1-甲基-5-硝基-2-[(1-硝基环庚基)甲基]咪唑 | 97945-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-2-[(1-硝基环庚基)甲基]咪唑
• 英文名称: 1-methyl 2-(1-nitrocycloheptylmethyl) 5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-5-nitro-2-((1-nitrocycloheptyl)methyl)-1H-imidazole；1-methyl-5-nitro-2-[(1-nitrocycloheptyl)methyl]imidazole
• CAS: 97945-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 282.299
• InChiKey: TWBSNTOHQPLDLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-2-[(1-硝基环庚基)甲基]咪唑 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-methyl 2-cycloheptylidenemethyl 5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1在杂环上：II。重新活化甲基1氯甲基2硝基5咪唑。

  摘要：

  1-甲基-2-氯甲基-5-硝基咪唑与过量的叔硝酸根阴离子反应，以高收率得到先前未知的1-甲基-5-硝基-咪唑在2位带有三取代的烯键式双键。根据S RN 1机理，将这些化合物归因于C-烷基化反应，然后进行碱促进的亚硝酸消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98502-2
• 作为产物：
  描述：

  环庚胺 在 四丁基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-甲基-5-硝基-2-[(1-硝基环庚基)甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthèse par réactions SRN1 de nouveaux 5-nitroimidazoles antiparasitaires et antibactériens

  摘要：

  1-Methyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole reacts by an S(RN)1 mechanism with various aliphatic, cyclic or heterocyclic nitronate anions to afford, in high yields, new 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond at the 2 position. Some of these compounds are as active as metronidazole in vitro and in vivo against protozoa and anaerobic bacteria. Structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90026-j

文献信息

• CROZET, M. P.;SURZUR, J. -M.;VANELLE, P.;GHIGLIONE, C.;MALDONADO, J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 8, 1023-1026
  作者：CROZET, M. P.、SURZUR, J. -M.、VANELLE, P.、GHIGLIONE, C.、MALDONADO, J.

  DOI：——

  日期：——