(1-甲氧基吲哚-3-基)甲醇 | 110139-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1-甲氧基吲哚-3-基)甲醇
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-1-methoxyindole
• 英文别名: 1-methoxyindole-3-carbinol；N-methoxyindole-3-carbinol；N-methoxyindole-3-methanol；N-methoxyindol-3-methanol；1H-Indole-3-methanol, 1-methoxy-；(1-methoxyindol-3-yl)methanol
• CAS: 110139-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: AQEZKEWAYCAHAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

1-甲氧基-3-吲哚基甲基醇已知的人类代谢物包括(1-甲氧基吲哚-3-基)甲基氢硫酸盐。

1-methoxy-3-indolylmethyl-alcohol has known human metabolites that include (1-methoxyindol-3-yl)methyl hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲氧基吲哚-3-基)甲醇 在 citrate-phosphate buffer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 butylamide of 2-C-(1-methoxy-3-indolyl)-α-L-xylo-3-hexulofuranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Investigation of neoascorbigen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02283542
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以92 %的产率得到(1-甲氧基吲哚-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  腈特异性蛋白对拟南芥匀​​浆中吲哚甲醇和腈形成的影响

  摘要：

  硫代葡萄糖苷是芸苔属植物（包括芸苔属作物和拟南芥）的特殊代谢物，作为化学防御剂和促进健康的化合物引起了人们的极大兴趣。它们的生物活性主要是由于与同时存在的黑芥子酶和特异性蛋白混合时形成的分解产物，这可能导致具有不同特性的多种产物，即使是单一的芥子油苷。尽管经常报道脂肪族硫代葡萄糖苷的产品概况，但吲哚硫代葡萄糖苷分解可能导致复杂的混合物，其分析具有挑战性。本研究的目的是评估拟南芥中吲哚硫代葡萄糖苷的分解根和玫瑰花结匀浆并测试腈指定蛋白 (NSP) 对产品概况的影响。为了开发一种 GC-MS 方法来定量源自三种主要吲哚硫代葡萄糖苷的甲醇和腈，我们合成了标准品，建立了衍生化条件，确定了相对响应因子并评估了该方法对植物匀浆的适用性。我们表明甲醇在莲座丛中检测到的产物中比在野生型和 NSP1 或 NSP3 缺陷突变体的根匀浆中更占优势。NSP1 仅负责莲座丛匀浆中腈的形成，并且是根匀浆中吲哚腈形成的主要

  DOI：

  10.3390/molecules27228042

文献信息

• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗器官移植排斥反应药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106146381A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗器官移植排斥反应药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗红斑狼疮药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106344563A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗红斑狼疮药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗毛囊角化症药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106344564A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗毛囊角化症药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• Identification of 1-methoxyindolyl-3-methyl isothiocyanate as an indole glucosinolate breakdown product
  作者：A. Bryan Hanley、Keith R. Parsley

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80015-9

  日期：——

  Abstract The putative indole glucosinolate enzymic hydrolysis product, 1-methoxyindolyl-3-methyl isothiocyanate has been detected for the first time using low and high resolution mass spectrometry.

  摘要 使用低分辨率和高分辨率质谱法首次检测到推定的吲哚硫代葡萄糖苷酶水解产物 1-甲氧基吲哚基-3-甲基异硫氰酸酯。
• Hanley, A. Bryan; Parsley, Keith R.; Lewis, Jenny A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2273 - 2276
  作者：Hanley, A. Bryan、Parsley, Keith R.、Lewis, Jenny A.、Fenwick, G. Roger

  DOI：——

  日期：——