1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 | 67282-55-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methoxyindole-3-carbaldehyde；1-methoxyindole-3-carboxaldehyde；1-methoxy-3-indolecarbaldehyde；1-methoxy-1H-indole-3-carboxaldehyde
• CAS: 67282-55-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: NFGIENSPALNOON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  109-110 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到2-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Shinmyo, Daisuke; Somei,Masanori, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 2, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基吲哚 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXVII. A practical synthesis of the 1-methoxy analog of an ergot alkaloid, (.+-.)-1-methoxy-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  首次合成了麦角生物碱的1-甲氧基类似物，即(±)-1-甲氧基-6,7-支链麦角菌素和(±)-1-甲氧基-6-去甲基-6,7-支链麦角菌素，从2-硝基甲苯出发，在仅九步反应中获得了良好的总产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.677

文献信息

• Efficient Total Syntheses of Phytoalexin and (±)-Paniculidine B and C Based on the Novel Methodology for the Preparation of 1-Methoxyindoles
  作者：N. Selvakumar、G. Govinda Rajulu

  DOI：10.1021/jo040134l

  日期：2004.6.1

  2-unsubstituted-1-methoxyindoles, based on our methodology for the synthesis of 1-methoxyindoles, is reported. This synthesis renders accessibility to a variety of natural products possessing the said skeleton. A direct synthesis of phytoalexin (1), (±)-paniculidine B (2), and (±)-paniculidine C (3) is disclosed based on the methodology. The synthesis of paniculidine B (2) has been achieved from aldehyde 10 in only two

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。
• Mechanochemical Synthesis and Isomerization of N-Substituted Indole-3-carboxaldehyde Oximes †
  作者：Matej Baláž、Zuzana Kudličková、Mária Vilková、Ján Imrich、Ľudmila Balážová、Nina Daneu

  DOI：10.3390/molecules24183347

  日期：——

  reach almost 95% yield after 20 min of milling. Moreover, for the products containing electron-donating substituents (-CH3, -OCH3), the isomerization from the oxime anti to syn isomer under acidic conditions was discovered. For the 1-methoxy analog, the acidic isomerization of pure isomers in solution resulted in the formation of anti isomer, whereas the prevalence of syn isomer was observed in solid state

  使用盐酸羟胺 (NH2OH·HCl) 进行溶液相肟化反应存在重大风险，尤其是在水溶液中。在本研究中，使用机械化学方法，通过与 NH2OH·HCl 和碱（NaOH 或 Na2CO3）的无溶剂反应，由相应的醛类制备了四种 N-取代的吲哚-3-甲醛肟，从而最大限度地降低了可能的风险。在所有情况下，几乎完全转化为肟。这项工作的重点是 1-甲氧基吲哚-3-甲醛肟，它是生产具有有用抗菌特性的吲哚植物抗毒素的关键中间体。在优化条件下，研磨 20 分钟后可以达到近 95% 的产率。此外，对于含有给电子取代基（-CH3、-O ）的产物，发现了在酸性条件下从肟反异构体到顺异构体的异构化。对于 1-甲氧基类似物，纯异构体在溶液中的酸性异构化导致反异构体的形成，而在固态下观察到顺式异构体的普遍存在。从NMR数据阐明了所产生肟的顺式和反式结构。这项工作展示了一种有趣且可能可扩展的经典合成替代方案，并强调了机械化学的环境友好和可持续特征。
• A General Synthesis of <i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Audrey Wong、Jeffrey T. Kuethe、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo035351l

  日期：2003.12.1

  A general method for the formation of N-hydroxyindoles is demonstrated through a lead-promoted intramolecular reductive cyclization of o-nitrobenzyl ketones and aldehydes under transfer hydrogenation conditions. The N-hydroxyindoles are isolated in high purity and excellent yield (>90%) in an operationally simple procedure. This new method is exemplified by a two-step synthesis of the naturally occurring

  N-羟基吲哚形成的一般方法通过转移氢化条件下的邻硝基苄基酮和醛的铅促进的分子内还原环化来证明。N-羟基吲哚在操作简单的过程中以高纯度和优异的收率（> 90％）分离。这种新方法以天然存在的1-甲氧基吲哚-3-甲醛的两步合成为例，这在许多生物碱总合成中至关重要。
• The Chemistry of Indoles. Part 85. Novel and Simple Syntheses of 5H-Pyrido(4,3-b)indole (.GAMMA.-Carboline) Derivatives Having a Methoxycarbonyl Group at the 4-Position Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.
  作者：Masanori SOMEI、Fumio YAMADA、Gaku YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.46.191

  日期：——

  A simple synthetic method for 5H-pyrido[4, 3-b]indole (γ-carboline) derivatives having a methoxycarbonyl group at the 4-position was developed based on 1-hydroxyindole chemistry. By applying the method, various 3-substituted metyl 5H-pyrido[4, 3-b]indole-4-carboxylates and 2-substituted methyl 2, 3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido[4, 3-b]indole-4-carboxylates were prepared.

  基于1-羟基吲哚化学，开发了一种在4位带有甲氧羰基的5H-吡啶并[4, 3-b]吲哚（γ-咔啉）衍生物的简单合成方法。通过应用该方法，合成了多种3-取代的甲基5H-吡啶并[4, 3-b]吲哚-4-羧酸酯和2-取代的甲基2, 3-二氢-3-氧代-5H-吡啶并[4, 3-b]吲哚-4-羧酸酯。
• Method for Producing Intermediates for the Production of Novel Macrocycles that are Inhibitors of the Proteasomic Degradation of p27, such as Argyrin and Derivatives Thereof, and Uses of Said Macrocycles
  申请人：Kalesse Markus

  公开号：US20110311564A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to the use of particular macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, in particular argyrin and derivatives thereof, for a treatment in a variety of conditions, such as the induction of immunotolerance, autoimmune diseases, bacterial infections, and proliferative diseases, such as cancers.

  本发明涉及使用特定的大环化合物，这些大环化合物是p27蛋白质降解的蛋白酶体抑制剂的抑制剂，尤其是精胺及其衍生物，用于治疗多种病症，如诱导免疫耐受、自身免疫疾病、细菌感染以及增殖性疾病，如癌症。