1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonyl chloride | 1787-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-Methyl-5-nitro-imidazol-2-carbonylchlorid；1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carbonyl chloride；1-methyl-5-nitro-2-imidazolecarboxylic acid chloride
• CAS: 1787-63-9
• 化学式: C₅H₄ClN₃O₃
• 分子量: 189.558
• InChiKey: DMGFJOWYVKNZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonyl chloride 在 sodium thiosulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑。XII †。一种简单而有效的1-甲基-5-硝基咪唑-2-乙酸的合成方法

  摘要：

  1-甲基-5-硝基咪唑-2-羧基氯化物（9）与重氮甲烷反应，得到2-重氮-1-（1-甲基-5-硝基-2-咪唑基）乙酮（10）。经由Arndt-Eastert重排的化合物10的 连续重排产生了1-甲基-5-甲基咪唑-2-乙酸（1），将其用重氮甲烷的醚溶液转化为其相应的甲酯11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330677
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑羧酰胺作为抗寄生虫药，针对兰氏贾第鞭毛虫，溶组织性变形杆菌和阴道毛滴虫。

  摘要：

  由肠道寄生虫贾第鞭毛虫和溶组织性变形杆菌引起的腹泻疾病构成了主要的全球健康负担。硝基咪唑是治疗贾第鞭毛虫病和阿米巴病的一线药物，其中甲硝唑1是全球最常用的药物。但是，贾第鞭毛虫病的治疗失败率高达20％，因此人们对甲硝唑耐药性的发展值得关注。我们已经重新检查了“旧的”硝基咪唑，作为系统开发下一代衍生物的基础。使用这种方法，硝基咪唑羧酰胺支架的衍生化提供了改进的抗寄生虫剂。合成了33种新颖的硝基咪唑羧酰胺，并评估了其对兰伯氏菌和组织溶大肠杆菌的活性。几种新化合物对兰氏芽孢杆菌菌株表现出有效的活性，包括兰氏芽孢杆菌对甲硝唑的抗性菌株（EC50 = 0.1-2.5μM，而甲硝唑EC50 = 6.1-18μM）。其他化合物显示出对溶组织性大肠杆菌的增强活性（EC50 = 1.7-5.1μM，对甲硝唑EC50 = 5.0μM），对阴道毛滴虫的有效活性（EC50 = 0.6-1.4μM，对甲硝唑EC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.064

文献信息

• Capsaicin derivatives with nitrothiophene substituents: Design, synthesis and antibacterial activity against multidrug-resistant S. aureus
  作者：Zhi-Cheng Wang、Bingyan Wei、Fang-Ning Pei、Teng Yang、Jie Tang、Song Yang、Li-Fang Yu、Cai-Guang Yang、Fan Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112352

  日期：2020.7

  To address the emergency caused by multi-drug resistant Staphylococcus aureus, a series of novel capsaicin derivatives with nitrothiophene substituents have been designed and evaluated for the antibacterial activities against S. aureus Newman and multidrug-resistant strains (NRS-1, NRS-70, NRS-100, NRS-108, and NRS-271). The structure-activity relationship was further revealed. Compound 13c, 13f, and

  为了解决由多药耐药金黄色葡萄球菌引起的紧急情况，已设计了一系列具有硝基噻吩取代基的新型辣椒素衍生物，并评估了其对金黄色葡萄球菌纽曼菌和多药耐药菌株（NRS-1，NRS-70， NRS-100，NRS-108和NRS-271）。构效关系得到进一步揭示。化合物13c，13f和13g对葡萄球菌的生长具有高活性，最小抑菌浓度（MIC）值为0.39-1.56μg/ mL。恶二唑衍生的化合物21（酯13f的生物甾醇）是MIC值为0.20-0.78μg/ mL的5种具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌菌株抗生长的最有效候选者，与体外万古霉素相比，其活性更高。值得注意的是
• 5-Amino-1-methyl-3-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1H-1,2,4-triazole
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03940411A1

  公开（公告）日：1976-02-24

  This invention relates to new chemical compounds of the class 1-substituted-5-nitro-2-substituted imidazoles and methods for the preparation thereof. These compounds are useful for their anti-microbial activity.

  这项发明涉及一类1-取代-5-硝基-2-取代咪唑的新化合物，以及其制备方法。这些化合物具有抗微生物活性。
• Substituted 5-nitroimidazoles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04026903A1

  公开（公告）日：1977-05-31

  This invention relates to new chemical compounds of the class 1-substituted-5-nitro-2-substituted imidazoles and methods for the preparation thereof. These compounds are useful for their anti-microbial activity.

  本发明涉及一类新的化合物，即1-取代-5-硝基-2-取代咪唑类化合物，以及其制备方法。这些化合物由于其抗微生物活性而具有实用价值。
• US3940411A
  申请人：——

  公开号：US3940411A

  公开（公告）日：1976-02-24
• US4026903A
  申请人：——

  公开号：US4026903A

  公开（公告）日：1977-05-31