc07610g

  日期：——

  Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) replacement as a bioisostere in drug molecules has an influence on their permeability, aqueous solubility and in vitro metabolic stability. Thus, the chemical installation of the BCP unit into a chemical entity remains a significant challenge from a synthetic point of view. Here, we have presented a new approach for the installation of the BCP unit on the xanthate moiety

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）替代物作为药物分子中的生物等排物，对其渗透性，水溶性和体外代谢稳定性都有影响。因此，从合成的角度来看，将BCP单元化学安装到化学实体中仍然是一项重大挑战。在这里，我们提出了一种通过自由基交换过程在黄药部分上安装BCP单元的新方法。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。