洛硝哒唑 | 7681-76-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 生命科学标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 洛硝哒唑
• 中文别名: 罗硝唑；甲硝咪乙酰胺
• 英文名称: ronidazole
• 英文别名: RDZ；1-methyl-2-(carbamoyloxymethyl)-5-nitroimidazole；2-(Carbamoyloxymethyl)-1-methyl-5-nitroimidazol；Ridzol；(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methyl carbamate
• CAS: 7681-76-7
• 化学式: C₆H₈N₄O₄
• mdl: MFCD00133801
• 分子量: 200.154
• InChiKey: PQFRTXSWDXZRRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169°
• 沸点：
  337.86°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5359 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 碰撞截面：
  136.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 罗硝唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Methyl-2-(carbamoyloxymethyl)-5-nitroimidazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Methyl-2-(carbamoyloxymethyl)-5-nitroimidazole
别名
: C6H8N4O4
分子式
: 200.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ronidazole
-
CAS 号 7681-76-7
EC-编号 231-675-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,400 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 组氨酸逆转（Ames)
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 经口
细胞发生分析
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 经口
微核测试
致癌性
体外试验,艾姆斯试验体现出潜在的致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NI6803000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

洛硝哒唑是一种广谱抗真菌药物，常用于治疗多种真菌感染，包括皮肤念珠菌病、口腔念珠菌病、阴道念珠菌病、头皮癣、花斑癣、足癣和指甲癣等。它也可用于治疗一些严重的系统性真菌感染，如隐球菌病和肺曲霉病。

副作用

尽管洛硝哒唑比较安全，但仍可能存在一些副作用。主要的副作用包括：

1. 消化系统反应：部分患者服用后可能出现恶心、呕吐、腹泻或腹痛。
2. 皮肤反应：洛硝哒唑可能导致皮疹、瘙痒、皮肤灼热感和荨麻疹等过敏反应。
3. 肝功能异常：长期大剂量使用可能会导致肝功能异常，表现为黄疸和转氨酶水平升高。
4. 其他稀有副作用：包括口干、头痛、乏力和发热等。

生物活性

Ronidazole 是一种抗原生动物药物。它不仅用于兽医领域治疗猫的胎三毛滴虫感染，在体外研究中，当浓度超过0.1微克/毫升时能够有效杀死胎三毛滴虫。

体内研究

在体内实验中，使用30或50毫克/千克剂量的Ronidazole 治疗21至30周后，可以治愈所有（10/10）猫的胎三毛滴虫感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洛硝哒唑 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION

  摘要：

  本发明涉及一种具有如下式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，式中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基，或者是可选择取代的苯醌、可选择取代的萘醌或可选择取代的融合杂环喹啉；R2是H、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、芳基或杂环芳基；R3被选择为R3NH2，表示细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但如果R1是芳基，则R2不是H。

  公开号：

  WO2006032921A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 洛硝哒唑
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Dual Tubulin Polymerization and Cell Division Cycle 20 Homologue Inhibitor via Structural Modification on Apcin

  摘要：

  Apcin is one of the few compounds that have been previously reported as a Cdc20 specific inhibitor, although Cdc20 is a very promising drug target. We reported here the design, synthesis, and biological evaluations of 2,2,2-trichloro-1-aryl carbamate derivatives as Cdc20 inhibitors. Among these derivatives, compound 9f was much more efficient than the positive compound apcin in inhibiting cancer cell growth, but it had approximately the same binding affinity with apcin in SPR assays. It is possible that another mechanism of action might exist. Further evidence demonstrated that compound 9f also inhibited tubulin polymerization, disorganized the microtubule network, and blocked the cell cycle at the M phase with changes in the expression of cyclins. Thus, it induced apoptosis through the activation of caspase-3 and PARP. In addition, compound 9f inhibited cell migration and invasion in a concentration-dependent manner. These results provide guidance for developing the current series as potential new anticancer therapeutics.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02097

文献信息

• Compounds that are Analogs of Squalamine, Used as Antibacterial Agents
  申请人：VIRBAC

  公开号：US20180042942A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The invention relates to compounds of formula (I), to the pharmaceutical compositions comprising same, and to the use thereof in the treatment of bacterial, fungal, viral and parasitic infections or in the treatment of cancer in humans or animals. In formula (I), R1 and R2 are as defined in claim 1.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，包括相同的药物组成，以及在人类或动物中用于治疗细菌、真菌、病毒和寄生虫感染或治疗癌症的用途。在公式（I）中，R1和R2如权利要求1中定义的那样。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ULTUPHARMA AB

  公开号：WO2017095319A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein the variables are as defined in the claims, which are useful in the treatment and/or prevention of bacterial infections in a subject. The invention further relates to the use of a compound of Formula (I) in the manufacture of a medicament, and medical devices when used in a method of treating or preventing a bacterial infection in a subject, and related aspects.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中变量如权利要求中所定义，这些化合物在治疗和/或预防受试者的细菌感染方面是有用的。该发明还涉及使用式（I）的化合物制造药物，以及在治疗或预防受试者的细菌感染方法中使用时的医疗器械，以及相关方面。
• Platinum(<scp>II</scp>) complexes of nitroimidazoles: synthesis, characterisation, and X-ray crystal structures of cis-dichlorobis[1-(2′-hydroxyethyl)-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazole]platinum(<scp>II</scp>) and trans-dichlorobis[1-(2′-hydroxy-3′-methoxypropyl)-2-nitroimidazole]platinum(<scp>II</scp>)
  作者：John R. Bales、Muhammed A. Mazid、Peter J. Sadler、Aneel Aggarwal、Reiko Kuroda、Stephen Neidle、David W. Gilmour、Barry J. Peart、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/dt9850000795

  日期：——

  propyl)-2-nitroimidazole]platinum(II)[monoclinic crystals: a= 8.134(1), b= 13.014(1), c= 11.323(2)Å, β= 91.469(9)°, Z= 2, space group P21/a]. This complex showed an unusual loss of planarity between the nitro-group and the imidazole ring, giving a dihedral angle of 45.6°. The geometry of the 4-nitroimidazole complexes was not determined. Co-ordination of the nitroimidazole ligand to PtII lowered the

  已经通过包括195 Pt nmr光谱法在内的多种方法制备并表征了一系列[PtL 2 X 2 ]类型的配合物（其中L是取代的5-硝基咪唑，X 2是二卤化物或二羧酸盐）。这些5-硝基咪唑配合物具有顺式立体化学，例如通过X-射线晶体结构测定顺式-二氯双[1-（2'-羟乙基）-2-羟甲基-5-硝基咪唑]铂（II）[斜方晶体：a = 8.643（1），b = 24.052（3），c = 9.119（1）Å，Z = 4，空间组Pcan]。另外，制备了2-和4-硝基咪唑的许多类似的络合物。2-硝基咪唑似乎形成了热力学上有利的反式配合物，而不是动力学上有利的顺式产物。这证实了反-dichlorobis [1-（2'-羟基-3'-甲氧基丙基）-2-硝基咪唑]铂（II）[斜晶体：一个= 8.134（1），b = 13.014（1），C ^ = 11.323（2）Å，β= 91.469（9）°，Z = 2，空间群P