1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑 | 936-05-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 生命科学标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑
• 中文别名: 羟基地美硝唑；1-甲基-5-硝基-1H-咪唑甲醇；二甲硝咪唑-2-羟基-D3；二甲硝咪唑-2-羟基；羟基二甲硝咪唑；2-羟甲基-1-甲基-5-硝基咪唑；1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲醇；羟甲基甲硝咪唑；1-甲基-5硝基-2-羟甲基咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: (1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)methanol；2-hydroxymethyl-1-methyl-5-nitroimidazole；hydroxydimetridazole；1-Methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-methanol；(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 936-05-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00159675
• 分子量: 157.129
• InChiKey: JSAQDPJIVQMBAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112°C
• 沸点：
  281.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4890 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：3mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL
• 碰撞截面：
  127.78 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

SDS

1.1 产品标识符
: HMMNI
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Hydroxymethyl-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Hydroxymethyl-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
别名
: C5H7N3O3
分子式
: 157.13 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
115 - 116 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

HMMNI（羟基二甲硝唑）是二甲硝唑的羟基代谢产物。二甲硝唑是一种硝基咪唑类药物，主要用于对抗原生动物感染。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  洛硝哒唑	ronidazole	7681-76-7	C6H8N4O4	200.154
  二甲硝咪唑	dimetridazole	551-92-8	C5H7N3O2	141.129
  1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛	1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carbaldehyde	4750-57-6	C5H5N3O3	155.113
  ——	5-nitro-1-methyl-2-(2-dimethylaminovinyl)-imidazole	57434-36-3	C8H12N4O2	196.209
  1-甲基-5-硝基咪唑	1-methyl-5-nitro-1H-imidazole	3034-42-2	C4H5N3O2	127.103
  ——	2-[(E)-2-(4-bromophenyl)vinyl]-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole	1161925-98-9	C12H10BrN3O2	308.134

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  洛硝哒唑	ronidazole	7681-76-7	C6H8N4O4	200.154
  ——	2-chlorocarbonyloxymethyl-1-methyl-5-nitroimidazole	880633-93-2	C6H6ClN3O4	219.584
  ——	2-(methanesulphonyloxymethyl)-1-methyl-5-nitroimidazole	86990-28-5	C6H9N3O5S	235.221
  ——	1-methyl-5-nitro-2-phenoxymethyl-1H-imidazole	——	C11H11N3O3	233.227
  ——	4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)pyridine	1270127-77-9	C10H10N4O3	234.214
  ——	2-bromomethyl-1-methyl-5-nitroimidazole	117836-28-9	C5H6BrN3O2	220.026
  1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛	1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carbaldehyde	4750-57-6	C5H5N3O3	155.113
  2-(氯甲基)-1-甲基-5-硝基咪唑	2-(chloromethyl)-1-methyl-5-nitroimidazole	6905-07-3	C5H6ClN3O2	175.575
  4-[(1-甲基-5-硝基咪唑-2-基)甲氧基]苯甲腈	4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-benzonitrile	60768-32-3	C12H10N4O3	258.236
  ——	(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)methyl bis(2-chloroethyl)carbamate	——	C10H14Cl2N4O4	325.152

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 7,7-dimethyl-10-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-5-phenyl-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity evaluation of imidazole-based indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione derivatives

  摘要：

  一系列新的咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮衍生物被合成并评估了其对人类癌细胞系HeLa、LS180、MCF-7和Jurkat的抗增殖效果。抗增殖效果通过MTT法进行评估。所制备的化合物在评估的细胞系中表现出从弱到良好的抗增殖活性。在与LS180、HeLa和MCF-7细胞系相比时，所制备的化合物在Jurkat细胞系中的效能更强。化合物29（IC16 = 0.7 μM）、31（IC16 = 1.7 μM）和33（IC16 = 1.7 μM）被发现是Jurkat细胞系中最有效的分子。此外，发现一些在双氢吡啶环C11位点上带有咪唑-2-基的测试化合物，其抗增殖活性优于顺铂，特别是在Jurkat细胞系中（化合物29、31和33）。似乎在咪唑环上引入电子吸引基团增强了这些化合物的抗增殖潜力（化合物27、29和31）。本研究结果表明，一些咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮化合物可能作为有效的抗癌剂在体外发挥作用，强调了它们作为有效抗增殖剂的合理设计来源的潜在角色。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0032-7
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基咪唑 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole substituted nitroimidazoles

