1-溴-7-(N-丁氧基)苝酰亚胺 | 1356240-65-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-溴-7-(N-丁氧基)苝酰亚胺
• 英文名称: N,N'-di(2-ethylhexyl)-1-bromo-7-(n-butoxyl)-3,4:9,10-perylene diimide
• 英文别名: 11-Bromo-22-butoxy-7,18-bis(2-ethylhexyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；11-bromo-22-butoxy-7,18-bis(2-ethylhexyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1356240-65-7
• 化学式: C₄₄H₄₉BrN₂O₅
• 分子量: 765.787
• InChiKey: MWTPEWXKKIQGSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-7-(N-丁氧基)苝酰亚胺 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oligothiophene-bridged perylene diimide dimers for fullerene-free polymer solar cells: effect of bridge length

  摘要：

  一系列以寡聚噻吩为桥梁的PDI二聚体被设计、理论计算、合成并作为聚合物太阳能电池的电子受体进行开发。研究了寡聚噻吩桥梁长度的影响。

  DOI：

  10.1039/c5ta02589c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 吡啶 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-溴-7-(N-丁氧基)苝酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  五元杂环衍生物桥联的苝二酰亚胺二聚体、其 制备方法及其在有机光伏器件中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种1,1‑二烷氧基取代的不对称苝二酰亚胺二聚体，该苝二酰亚胺二聚体为溶液可加工的电子受体型有机小分子。本发明还提供了一种合成这类不对称取代的苝二酰亚胺二聚体的方法。同时，使用该不对称取代的苝二酰亚胺二聚体为受体，与P3HT等电子给体型聚合物组合，制备了有机太阳能电池，取得了很高的光电转换效率，为光伏领域的研究提供了一个方向。

  公开号：

  CN104045657B

文献信息

• 基于三苯胺-苝二酰亚胺的星型三维共轭分子及 其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104650083B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一类基于三苯胺-苝二酰亚胺的星型三维共轭分子及其制备方法，以及该类分子作为活性层材料在有机半导体器件如有机太阳能电池（OPV）中的应用。本发明的基于三苯胺-苝二酰亚胺的星型三维共轭分子具有较好的太阳光捕获能力和电子传输能力，并且具有很好的溶液加工性和热稳定性，为制作有机太阳能电池器件的理想材料。其通式结构如下：
• A comparative study of photovoltaic performance between non-fullerene and fullerene based organic solar cells
  作者：Bo Jiang、Xin Zhang、Yuanhui Zheng、Gui Yu、Jiannian Yao、Chuanlang Zhan

  DOI：10.1039/c6ra08827a

  日期：——

  A perylene diimide dimer based non-fullerene acceptor shows a promising efficiency of 5.24% and 6.36% with PBDTTT-C-T and PBDT-TS1 as the donor, respectively.

  一种基于二苯并二酰亚胺二聚体的非富勒烯受体显示出与PBDTTT-C-T和PBDT-TS1作为给体时分别达到5.24％和6.36％的有前途的效率。
• Facile synthesis of 1-bromo-7-alkoxyl perylene diimide dyes: toward unsymmetrical functionalizations at the 1,7-positions
  作者：Xin Zhang、Shufeng Pang、Zhigang Zhang、Xunlei Ding、Shanlin Zhang、Shenggui He、Chuanlang Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.080

  日期：2012.2

  In this Letter, we report a facile approach to synthesize unsymmetrical 1-bromo-7-alkoxyl perylene diimides by the nucleophilic substitution of one of the two 1.7-dibromo units with an alkyl alcohol using K2CO3 as the base. A further replacement of another bromo, for example, by using 4-hydroxylpyridine resulted in unsymmetrical functionalizations at the 1,7-positions. The optical properties of the unsymmetrical PDI derivative were reported and compared with those of the symmetrical derivative. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Star-Shaped Perylene Diimide Electron Acceptor for High-Performance Organic Solar Cells
  作者：Yuze Lin、Yifan Wang、Jiayu Wang、Jianhui Hou、Yongfang Li、Daoben Zhu、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1002/adma.201400525

  日期：2014.8

  A novel nonplanar star-shaped perylene diimide acceptor with a triphenylamine core (S(TPA-PDI)) is explored and applied in solution-processed organic solar cells. These solar cells exhibit an encouraging power conversion efficiency of up to 3.32%.
• Perylene diimide–thienylenevinylene-based small molecule and polymer acceptors for solution-processed fullerene-free organic solar cells
  作者：Shuixing Dai、Yuze Lin、Pei Cheng、Yifan Wang、Xingang Zhao、Qidan Ling、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.11.022

  日期：2015.3

  A small molecule and a polymer based on perylene diimide and thienylenevinylene were designed and synthesized. Both small molecule and polymer exhibited excellent thermal stability with decomposition temperatures of >400 degrees C and strong absorption in the visible region (300-800 nm). These two compounds showed highest occupied molecular orbital levels of -5.57 and -5.70 eV and lowest unoccupied molecular orbital levels of -3.72 and -3.67 eV, respectively. Solution processed fullerene-free polymer solar cells based on the small molecule acceptor and the polymer acceptor afforded power conversion efficiencies of up to 0.69% and 1.00%, respectively. Comparative studies of the absorption, energy levels, charge transport, morphology and photovoltaic properties of the small molecule and polymer were carried out. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.