1-甲基-5-硝基-2-苯基-1H-吲哚 | 31521-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-2-phenylindole；1-methyl-2-phenyl-5-nitroindole
• CAS: 31521-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: OEBSQOZGZHYXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-2-苯基-1H-吲哚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-nitro-10-methyl-5,10-dihydroindole[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  稠合双吲哚衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种稠合双吲哚衍生物及其制备方法。本发明将吲哚类化合物、亚硝酸钠、过硫酸钾加入溶剂中反应后再加入三乙基亚磷酸酯获得了产物稠合双吲哚衍生物；本发明以吲哚类化合物为起始物，原料易得、种类多，得到的目标产物既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明以亚硝酸钠作为亚硝化试剂，使用安全、价格便宜，降低了污染和生产成本，符合绿色生产的要求。本发明公开的制备方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、反应过程稳定可控、产物收率高、适合于规模生产。

  公开号：

  CN109467559B
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到1-甲基-5-硝基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Eberson, Lennart; Giorgini, Elisabetta; Greci, Lucedio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 1, p. 45 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。
• Direct Palladium-Catalyzed C-2 and C-3 Arylation of Indoles:  A Mechanistic Rationale for Regioselectivity
  作者：Benjamin S. Lane、Meghann A. Brown、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja043273t

  日期：2005.6.1

  We have recently developed palladium-catalyzed methods for direct arylation of indoles (and other azoles) wherein high C-2 selectivity was observed for both free (NH)-indole and (NR)-indole. To provide a rationale for the observed selectivity (“nonelectrophilic” regioselectivity), mechanistic studies were conducted, using the phenylation of 1-methylindole as a model system. The reaction order was determined

  我们最近开发了钯催化的吲哚（和其他唑类）直接芳基化方法，其中对游离 (NH)-吲哚和 (NR)-吲哚均观察到高 C-2 选择性。为了提供观察到的选择性（“非亲电”区域选择性）的基本原理，使用 1-甲基吲哚的苯基化作为模型系统进行了机理研究。确定碘苯（零级）、吲哚（一级）和催化剂（一级）的反应级数。这些动力学研究与哈米特图一起为亲电钯化途径提供了强有力的支持。此外，还测定了 C-2 和 C-3 位置的动力学同位素效应 (KIEH/D)。对于未发生取代的 C-3 位置（二级 KIE），发现了令人惊讶的大值 1.6，而在 C-2（明显的主要 KIE）发现了一个较小的值 1.2。在这些发现的基础上，提出了一种机械解释，其特征是亲电钯...
• <i>In Situ</i> Preparation of Palladium Nanoparticles for C‐2 Selective Arylation of Indoles in Agro‐Waste Extract Based Mixed Solvents
  作者：Yajun Sun、Rui Wang、Tianxiang Liu、Weiwei Jin、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100331

  日期：2021.5.7

  An in situ generation of palladium nanoparticle catalyzed direct C−H arylation of indoles with iodoarenes for the synthesis of 2‐arylindoles in bio‐based mixed solvents is described.

  一个原位产生钯纳米颗粒的催化的吲哚的直接C-H芳基化与2- arylindoles在基于生物的混合溶剂合成iodoarenes进行说明。
• Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Makovec Francesco

  公开号：US20050197331A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  含有抗炎和镇痛活性、抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式（I）如下：其中：G1和G2为氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式为Q的胺基取代基，但对于化合物的每个化学式（I），G1或G2中仅有一个是式为Q的胺基取代基；其中取代基W、Y和X结合形成含有最多2个杂原子的同一环中的9-或10-成员双环杂芳衍生物；Z为芳基或杂芳基团、线性或支链状的C1-C6烷基或烯基链、C1-C4烷基-芳基团或C1-C4烷基-杂芳基团。
• Direct C−H Bond Arylation:  Selective Palladium-Catalyzed C2-Arylation of <i>N</i>-Substituted Indoles
  作者：Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol0490072

  日期：2004.8.1

  We present a new, practical method by which N-substituted indoles may be selectively arylated in the C2-position with good yields, low catalyst loadings, and a high degree of functional group tolerance. Our investigation found that two competitive processes, namely, the desired cross-coupling and biphenyl formation, were operative in this reaction. A simple kinetic model was formulated that proved

  我们提出了一种新的实用方法，通过该方法，N-取代的吲哚可以在C2位置选择性芳基化，具有良好的收率，较低的催化剂负载量和高度的官能团耐受性。我们的研究发现，两个竞争过程，即所需的交叉偶联和联苯形成，在该反应中起作用。建立了一个简单的动力学模型，该模型被证明具有指导意义，并为反应优化提供了有用的指导。在此描述的方法可能被证明在其他催化交叉偶联过程中很有用。