  摘要：

  提供了新型替代硝基咪唑类化合物，例如2-(4,5-取代异噁唑-3-基)-1-取代-5-硝基咪唑；2-(4,5-二取代-Δ2-异噁唑-3-基)-1-取代-5-硝基咪唑；或2-(4,5-二取代-2-较低烷基异噁唑-3-基)-1-取代-5-硝基咪唑。这些化合物具有抗菌和抗原虫活性，特别是对人类和动物锥虫病和滴虫病有效。

  公开号：

  US04010176A1

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• 1-Alkyl-2-(phenoxymethyl)-5-nitro-imidazoles and process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04031232A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  1-Alkyl-2-(phenoxymethyl)-5-nitro-imidazoles are described as well as a process for their manufacture. The compounds are active against trichomonads and amoebae and are especially suitable for the treatment of Fluor genitalis.

  1-烷基-2-(苯氧甲基)-5-硝基咪唑类化合物的制备方法被描述，这些化合物对滴虫和阿米巴活性，并且特别适用于治疗阴道滴虫病。
• 2,4‐Disubstituted 5‐Nitroimidazoles Potent against <i>Clostridium difficile</i>
  作者：Cédric Spitz、Fanny Mathias、Séverine Péchiné、Tri Hanh Dung Doan、Jean Innocent、Sylvain Pellissier、Carole Di Giorgio、Maxime D. Crozet、Claire Janoir、Patrice Vanelle

  DOI：10.1002/cmdc.201800784

  日期：——

  Metronidazole is one of the first-line treatments for non-severe Clostridium difficile infections (CDI). However, resistance limits its use in cases of severe and complicated CDI. Structure-activity relationships previously described for the 5-nitroimidazole series have shown that functionalization at the 2- and 4-positions can impart better activity against parasites and anaerobic bacteria than metronidazole.

  甲硝唑是非严重艰难梭菌感染（CDI）的一线治疗方法之一。但是，在严重和复杂的CDI情况下，电阻会限制其使用。先前针对5-硝基咪唑系列所述的构效关系已显示，与甲硝唑相比，在2位和4位上的官能化对寄生虫和厌氧细菌的活性更高。在这里，我们报告了新的2,4-二取代的5-硝基咪唑化合物的合成，这些化合物显示出对艰难梭菌的有效抗菌活性。我们使用氢的替代亲核取代（VNS）反应在4-位引入苯基甲基砜和单分子自由基亲核取代（SRN 1）反应在5-硝基咪唑支架的2位引入烯键功能。
• [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION
  申请人：ANGIOGENE PHARM LTD

  公开号：WO2006032921A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula: (1); wherein: R1 is a substituted aryl or heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is an optionally substituted benzoquinone, optionally substituted naphthoquinone or optionally substituted fused heterocycloquinone; R2 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and R3 is selected such that R3NH2 represents a cytotoxic nucleoside analogue or an ester or phosphate ester prodrug of a cytotoxic nucleoside analogue, with the proviso that if R1 is an aryl group then R2 is not H.

  本发明涉及一种具有如下式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，式中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基，或者是可选择取代的苯醌、可选择取代的萘醌或可选择取代的融合杂环喹啉；R2是H、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、芳基或杂环芳基；R3被选择为R3NH2，表示细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但如果R1是芳基，则R2不是H。
• [EN] NOVEL PHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNYLE
  申请人：GENCIA CORP

  公开号：WO2018129258A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present application provides a novel phenyl derivative, 5-[(2,4- dinitrophenoxy)methyl]-l-methyl-2-nitro-lH-imidazole or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for regulating mitochondria activity, reducing adiposity, treating diseases including diabetes and diabetes-associated complications.

  这份申请提供了一种新型苯基衍生物，5-[(2,4-二硝基苯氧基)甲基]-1-甲基-2-硝基-1H-咪唑或其药用可接受的盐，可用于调节线粒体活性，减少脂肪堆积，治疗包括糖尿病和糖尿病相关并发症在内的疾病。