1-methyl-5-nitro-2-phenoxymethyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-2-phenoxymethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazole；1-Methyl-5-nitro-2-(phenoxymethyl)imidazole
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: BJNXOHUHVWNFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-5-nitro-2-phenoxymethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  含有2-取代的咪唑环的化合物可治疗人类非洲锥虫病

  摘要：

  由咪唑合成了一系列含有2-取代的咪唑的化合物，并对其抗人类非洲锥虫病（HAT）的生物学活性进行了测试。2-取代的5-硝基咪唑，如非那唑（7a）和1- [4-（1-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-2-基甲氧基）-吡啶-2-基-哌嗪（9e）表现出强效具有体外抗布鲁氏杆菌的活性，具有低细胞毒性和良好的溶解性。在2-取代的咪唑中，在咪唑环的5位上存在NO 2基团是抑制布鲁氏菌的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.040

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING PHENYLOXYMETHYL-NITRO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AND USE OF SAME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS PHÉNYLOXYMÉTHYL-NITRO-IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：DRUGS FOR NEGLECTED DISEASES INITIATIVE DNDI

  公开号：WO2014079497A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Fexinidazole is prepared according to a method which comprises the following steps: a) reacting 1-methyl-2-hydroxymethyl-5-nitro-imidazole with methanesulfonyl chloride in the presence of a suspension of powdered alkaline carbonate in an anhydrous organic solvent suitable for performing nucleophile substitution reactions; b) adding to the resulting reaction medium a solution of 4-methyl-mercapto-phenol in the same organic solvent as referred to in step a); c) separating fexinidazole from the reaction mixture as its hydrochloride salt and d) converting said hydrochloride salt into fexinidazole and optionally, purifying the latter.

  Fexinidazole是根据以下步骤制备的方法：a）在适合进行亲核取代反应的无水有机溶剂中，在碱性碳酸盐粉末悬浮液的存在下，将1-甲基-2-羟甲基-5-硝基咪唑与甲磺酰氯反应；b）在所得反应介质中加入4-甲基巯基苯酚的同一种有机溶剂；c）将fexinidazole作为其盐酸盐从反应混合物中分离出来；d）将该盐酸盐转化为fexinidazole，可选择性地对后者进行纯化。
• METHOD FOR PREPARING PHENYLOXYMETHYL-NITRO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AND USE OF SAME
  申请人：Sanofi

  公开号：EP2922822A1

  公开（公告）日：2015-09-30
• US4042705A
  申请人：——

  公开号：US4042705A

  公开（公告）日：1977-08-16
• US4105763A
  申请人：——

  公开号：US4105763A

  公开（公告）日：1978-08-08
• US9758488B2
  申请人：——

  公开号：US9758488B2

  公开（公告）日：2017-09-12