1-溴-7,8-环氧丁烷 | 120568-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 1-溴-7,8-环氧丁烷
• 英文名称: 1-bromo-7,8-epoxybutane
• 英文别名: 2-(6-bromohexyl)oxirane；8-bromo-1,2-epoxyoctane
• CAS: 120568-22-1
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: CSOJDWCBTXEKGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-7,8-环氧丁烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 6-(8',9'-epoxynon-1'-yl)-2,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Fluorinated Analogue of the Orsellinic Acid-Type Twelve-Membered Lactone Lasiodiplodin

  摘要：

  The chemoenzymatic synthesis of the racemate and the one enantiomer of the fluorinated analogue 8 of the natural cyclooxygenase inhibitor lasiodiplodin is decribed. A lipase-mediated deracemization of the fluorohydrin 18 provided the chiral, nonracemic building block for the enantioselective synthesis of the title compound. The key step was the formation of the 12-membered lactone by a ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/jo0012445
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-溴-7,8-环氧丁烷
  参考文献：
  名称：

  具有固有结晶度和光开关可逆固液转变的偶氮聚酯

  摘要：

  由偶氮苯环氧化物与环酸酐共聚得到的偶氮苯聚酯（偶氮聚酯）由于偶氮苯的光诱导反式-顺式异构化镶嵌着软烷基侧链，具有显着的固有结晶度和新颖的光诱导可逆固液转变能力。这代表了合成可逆粘合剂的新设计策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202311158

文献信息

• The first palladium-catalyzed Sonogashira coupling of unactivated secondary alkyl bromides
  作者：Gereon Altenhoff、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.111

  日期：2006.4

  A palladium-carbene catalyzed Sonogashira coupling of unactivated alkyl bromides with alkyl substituted alkynes is reported. For the first time, unactivated secondary alkyl halides were successfully employed in Sonogashira reactions.

  报道了未活化的烷基溴与烷基取代的炔烃的钯-卡宾催化的Sonogashira偶联。首次将未活化的仲烷基卤化物成功用于Sonogashira反应。
• New organocopper reagents prepared utilizing highly reactive copper
  作者：Reuben D. Rieke、Richard M. Wehmeyer、Tse-Chong Wu、Greg W. Ebert

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80072-9

  日期：1989.1

  Highly reactive copper solutions have been prepared by the lithium naphthalide reduction of copper(I) iodide/trialkylphosphine complexes. These activated copper solutions will react with organic halides under very mild conditions to form stable organocopper reagents. Significantly, the organocopper reagents can contain considerable functionalities such as ester, nitrile, chloride, epoxide, and ketone

  通过碘化亚铜（I）/三烷基膦配合物的萘锂制备了高反应性的铜溶液。这些活化的铜溶液将在非常温和的条件下与有机卤化物反应，形成稳定的有机铜试剂。重要的是，有机铜试剂可以包含大量的官能团，例如酯，腈，氯，环氧基和酮基。这些官能化的有机铜物质经历许多其他有机铜物质典型的反应。已经成功实现了分子间的1,4-加成，环氧化物开放反应以及与酰氯的酮形成。另外，该方法已经应用于分子内环氧化物裂解反应。连接链长度，取代方式，反应溶剂，
• Synthesis of Functionalized Fullerene by Mono-alkylation of Fullerene Cyclopentadienide
  作者：Ryo Hamasaki、Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2004.328

  日期：2004.3

  Mono-alkylation reaction of a fullerene cyclopentadienide with a functionalized alkyl halide quantitatively gave a functionalized [60]fullerene derivative that may bear a variety of functional groups and may exhibit high solubility in various solvents.

  富勒烯环戊二烯与官能化烷基卤的单烷基化反应定量地得到官能化的[60]富勒烯衍生物，该衍生物可带有多种官能团并可在各种溶剂中表现出高溶解度。
• Direct formation of functionalized ketones via the coupling of functionalized organocopper reagents with acid chlorides
  作者：Richard M. Wehmeyer、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80534-1

  日期：1988.1

  reactive copper solutions have been prepared by the lithium naphthalide reduction of a copper(I) iodide/triphenyl-phosphine complex. These copper solutions react rapidly with functionalized alkyl halides to give organocopper reagents which have been effectively trapped with acid chlorides giving functionalized ketones in good yields. Ester, nitrile, chloride, remote epoxide, and, to some degree, ketone groups

  通过将碘化亚铜（I）/三苯基-膦配合物进行萘锂的还原，已经制备了高反应性的铜溶液。这些铜溶液与官能化的烷基卤化物迅速反应，生成有机铜试剂，有机铜试剂已被酰基氯有效地捕集，从而以良好的收率得到官能化的酮。这种方法可以耐受酯，腈，氯，远端环氧化物以及一定程度上的酮基。
• Total Synthesis of <i>cis</i>-Sylvaticin
  作者：Lynda J. Brown、Ian B. Spurr、Stephen C. Kemp、Nicholas P. Camp、Karl R. Gibson、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol800767e

  日期：2008.6.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-cis-sylvaticin is described. Key steps include the use of permanganate-mediated oxidative cyclization of 1,5-dienes to synthesize the two major fragments 2 and 3 and a catalytically efficient tethered RCM to unite these THF-containing fragments. In addition, t-BuP 4 base was found to reliably promote rapid alkylation of the butenolide precursor fragment 4.

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。