2-乙基己胺 | 104-75-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙基己胺
• 中文别名: 3-(氨基甲基)庚烷；异辛胺；3-氨甲基庚烷；异辛胺(CATE)；2-乙基己基胺；2-乙基已胺；2-乙基-1-己胺
• 英文名称: 2-Ethylhexylamine
• 英文别名: 2-ethyl-1-hexylamine；2-ethylhexan-1-amine
• CAS: 104-75-6
• 化学式: C₈H₁₉N
• mdl: MFCD00008148
• 分子量: 129.246
• InChiKey: LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -76 °C
• 沸点：
  169 °C(lit.)
• 密度：
  0.789 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  126 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为1.6克/升
• LogP：
  2.82 at 20℃
• 物理描述：
  2-ethylhexylamine appears as a water-white liquid with a fishlike odor. Less dense than water. Flash point 140°F. Extremely irritating to skin and eyes. Vapors heavier than air. Used to make pharmaceuticals and other chemicals.
• 蒸汽压力：
  1.2 mm Hg at 68 °F (NTP, 1992)
• 自燃温度：
  563 °F (USCG, 1999)
• 稳定性/保质期：
  1. 具有伯胺的化学性质，存在光学异构体。加热时能溶解石蜡和巴西棕榈蜡，冷却后会固化。 2. 稳定性：稳定。 3. 禁配物：强氧化剂、强酸。 4. 聚合危害：不会聚合。 5. 分解产物：氨。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 125 ppm/4小时

LCLo (rat) = 125 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2276 3/PG 3
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29211980
• 危险类别：
  3
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R34,R21/22,R10,R23
• RTECS号：
  MQ5250000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过30℃。保持容器密封，并与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。应采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体，熔点为-76℃，沸点为169.2℃。其相对密度在20/20℃时为0.7894，折光率为1.4300，闪点为52℃。它在20℃水中可溶于25.3%，并能溶于乙醇和乙醚。

用途
该产品用作农药、涂料、表面活性剂和杀虫剂的中间体。主要用于生产（2-乙基已胺）-1-异丙基-4-甲基-二环（2,2,2）辛氯-2,3-二羟酰亚胺，且作为杀虫剂增效剂与胡椒基丁醚具有相同的增效效果。

此外，该产品主要用作农药、染料、颜料、表面活性剂和杀虫剂的中间体。它还可以用于生产稳定剂、防腐剂、乳化剂和润滑剂等添加剂。

生产方法
由2-乙基已醇与氨反应制得。在同一套间歇釜式设备中，可以轮换生产2-乙基已胺、二（2-乙基已）胺和三（2-乙基已）胺。

类别
可燃物品

毒性分级
高毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD50: 450 毫克/公斤

刺激数据
皮肤 - 兔子 0.75 毫克/24小时；眼睛 - 兔子 0.05 毫克/24小时，重度刺激

可燃性危险特性
遇明火、高温或强氧化剂可燃；燃烧时释放刺激烟雾

储运特性
包装必须完整，轻装轻放。库房应通风良好，并远离明火和高温环境，与氧化剂分开存放。

灭火剂
泡沫、二氧化碳、雾状水或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 sodium hydroxide 、 sodium persulfate 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 生成 二异辛胺
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐氧化。第四部分 银催化的脂肪族伯胺的氧化

  摘要：

  在碱性条件下，在催化量的硝酸银存在下，过硫酸盐水溶液氧化伯脂肪族伯胺RCH 2 ·NH 2，得到醛亚胺RCH：N·CH 2 R，随后将其水解为醛，RCHO和原始胺，或被氢化为相应的仲胺（RCH 2）2 NH。在C 3 -C 9胺中，醛的产率在15％至95％之间变化，并且通过在烷基链中分支或通过存在α-苯基来促进转化。在类似条件下，R 1 R 2 CH·NH 2类型的伯胺在不分离酮亚胺的情况下将其转化为酮R 1 R 2 CO。R 1 R 2 R 3 C·NH 2类型的伯胺没有变化。二级反应会使氧化复杂化。

  DOI：

  10.1039/j39660001384
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 在 氨 、 钌 作用下， 生成 2-乙基己胺
  参考文献：
  名称：

  基于动力学优化钌-黄磷催化醇与氨的胺化选择性合成伯胺

  摘要：

  已经开发出一种高度选择性和可靠的协议，用于使用稳健且可商购的钌催化剂系统直接从氨和醇合成伯胺。成功的关键是对动力学方法支持的影响参数的深入研究。几种脂肪族、环状、伯、仲和二醇以超过 90% 的优异选择性转化。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200788
• 作为试剂：
  描述：

  2-ethyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)butyraldehyde 、 氰乙酸 在 2-乙基己胺 、 溶剂黄146 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0~140.0 ℃ 、16.0 kPa 条件下， 反应 3.58h， 生成 4-ethyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)hex-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Furan Compounds and Their Use in Fragrances

  摘要：

  本发明涉及公式的对映异构混合物和单一异构组分。

  公开号：

  US07468447B1

文献信息

• Synthesis, characterization, catalytic and biological application of half-sandwich ruthenium complexes bearing hemilabile (κ2-<i>C</i>,<i>S</i>)-thioether-functionalised NHC ligands
  作者：Weiguang Chen、Julien Egly、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Aline Maisse-Francois、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1039/c9dt04825a

  日期：——

  suggesting that the only species observed by the 1H-NMR correspond to an average resonance position of a fluxional mixtures of isomers. All these complexes were found to catalyse the oxydant-free double dehydrogenation of primary amine into nitrile. Ru complex bearing NHC-functionalised S-tBu group was further investigated in a wide range of amines and was found more selective for alkyl amine substrates than

  一系列阳离子的Ru（II）（η 6 - p -cymene）络合物与硫醚官能的N-杂环碳烯配体已经制备和完全表征。研究了R硫醚取代基对硫原子配位的立体和电子影响。他们三个的分子结构已通过X射线衍射仪来测定并证实了二齿（κ 2 - Ç，小号）配位体的配位模式。有趣的是，对于配合物1c，1i和1j，在固态下仅观察到一个单一的非对映体（对映体对）。DFT计算通过带有R供体基团的硫锥体转化途径在两个非对映异构体之间建立了一个低能转化障碍，而带有R取代基的含电子吸收基团的解离/缔合机制更可能，因此表明1 1 H-NMR对应于异构体的流动混合物的平均共振位置。发现所有这些配合物都催化伯胺的无氧化剂无双脱氢成腈。Ru复合轴承NHC功能化S- t在广泛的胺类中进一步研究了Bu基团，发现对烷基胺底物的选择性比对苄胺衍生物的选择性高。最后，报道了四种选择的Ru配合物对各种人类癌细胞的生物学效应的初步结果。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• A novel oxidative procedure for the synthesis of benzamides from styrenes and amines under metal-free conditions
  作者：Muhammad Sharif、Jin-Long Gong、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4cc01054j

  日期：——

  An interesting procedure for the oxidative synthesis of amides from styrenes and amines has been developed. Various primary amides were formed in moderate yields (25–81%). Secondary amides can be produced in moderate yields as well (41–68%). Notably, no transition metal catalyst was needed for this transformation. This is the first example of oxidative transformation of styrenes to benzamides.

  开发了一种从苯乙烯和胺进行氧化合成酰胺的有趣方法。在适度的产率（25-81%）下形成各种伯酰胺。仲酰胺也能以适度的产率（41-68%）生成。值得注意的是，这种转化不需要过渡金属催化剂。这是苯乙烯氧化转化为苯甲酰胺的首例。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。

表征谱图