3-(dimethylaminomethyl)-1-methoxyindole | 69111-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylaminomethyl)-1-methoxyindole
• 英文别名: 3-dimethylaminomethyl-1-methoxyindole；1-methoxygramine；(1-methoxy-indol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine；1-Methoxy-3-dimethylaminomethylindol；N-methoxygramine；1-(1-methoxyindol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 69111-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: XAXRSYHCCLNCFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylaminomethyl)-1-methoxyindole 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cu介导的粪臭素氧化二聚化成色胺酮，一种吲哚[2,1-b]喹唑酮生物碱

  摘要：

  A one-pot conversion of skatole to tryptanthrin, an indolo[2,1-b]quinazoline alkaloid, was achieved by Cu-mediated oxidation.

  DOI：

  10.3987/com-15-13228
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylaminomethyl)-1-methoxy-2-(trimethylsilyl)indole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以26%的产率得到3-(dimethylaminomethyl)-1-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of 1-Alkoxyindole Derivatives

  摘要：

  Lithiation of 1-alkoxyindoles, 3-dimethylaminomethyl- and 3-dimethylaminoethyl-1-methoxyindole occurred regioselectively at the 2-position. The introduction of a sterically bulky group into the 2-position of 3-dimethylaminomethyl-1-methoxyindoles directed the lithiation to the 4-position.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)77

文献信息

• The Impact of Nitrile-Specifier Proteins on Indolic Carbinol and Nitrile Formation in Homogenates of Arabidopsis thaliana
  作者：Eleanor C. M. Chroston、Annika Hielscher、Matthias Strieker、Ute Wittstock

  DOI：10.3390/molecules27228042

  日期：——

  considerable interest as chemical defenses and health-promoting compounds. Their biological activities are mostly due to breakdown products formed upon mixing with co-occurring myrosinases and specifier proteins, which can result in multiple products with differing properties, even from a single glucosinolate. Whereas product profiles of aliphatic glucosinolates have frequently been reported, indole glucosinolate

  硫代葡萄糖苷是芸苔属植物（包括芸苔属作物和拟南芥）的特殊代谢物，作为化学防御剂和促进健康的化合物引起了人们的极大兴趣。它们的生物活性主要是由于与同时存在的黑芥子酶和特异性蛋白混合时形成的分解产物，这可能导致具有不同特性的多种产物，即使是单一的芥子油苷。尽管经常报道脂肪族硫代葡萄糖苷的产品概况，但吲哚硫代葡萄糖苷分解可能导致复杂的混合物，其分析具有挑战性。本研究的目的是评估拟南芥中吲哚硫代葡萄糖苷的分解根和玫瑰花结匀浆并测试腈指定蛋白 (NSP) 对产品概况的影响。为了开发一种 GC-MS 方法来定量源自三种主要吲哚硫代葡萄糖苷的甲醇和腈，我们合成了标准品，建立了衍生化条件，确定了相对响应因子并评估了该方法对植物匀浆的适用性。我们表明甲醇在莲座丛中检测到的产物中比在野生型和 NSP1 或 NSP3 缺陷突变体的根匀浆中更占优势。NSP1 仅负责莲座丛匀浆中腈的形成，并且是根匀浆中吲哚腈形成的主要
• Nakagawa, Kyoko; Somei, Masanori, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 31 - 34
  作者：Nakagawa, Kyoko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Cu-Mediated Oxidative Dimerization of Skatole to Tryptanthrin, an Indolo[2,1-b]quinazolone Alkaloid
  作者：Minoru Ishikura、Tomoki Itoh、Takumi Abe、Shuhei Nakamura

  DOI：10.3987/com-15-13228

  日期：——

  A one-pot conversion of skatole to tryptanthrin, an indolo[2,1-b]quinazoline alkaloid, was achieved by Cu-mediated oxidation.
• Lithiation of 1-Alkoxyindole Derivatives
  作者：Masanori Somei、Kyoko Nakagawa (Goto)、Tetsuya Kobayashi、Toshiya Kawasaki

  DOI：10.3987/com-18-s(t)77

  日期：——

  Lithiation of 1-alkoxyindoles, 3-dimethylaminomethyl- and 3-dimethylaminoethyl-1-methoxyindole occurred regioselectively at the 2-position. The introduction of a sterically bulky group into the 2-position of 3-dimethylaminomethyl-1-methoxyindoles directed the lithiation to the 4-position.