N,N'-双(2-乙基己基)-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺 | 82531-03-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: N,N'-双(2-乙基己基)-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺
• 中文别名: N,N'-双(2-乙基己基)-3,4,9,1-苝四甲酰二亚胺
• 英文名称: 2,9-bis(2-ethylhexyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d',e',f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
• 英文别名: N,N'-Bis(2-ethylhexyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic Diimide；7,18-bis(2-ethylhexyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 82531-03-1
• 化学式: C₄₀H₄₂N₂O₄
• 分子量: 614.784
• InChiKey: WEHOVFLILUDUKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双(2-乙基己基)-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到N，N'-双（2-乙基己氧基）-1,7-二溴-3,4,9,10-per二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  基于per二酰亚胺和苯并噻二唑的受体-受体共轭共聚物，用于全聚合物太阳能电池

  摘要：

  施主-受主（DA）共轭共聚物是有机光电子材料的已知类别之一，并且已经得到了很好的开发。但是，对受体-受体（AA）共轭类似物的关注较少。在这项工作中，基于per二酰亚胺（PDI）和2,1 ，设计并合成了两种类型的AA共轭共聚物，即P1-C n和P2-C n（n是其烷基侧链的碳原子数）。，3-苯并噻二唑（BT）。与P1-C n不同，P2-C n聚合物在PDI和BT之间具有附加的乙炔π-间隔基从而保持更平坦的主干结构。性质研究表明，P2-C n聚合物在其纯净薄膜状态下具有比P1-C n更大的红色扩展的UV-vis吸收光谱，更强的π-π链间相互作用以及一个更大的电子迁移率。然而，使用全聚合物太阳能电池P1-C Ñ作为受体成分和聚（3-己基噻吩）或聚（2,7-（9,9-双十二烷基fluoene） - ALT -5,5' - （4，供体组分7-二噻吩基-2-基-2-2,1,3-苯并噻二唑的性能要好于基于P2-C

  DOI：

  10.1002/pola.27108
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己基胺盐酸盐 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 、 zinc diacetate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N,N'-双(2-乙基己基)-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺
  参考文献：
  名称：

  Spectral Similarity and Difference of Naphthalenetetracarboxylic Dianhydride, Perylenetetracarboxylic Dianhydride, and Their Derivatives

  摘要：

  Although the sizes of their pi-conjugation systems are different, the absorption spectra of 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, its diimide (NTCAI), 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride, and its diimide (PTCAI) show similar experimental features consisting of the main band with some subordinational bands. However, the origins of the transitions in the observed bands are reported to be quite different. In order to understand the relationship between the conjugation size and the derails of the transition properties, we studied the absorption spectra of naphthalene, 1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride imide (NDCAI), NTCAI, and PTCAI by the semiempirical MO INDO/S method. Comparison of the observed and calculated spectra showed that NDCAI and NTCAI have two pi-pi* transitions that are perpendicular and close in energy. Thus the observed bands can be described by the mixing of two electronic transitions with vibronic progressions. For PTCAI the observed bands consist of one electronic transition and its vibronic progressions. The mechanism of the absorption wavelength shift from naphthalene, NDCAI, and NTCAI to PTCAI was analyzed. The pi-pi* transitions with high intensity in the direction of the long axis show a remarkable bathochromic shift, due to the high content of HOMO --> LUMO excitation. The bathochromic shift is explained by the decrease of the orbital energy gap. The pi-pi* transitions with low intensity in the direction of the short axis show only a small bathochromic shift, and this shift can be explained by the small change of the orbital energy gaps. The n-pi* transitions in NDCAI, NTCAI, and PTCAI were also analyzed; the absorption wavelengths of the n-pi* transitions are kept at almost the same levels for NDCAI, NTCAI, and PTCAI.

  DOI：

  10.1021/j100039a009

文献信息

• 苯并菲-柔性桥-苝二酰亚胺二元化合物及其 制备方法与应用
  申请人：江苏和成新材料有限公司

  公开号：CN106146495B

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明公开了一种苯并菲‑柔性桥‑苝二酰亚胺二元化合物及其制备方法与该化合物作为有机太阳能电池活性层的应用。与现有技术相比，本发明的苯并菲‑柔性桥‑苝二酰亚胺二元化合物，具有易于调节液晶相转变温度及温度区间的优点，使得该化合物具有光学、电光学和电子学目的的用途，特别是作为有机太阳能电池活性层的用途。
• The synthesis and structural characterization of twin liquid crystalline perylenebisimides
  作者：K. P. Prajitha、S. K. Asha

  DOI：10.1039/c6nj00524a

  日期：——

  series of twin perylenebisimide (PBI) molecules were synthesized and characterized having the structure PBI–(methylene spacer)–n-PBI where the length of the central polymethylene spacer segment was varied from n = 1 to 12. The PBI unit was imidized with an ethyl hexyl branched alkyl segment at the terminal and pentadecyl phenol at the other end which was linked through the polymethylene spacer to form

