1-甲氧基-1H-吲哚 | 54698-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-1H-吲哚
• 中文别名: 1-甲氧基吲哚
• 英文名称: 1-methoxyindole
• 英文别名: N-methoxyindole
• CAS: 54698-11-2
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: GTVWPXDPNQJYNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  47-48 °C(Press: 0.035 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 5,3'-吲哚基-2-甲基恶唑
  参考文献：
  名称：

  基于 1-羟基吲哚化学的 1-甲氧基吲哚及其相关类似物 Pimprinine、(±)-Chelonin A 和 B 的合成

  摘要：

  The total synthesis of pimprinine, (+/-)-chelonin A and B, and their analogs are achieved based on 1-hydroxyindole chemistry.

  DOI：

  10.3987/com-19-14031
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 苄基三甲基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜催化C-S键偶联反应合成硫代吲哚的方法

  摘要：

  我们在此报道了铜催化吲哚与N-硫代琥珀酰亚胺的C-S键偶联反应，产生中等至优异的单磺酰化和双磺酰化化合物，如芳硫基吲哚、烷硫基吲哚、硒化吲哚和半胱氨酸取代的吲哚。板蓝根中吲哚生物碱C2位的硫代芳基化和硫代糖基化是通过结构修饰实现的。靛蓝靛甙III和IV的首次全合成已成功进行。原位产生的亲电子次磺基溴在催化循环中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02008

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• The chemistry of indoles. XXVII. A practical synthesis of the 1-methoxy analog of an ergot alkaloid, (.+-.)-1-methoxy-6,7-secoagroclavine.
  作者：MASANORI SOMEI、HIROYUKI OHNISHI、YUKA SHOKEN

  DOI：10.1248/cpb.34.677

  日期：——

  The first syntheses of 1-methoxy analogs of ergot alkaloids, (±)-1-methoxy-6, 7-secoagroclavine and (±)1-methoxy-6-nor-6, 7-secoagroclavine, were achieved with good overall yield in only nine steps from 2-nitrotoluene.

  首次合成了麦角生物碱的1-甲氧基类似物，即(±)-1-甲氧基-6,7-支链麦角菌素和(±)-1-甲氧基-6-去甲基-6,7-支链麦角菌素，从2-硝基甲苯出发，在仅九步反应中获得了良好的总产率。
• INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US20190040025A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor having the structure of formula (I), a preparation method therefor, and an application. The IDO inhibitor is an N′-hydroxyl-N-phenylformamidine derivative, which has a high inhibitory activity on IDO, effectively inhibits IDO activity, and may also be used to inhibit patient immunosuppression. The inhibitor may be widely applied to treat or prevent cancers or tumors, viral infections, depression, neurodegenerative disorders, trauma, age-related cataracts, organ transplant rejection or autoimmune diseases, and has the potential to be developed into a new generation of immunosuppressors.

  本发明涉及一种具有式（I）结构的吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂，其制备方法及应用。IDO抑制剂是N'-羟基-N-苯甲酰胺衍生物，对IDO具有高抑制活性，有效抑制IDO活性，也可用于抑制患者的免疫抑制作用。该抑制剂可广泛应用于治疗或预防癌症或肿瘤、病毒感染、抑郁症、神经退行性疾病、创伤、年龄相关性白内障、器官移植排斥或自身免疫疾病，并有潜力发展成为新一代免疫抑制剂。
• Method for Producing Intermediates for the Production of Novel Macrocycles that are Inhibitors of the Proteasomic Degradation of p27, such as Argyrin and Derivatives Thereof, and Uses of Said Macrocycles
  申请人：Kalesse Markus

  公开号：US20110311564A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to the use of particular macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, in particular argyrin and derivatives thereof, for a treatment in a variety of conditions, such as the induction of immunotolerance, autoimmune diseases, bacterial infections, and proliferative diseases, such as cancers.

  本发明涉及使用特定的大环化合物，这些大环化合物是p27蛋白质降解的蛋白酶体抑制剂的抑制剂，尤其是精胺及其衍生物，用于治疗多种病症，如诱导免疫耐受、自身免疫疾病、细菌感染以及增殖性疾病，如癌症。
• Wasalexins A and B, new phytoalexins from wasabi: Isolation, synthesis, and antifungal activity
  作者：M. Soledade C. Pedras、John L. Sorensen、Francis I. Okanga、Irina L. Zaharia

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00523-5

  日期：1999.10

  Eutrema wasabi), a plant resistant to virulent isolates of the blackleg fungus [Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not., asexual stage Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm.], as well as their synthesis and antifungal activity towards isolates of P. lingam and P. wasabiae is reported.

  芥蓝（Wasabia japonica，同种Eutrema wasabi）中两种植物抗毒素的化学结构测定，芥蓝对黑腿真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等人，无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]，以及它们的合成和对P. lingam和山葵假单胞菌的分离物的抗真菌活性已有报道。