1,1,1-Tribromo-4-phenyl-butan-2-ol | 80238-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-Tribromo-4-phenyl-butan-2-ol
• CAS: 80238-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₃O
• 分子量: 386.909
• InChiKey: RWSKURLXVVLPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Tribromo-4-phenyl-butan-2-ol 在 水 、 氢溴酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-二溴-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  HBr–H2O还原催化体系对α，α，α-三溴甲基酮的选择性脱溴

  摘要：

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001118
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 三溴乙酸 在 NaTBA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1,1,1-Tribromo-4-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成三氯甲基酮（手性α-氨基和α-羟基酸的有用前体）的两种有效方法

  摘要：

  可以通过两种实用的新方法将三氯乙酸以高收率转化为三氯甲基酮，一种涉及三氯乙酸与醛在23°C的催化反应，然后进行氧化，另一种利用有机锌中间体与三氯乙酰氯的偶联

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92656-x

文献信息

• Synthesis of Trihalomethyl Ketones from Trihalomethyl Carbinols (Hal = Cl, Br) Using 2-Iodoxybenzoic Acid
  作者：A. Gulizhabaier、A. A. Rexit

  DOI：10.1134/s1070428021050079

  日期：2021.5

  Abstract An efficient method for the preparation of trihalomethyl (Cl, Br) ketones by the oxidation of trihalomethyl carbinols with 2-iodoxybenzoic acid in tert-butanol under heating has been developed. A series of trihalomethyl ketones have been synthesized through a simple, convenient, and environmentally friendly method with excellent yields.

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。
• Efficient and widely applicable oxidation method of tribromomethyl carbinols with PCC
  作者：Balati Hasimujiang、Jing Zeng、Zhang Yanhui、Abulikemu Abudu Rexit

  DOI：10.1080/00397911.2017.1415358

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT An efficient and widely applicable oxidation method of tribromomethyl carbinols in the presence of pyridinium chlorochromate has been developed with excellent yields up to 96%. This method was well applied for the oxidation of a variety of aromatic, aliphatic, and heterocyclic tribromomethyl carbinols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种在氯铬酸吡啶存在下高效且广泛适用的三溴甲基甲醇氧化方法，产率高达 96%。该方法适用于多种芳香族、脂肪族和杂环三溴甲基甲醇的氧化。图形概要
• A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2,2,2-TRIBROMOETHANOLS FROM ALDEHYDES AND CARBONTETRABROMIDE IN THE PRESENCE OF STANNOUS FLUORIDE —A SYNTHESIS OF DIACETYL-D-ERYTHRONOLACTONE—
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiko Yamaguchi、Jun-ichi Kato

  DOI：10.1246/cl.1981.1505

  日期：1981.10.5

  In the presence of stannous fluoride, 2,2,2-tribromoethanols are conveniently prepared from aldehydes and carbontetrabromide under a mild reaction condition. The reaction is efficiently applied to the synthesis of 2,3-diacetyl-D-erythronolactone starting from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde.

  在氟化亚锡的存在下，2,2,2-三溴乙醇可以在温和的反应条件下由醛和四溴化碳方便地制备。该反应有效地应用于以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛为原料合成 2,3-二乙酰-D-赤酮内酯。
• Diethylzinc‐Mediated Cross‐Coupling Reactions between Dibromoketones and Monobromo Carbonyl Compounds
  作者：Aika Takeshima、Taichi Kano

  DOI：10.1002/anie.202217496

  日期：2023.2.13

  Chiral 1,4-dicarbonyl compounds can be obtained via the enantioselective bromination of aldehydes and subsequent cross-coupling reactions between the resulting chiral α-bromoaldehydes and α,α-dibromoketones. This cross-coupling reaction is enabled by the chemoselective formation of zinc enolates from α,α-dibromoketones in the presence of α-bromocarbonyl compounds.

  手性 1,4-二羰基化合物可以通过醛类的对映选择性溴化反应以及所得手性 α-溴醛和 α,α-二溴酮之间的后续交叉偶联反应获得。这种交叉偶联反应是通过在 α-溴羰基化合物存在下从 α,α-二溴酮化学选择性形成烯醇锌来实现的。
• Entry into Lithium Ynolates from α,α,α-Tribromomethyl Ketones: Synthesis of Cyclobutenes via the [2 + 2] Cycloaddition with α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Yousuke Yamaoka、Hidetaka Imahori、Motoki Namioka、Ryo Nishina、Yukiko Kobori、Motoki Ueda、Mitsuru Shindo、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00202

  日期：2024.3.8

  reports the synthesis of cyclobutene derivatives in good yields via the [2 + 2] cycloaddition between lithium ynolates and α,β-unsaturated carbonyls. The ynolates are generated from α,α,α-tribromomethyl ketones and tert-butyl lithium via a simple and novel method, which does not produce any harmful byproducts, such as lithium alkoxide, which induces a polymerization reaction with α,β-unsaturated carbonyls

  该研究报告了通过炔醇锂和 α,β-不饱和羰基之间的 [2 + 2] 环加成反应，以良好的产率合成了环丁烯衍生物。该炔醇化物由α,α,α-三溴甲基酮和叔丁基锂通过简单而新颖的方法生成，不会产生任何有害的副产物，例如醇锂，它会引发与α,β-不饱和羰基的聚合反应。