2-(methanesulphonyloxymethyl)-1-methyl-5-nitroimidazole | 86990-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(methanesulphonyloxymethyl)-1-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(methoxymethylsulfonyl)-5-nitroimidazole；(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methyl methanesulfonate；(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 86990-28-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₅S
• 分子量: 235.221
• InChiKey: KTEFZLISVGLAOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 、 2-(methanesulphonyloxymethyl)-1-methyl-5-nitroimidazole 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.83h， 以73.6%的产率得到非昔硝唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING PHENYLOXYMETHYL-NITRO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AND USE OF SAME
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS PHÉNYLOXYMÉTHYL-NITRO-IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  Fexinidazole是根据以下步骤制备的方法：a）在适合进行亲核取代反应的无水有机溶剂中，在碱性碳酸盐粉末悬浮液的存在下，将1-甲基-2-羟甲基-5-硝基咪唑与甲磺酰氯反应；b）在所得反应介质中加入4-甲基巯基苯酚的同一种有机溶剂；c）将fexinidazole作为其盐酸盐从反应混合物中分离出来；d）将该盐酸盐转化为fexinidazole，可选择性地对后者进行纯化。

  公开号：

  WO2014079497A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 以85.2%的产率得到2-(methanesulphonyloxymethyl)-1-methyl-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING PHENYLOXYMETHYL-NITRO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AND USE OF SAME
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS PHÉNYLOXYMÉTHYL-NITRO-IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  Fexinidazole是根据以下步骤制备的方法：a）在适合进行亲核取代反应的无水有机溶剂中，在碱性碳酸盐粉末悬浮液的存在下，将1-甲基-2-羟甲基-5-硝基咪唑与甲磺酰氯反应；b）在所得反应介质中加入4-甲基巯基苯酚的同一种有机溶剂；c）将fexinidazole作为其盐酸盐从反应混合物中分离出来；d）将该盐酸盐转化为fexinidazole，可选择性地对后者进行纯化。

  公开号：

  WO2014079497A1

文献信息

• Arya, V. P.; Nagarajan, K.; Shenoy, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1078 - 1086
  作者：Arya, V. P.、Nagarajan, K.、Shenoy, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PREPARING PHENYLOXYMETHYL-NITRO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AND USE OF SAME
  申请人：DRUGS FOR NEGLECTED DISEASES INITIATIVE (DNDI)

  公开号：US20150291536A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Fexinidazole is prepared according to a method which comprises the following steps: a) reacting 1-methyl-2-hydroxymethyl-5-nitro-imidazole with methanesulfonyl chloride in the presence of a suspension of powdered alkaline carbonate in an anhydrous organic solvent suitable for performing nucleophile substitution reactions; b) adding to the resulting reaction medium a solution of 4-methyl-mercapto-phenol in the same organic solvent as referred to in step a); c) separating fexinidazole from the reaction mixture as its hydrochloride salt and d) converting said hydrochloride salt into fexinidazole and optionally, purifying the latter.
• US9758488B2
  申请人：——

  公开号：US9758488B2

  公开（公告）日：2017-09-12