  合成并表征了一系列双bis双酰亚胺（PBI）分子，其结构为PBI-（亚甲基间隔基）-n- PBI，其中中央多亚甲基间隔基段的长度在n = 1至12之间变化。PBI单元被酰亚胺化末端有一个乙基己基支化的烷基链段，另一端有一个十五烷基苯酚，后者通过聚亚甲基间隔基连接形成双分子。奇数和偶数间隔的中心亚甲基链节提供的差异堆积导致熔融转变及其焓的奇数-偶数振荡，偶数孪晶的值更高。对于n <7的垫片，其奇偶振荡非常明显，然后逐渐减小。PBI-T1和PBI-T3表现出形成近晶液晶（LC）相的趋势，而大多数较高元双分子则表现出高温向列相的趋势。控制PBI分子的晶体或介晶性质的能力是有希望的，因为它提供了处理能力，而PBI分子构成了n型亚芳基双酰亚胺家族的重要成员，该家族在场效应晶体管（FET）和有机太阳能电池中被用作电子传输体。设计其散装包装已预先定义以满足应用要求的系统。
• Synthesis and photophysical properties of new perylene bisimide derivatives for application as emitting materials in OLEDs
  作者：Marek Matussek、Michał Filapek、Paweł Gancarz、Stanisław Krompiec、Jan Grzegorz Małecki、Sonia Kotowicz、Mariola Siwy、Sebastian Maćkowski、Anna Chrobok、Ewa Schab-Balcerzak、Aneta Słodek

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.07.006

  日期：2018.12

  and in the solid state as a film in the red spectral region. The highest photoluminescence quantum yield (79% in solution and 28% in the film) was found for perylene diimide bearing fluorene unit. All molecules showed the ability for light emission under an applied voltage. The fabricated diodes with structure ITO/PEDOT:PSS/compound/Al exhibited electroluminescence with maximum emission band located

  成功设计并合成了三种新型的per二酰亚胺衍生物，它们具有庞大的芳族部分（芴，咔唑基芴和蒽基芴），它们通过三键与triple芯连接。制备的化合物的化学结构通过1 H和13确认13 C NMR和质谱。基于密度泛函理论从理论上估计了它们的优化基态几何和前沿分子轨道。这些化合物经历了可逆的电化学还原过程，并且显示出非常低的能带隙（1.56-1.98 eV），有望用于电子应用。它们还显示出优异的溶解性，高的热稳定性和在溶液中以及在固态时呈红色光谱区域中的薄膜的发光性。对于带有per二酰亚胺的芴单元，发现了最高的光致发光量子产率（溶液中为79％，薄膜中为28％）。所有分子在施加电压下均具有发光能力。制成的结构为ITO / PEDOT：PSS /化合物/ Al的二极管表现出电致发光，其最大发射带位于685至732 nm之间。
• Observation of the long-lived triplet excited state of perylenebisimide (PBI) in C^N cyclometalated Ir(iii) complexes and application in photocatalytic oxidation
  作者：Jifu Sun、Fangfang Zhong、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c3dt33036b

  日期：——

  cyclometalated Ir(III) complexes that show strong absorption of visible light and it is the first time the long-lived triplet excited state of PBI chromophore was observed in a transition metal complex (τT = 22.3 μs). Previously, the lifetime of the triplet state of PBI in transition metal complexes was usually shorter than 1.0 μs. Long-lived triplet excited states are useful for applications in photocatalysis

  Perylenebisimide（PBI）用于制备Ç ^ Ñ环金属化铱（III）配合物，显示可见光的强吸收，这是第一次在过渡金属配合物中观察到PBI发色团的长寿命三重态激发态（τ Ť = 22.3μs）。以前，过渡金属络合物中PBI三重态的寿命通常短于1.0μs。长寿命三重态激发态可用于涉及三重态-三重态能量转移的光催化或其他光物理过程。PBI和氨基PBI用于制备环金属化的Ir（III）配合物（Ir-2和Ir-3），其中，所述发色团PBI连接到协调中心经由Ç Çπ共轭键。新的配合物表现出在可见光区域强的吸收（ε = 34200μM的-1厘米-1处为541纳米的Ir-2 ，和ε = 19 000 669纳米时的Ir-3 ），相对于模型复杂的Ir（ppy ）（bpy）[PF 6 ] Ir-1（在超过400 nm的区域中，ε <5000 M -1 cm -1）。纳秒级的时间分辨瞬态吸收和DFT计
• Side chain modification on PDI-spirobifluorene-based molecular acceptors and its impact on organic solar cell performances
  作者：Margherita Bolognesi、Desta Gedefaw、Marco Cavazzini、Marinella Catellani、Mats R. Andersson、Michele Muccini、Erika Kozma、Mirko Seri

  DOI：10.1039/c8nj04810j

  日期：——

  N-Substitution in perylene diimide (PDI) n-type semiconductors is critical for their performance in organic bulk heterojunction solar cells. In this work we synthesized and compared three perylene diimide-spirobifluorene derivatives, N-substituted with different alkyl side groups. These molecular systems were obtained by cost-effective methods, using straightforward synthetic procedures and easy purification

  per二酰亚胺（PDI）n型半导体中的N-取代对其在有机体异质结太阳能电池中的性能至关重要。在这项工作中，我们合成并比较了三种per二酰亚胺-螺二芴衍生物N-被不同的烷基侧基取代。这些分子系统是通过具有成本效益的方法，使用简单的合成程序和易于纯化而获得的。这些PDI衍生物用作电子受体材料，并与块状异质结太阳能电池中的基准喹喔啉-苯并二噻吩基供体聚合物混合。所有设备均通过在空气中进行刀片涂层以及使用非氯化溶剂进行处理。这三个分子表现出相同的HOMO / LUMO能级和非常相似的光学特性，但光伏响应不同。通过光学，电学和形态学特征讨论了这些不同的性能。基于在N位置具有支链和更长烷基的衍生物，有源层实现了最高的功率转换效率，