1-methoxy-3-(2-nitroethyl)indole | 98258-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(2-nitroethyl)indole
• 英文别名: 3-(2-nitroethyl)-1-methoxyindole
• CAS: 98258-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: RYAUYBGKYHOVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(2-nitroethyl)indole 在 吡啶 、 potassium methanolate 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 1'-methoxyglucobrassicin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of indole glucosinolates

  摘要：

  The nitronate and nitrovinyl methods to synthesize indole glucosinolates (GLs) have been investigated. The results were applied to generally the most prevalent natural indole glucosinolates to synthesize 4-methoxyglucobrassicin (MGB) and neo-glucobrassicin (NGB) in moderate overall yield for the first time. The anti-inflammatory activity of the synthetic indole GLs was determined by inhibition of TNF-alpha secretion in LPS-stimulated THP-1 cells. The data showed that glucobrassicin (GB) exhibited higher activity than other synthetic indolyl GLs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.003
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methoxy-3-(2-nitroethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  芳族和吲哚α-硫代葡萄糖苷的合成

  摘要：

  就其潜在的医学特性而言，芳族和吲哚芥子油苷是化合物芥子油苷家族的重要成员。已知它们通过天然产物本身或它们的代谢产物（包括吲哚-3-甲醇和异硫氰酸酯）发挥抗氧化和抗癌活性。天然的芥子油苷都是β-芥子油苷。然而，α-芥子油苷也是用于医学应用的有前途的化合物，因此对于任何生物活性研究都必须合成生产。在这里，我们首次报道了一系列α-芥子油苷的成功合成：α-新葡糖苷，α-4-甲氧基葡糖苷，2,3-二氯苯基-α-芥子油苷。但是，这些合成GL的抗炎特性测试并未产生预期的活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.11.004

文献信息

• Divergent Entry to Gelsedine-Type Alkaloids: Total Syntheses of (−)-Gelsedilam, (−)-Gelsenicine, (−)-Gelsedine, and (−)-Gelsemoxonine
  作者：Pingluan Wang、Yang Gao、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b08127

  日期：2018.9.19

  possess a common oxabicyclo[3.2.2]nonane core and spiro- N-methoxyindolinone moiety along with a diversely functionalized heterocycle embedded in the compact framework. Herein we disclose a divergent entry to gelsedine-type alkaloids that hinges on rapid assembly of the common core by the orchestrated application of an asymmetric Michael addition, a tandem oxidation/aldol cyclization, and a pinacol rearrangement

  格尔西丁型生物碱具有共同的氧杂双环 [3.2.2] 壬烷核心和螺-N-甲氧基吲哚酮部分，以及嵌入紧凑框架中的多种功能化杂环。在本文中，我们公开了一种不同的进入gelsedine 型生物碱的方法，该方法取决于通过协调应用不对称迈克尔加成、串联氧化/羟醛环化和频哪醇重排以及通过后期的结构多样性的生成来快速组装共同核心。 -阶段杂环化。四种gelsedine 型生物碱的非常短的全合成证明了该策略的威力：gelsedilam、gelsenicine、gelsedine 和gelsemoxonine。
• A Method for the Synthesis of Thioindoles through Copper-Catalyzed C–S Bond Coupling Reaction
  作者：Jie Huang、Jin-Quan Li、Xin-Yue Cui、Yi-Han Qin、Shi-Jie Ma、Zi-An An、Wen-Wu Sun、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02008

  日期：2024.1.5

  We herein report the copper-catalyzed C–S bond coupling reaction of indoles with N-thiosuccinimides, resulting in moderate to excellent yields of mono- and bis-sulfenylated compounds such as arylthioindoles, alkylthioindoles, selenylated indoles, and cysteine-substituted indoles. Thioarylation and thioglycosylation at the C2 position of indole alkaloids in the Radix Isatidis were achieved via structural

  我们在此报道了铜催化吲哚与N-硫代琥珀酰亚胺的C-S键偶联反应，产生中等至优异的单磺酰化和双磺酰化化合物，如芳硫基吲哚、烷硫基吲哚、硒化吲哚和半胱氨酸取代的吲哚。板蓝根中吲哚生物碱C2位的硫代芳基化和硫代糖基化是通过结构修饰实现的。靛蓝靛甙III和IV的首次全合成已成功进行。原位产生的亲电子次磺基溴在催化循环中发挥重要作用。
• Somei, Masanori; Sato, Haruhiko; Komura, Naoko, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1101 - 1106
  作者：Somei, Masanori、Sato, Haruhiko、Komura, Naoko、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;SATO, HARUHIKO;KOMURA, NAOKO;KANEKO, CHIKARA, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 5, 1101-1106
  作者：SOMEI, MASANORI、SATO, HARUHIKO、KOMURA, NAOKO、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-inflammatory activity of indole glucosinolates
  作者：Quan V. Vo、Craige Trenerry、Simone Rochfort、Jenny Wadeson、Carolina Leyton、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.003

  日期：2014.1

  The nitronate and nitrovinyl methods to synthesize indole glucosinolates (GLs) have been investigated. The results were applied to generally the most prevalent natural indole glucosinolates to synthesize 4-methoxyglucobrassicin (MGB) and neo-glucobrassicin (NGB) in moderate overall yield for the first time. The anti-inflammatory activity of the synthetic indole GLs was determined by inhibition of TNF-alpha secretion in LPS-stimulated THP-1 cells. The data showed that glucobrassicin (GB) exhibited higher activity than other synthetic indolyl GLs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.